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Die Bromwasserprobe

Ein paar Tropfen Öl, kräftig schütteln — und das braune Bromwasser wird plötzlich farblos. Was ist mit dem Brom passiert?

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Braun wird farblos

Alkene und Alkine sehen farblos aus wie Alkane. Ob ein Molekül Mehrfachbindungen enthält, verrät ein einfacher Farbtest mit Bromwasser.

  • Bromwasser:Lösung von Brom in Wasser, gelb- bis rotbraun gefärbt durch \(\ce{Br2}\)-Moleküle.
  • Durchführung:Probe zugeben, verschließen, im Dunkeln schütteln (Abzug, Schutzhandschuhe).
  • Positiv:sofortige Entfärbung — Brom-Moleküle werden an die Mehrfachbindung addiert.
  • Produkt:An jedes C-Atom der früheren Doppelbindung ist ein Br-Atom gebunden; das Dibromalkan ist farblos.
  • Dreifachbindung:addiert zwei \(\ce{Br2}\)-Moleküle — auch Alkine entfärben.
Merke

Addition von Brom an ein Alken: \(\ce{R-CH=CH-R' + Br2}\) \(\ce{-> R-CHBr-CHBr-R'}\)

  • Beispiel:\(\ce{CH2=CH-CH3 + Br2}\) \(\ce{-> CH2Br-CHBr-CH3}\) (Propen → 1,2-Dibrompropan).
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Wer nicht reagiert

  • Alkane, Cycloalkane:keine Mehrfachbindung → im Dunkeln keine Entfärbung.
  • Obere Phase orange:Brom ist unpolar und löst sich besser im Kohlenwasserstoff als im Wasser — es wird nur extrahiert.
  • Benzol:entfärbt Bromwasser nicht, obwohl die Ringformel Doppelbindungen zeigt (Grund: 5.4).
  • Quantitativ:Pro C=C-Bindung wird genau ein \(\ce{Br2}\) verbraucht — die verbrauchte Brommenge zählt die Doppelbindungen.
Merke

Stoffmengen: \(n(\ce{Br2}) = n(\text{C=C})\) bzw. \(n(\ce{Br2}) = 2\,n(\text{C}{\equiv}\text{C})\)

Wähle ein Reagenzglas (Klick oder ←/→), tippe unten deine Vorhersage an und starte dann „Test ▶“. Alle Proben werden im Dunkeln mit gelbbraunem Bromwasser geschüttelt.

Entfärbt sich das Bromwasser?

Halte fest: Nur Stoffe mit C=C- oder C≡C-Bindung außerhalb eines aromatischen Rings entfärben Bromwasser sofort. Bei Alkanen und Benzol färbt sich lediglich die obere, organische Phase orange: Das Brom löst sich darin besser — eine Extraktion, keine Reaktion.

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Allgemeine Hinweise

Im Dunkeln arbeiten

Im Licht reagieren auch Alkane langsam mit Brom (unter Bildung von Bromwasserstoff, 5.2.2). Nur die sofortige Entfärbung im Dunkeln zeigt eine Mehrfachbindung an.

Orange heißt nicht positiv

Färbt sich die obere Phase orange, hat das Brom nur das Lösungsmittel gewechselt. Beurteilt wird, ob die Farbe insgesamt verschwindet.

Probe mit Gegenprobe

Setzen Sie immer eine Blindprobe (Bromwasser mit einem Alkan) daneben — dann ist „heller geworden“ eindeutig von „entfärbt“ zu unterscheiden.

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