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Übungen: Die Bromwasserprobe

Entfärbt oder nicht, und wie viel Brom? Zehn Übungen zum Nachweis von Mehrfachbindungen.

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Übungsaufgaben

Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.

A1
Wer entfärbt?
AFB I

Geben Sie alle Stoffe an, die Bromwasser im Dunkeln sofort entfärben.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Entscheidend ist eine C=C- oder C≡C-Bindung außerhalb eines aromatischen Rings. Methylbenzol verhält sich wie Benzol.
Ansatz: Suchen Sie in jeder Formel Mehrfachbindungen.
Weiter: Aromatische Ringe addieren kein Brom.
A2
Stimmt's? — Bromwasser
AFB I

Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.

Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5

Die Probe unterscheidet „Mehrfachbindung ja/nein“ — nicht deren Lage oder Art.
Ansatz: Was genau zeigt die Entfärbung an?
Weiter: Extraktion ist keine Reaktion.
A3
Versuchsablauf
AFB I

Beschreiben Sie die Durchführung der Probe, indem Sie die Schritte in die richtige Reihenfolge bringen.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Schutzbrille und Handschuhe anlegen, unter dem Abzug arbeiten
2In zwei Reagenzgläser je 2 mL Bromwasser geben
3Ins eine Glas 1 mL Probe, ins andere 1 mL Heptan als Blindprobe geben
4Beide Gläser verschließen und im Dunkeln schütteln
5Farbe beider Phasen mit der Blindprobe vergleichen
Ohne Blindprobe lässt sich eine teilweise Aufhellung durch Extraktion nicht von einer echten Entfärbung unterscheiden.
Ansatz: Sicherheit zuerst.
Weiter: Vergleich erst ganz am Ende.
A4
Edukt und Additionsprodukt
AFB II

Ordnen Sie jedem Edukt das Produkt der vollständigen Bromaddition zu.

Ansatz: Zählen Sie die Mehrfachbindungen.
Weiter: Die Positionsnummern der Br-Atome entsprechen den C-Atomen der Mehrfachbindung.
A5
Brombedarf von Ölsäure
AFB II

Ölsäure (C₁₈H₃₄O₂, \(M = 282{,}5\,\text{g/mol}\)) besitzt eine C=C-Bindung. Berechnen Sie die Masse Brom (\(M(\ce{Br2}) = 159{,}8\,\text{g/mol}\)), die 10,0 g Ölsäure addieren.

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
\(n = \frac{10{,}0\,\text{g}}{282{,}5\,\text{g/mol}} = 0{,}0354\,\text{mol}\) = n(Br₂); \(m = 0{,}0354\,\text{mol} \cdot 159{,}8\,\text{g/mol} = 5{,}66\,\text{g}\). Typischer Fehler: mit der Masse eines Br-Atoms (79,9 g/mol) rechnen.
Ansatz: Eine C=C-Bindung: n(Br₂) = n(Ölsäure).
Weiter: Brom liegt als Br₂ vor.
A6
Unbekanntes Alken
AFB II

0,70 g eines Alkens \(\ce{C_nH_{2n}}\) mit einer Doppelbindung entfärben genau 10,0 mL einer Bromlösung mit \(c(\ce{Br2}) = 1{,}0\,\text{mol/L}\). Ermitteln Sie die Summenformel.

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. \(n(\ce{Br2})\) = mol
  2. \(M(\text{Alken})\) = g/mol
  3. Anzahl C-Atome n =
\(M = 0{,}70\,\text{g} / 0{,}010\,\text{mol} = 70\,\text{g/mol}\); \(14\,n = 70\) ⇒ n = 5, also C₅H₁₀.
Ansatz: n = c · V (Volumen in Liter).
Weiter: Eine CH₂-Einheit hat 14 g/mol.
A7
Naturstoffe testen
AFB II

Ordnen Sie die Stoffe nach ihrem Verhalten gegenüber Bromwasser im Dunkeln ein.

Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1entfärbt sofort
2bleibt gefärbt
Polyethylen heißt zwar nach Ethen, enthält aber nach der Polymerisation nur Einfachbindungen. Naphthalin ist aromatisch.
Ansatz: Ungesättigte Fettsäuren und Terpene enthalten C=C-Bindungen.
Weiter: Ein „-en“ im Namen eines Polymers verrät nichts über Doppelbindungen.
A8
Wie viel Brom pro Molekül?
AFB III

Bestimmen Sie, wie viel Mol Br₂ ein Mol des Stoffes vollständig addiert.

Wähle für jede Zeile eine Stufe: 1 = 0 mol, 2 = 1 mol, 3 = 2 mol, 4 = 3 mol, 5 = 4 mol. Mit der Tastatur: Tab zur Zeile, ←/→ zwischen den Stufen, Enter setzt.
1 = 0 mol5 = 4 mol
Octan
Oct-1-en
Linolsäure (C18:2)
Linolensäure (C18:3)
Arachidonsäure (C20:4)
Die Zahl hinter dem Doppelpunkt gibt die Anzahl der C=C-Bindungen an — pro Doppelbindung ein Br₂. Die C=O-Gruppe der Carboxygruppe addiert kein Brom.
Ansatz: Die Kurzschreibweise C18:2 bedeutet 18 C-Atome, 2 Doppelbindungen.
Weiter: Carboxygruppe nicht mitzählen.
A9
Mix: Bromwasser und Isomerie
AFB III

Analysieren Sie die Isomere der Summenformel C₅H₁₀ und kreuzen Sie alle zutreffenden Eigenschaften an (5.1.4).

Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
Isomerentfärbt Br₂-Wassercis-transRing
Pent-1-en
trans-Pent-2-en
2-Methylbut-2-en
Cyclopentan
Methylcyclobutan
C₅H₁₀ hat entweder eine Doppelbindung oder einen Ring. Die Ringverbindungen verraten sich dadurch, dass sie Bromwasser nicht entfärben.
Ansatz: C₅H₁₀: Doppelbindung oder Ring?
Weiter: cis-trans braucht an beiden C-Atomen der C=C-Bindung verschiedene Reste.
A10
Trickaufgabe: Nur ein Brom-Molekül
AFB III

Ein farbloser Kohlenwasserstoff C₈H₈ entfärbt Bromwasser sofort, addiert aber pro Molekül nur ein Br₂. Deuten Sie den Befund und wählen Sie alle zutreffenden Aussagen.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
C₈H₈ ist stark ungesättigt, aber nur die Vinylgruppe reagiert: Der Benzolring bleibt erhalten. Die Brommenge zählt nur die addierbaren Mehrfachbindungen.
Ansatz: Wie viele H-Atome hätte ein Alkan mit 8 C-Atomen?
Weiter: Denken Sie an Benzol aus dem Applet.