Die Iodzahl von Speisefetten
AFB I–IIIn der Lebensmittelanalytik gibt die Iodzahl an, wie viel Gramm Iod 100 g eines Fettes addieren. Sie ist ein Maß für den Gehalt an C=C-Doppelbindungen. Im Schulversuch wird qualitativ Bromwasser verwendet.
| Fett / Öl | Iodzahl (g Iod pro 100 g Fett) | Konsistenz bei 20 °C |
|---|---|---|
| Kokosfett | 8–10 | fest |
| Olivenöl | 75–94 | flüssig |
| Sonnenblumenöl | 118–144 | flüssig |
| Leinöl | 170–204 | flüssig, härtet an Luft |
- Beschreiben Sie die erwarteten Beobachtungen, wenn Kokosfett (geschmolzen) und Leinöl jeweils mit Bromwasser geschüttelt werden.
- Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Bromaddition an einen Ölsäurerest mit Halbstrukturformeln.
- Berechnen Sie die Iodzahl von reinem Triolein (C₅₇H₁₀₄O₆, \(M = 885{,}4\,\text{g/mol}\), drei C=C-Bindungen; \(M(\ce{I2}) = 253{,}8\,\text{g/mol}\)).
- Beurteilen Sie, ob die Iodzahl zwischen einem Öl mit cis- und einem mit trans-Ölsäureresten unterscheiden kann.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Leinöl: sofortige, vollständige Entfärbung (viele C=C-Bindungen). Kokosfett: kaum Entfärbung, die obere Fettphase färbt sich orange (Brom wird extrahiert), da nur sehr wenige Doppelbindungen vorliegen.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{R-CH=CH-R' + Br2 -> R-CHBr-CHBr-R'}\) mit \(\ce{R = -(CH2)7-CH3}\) und \(\ce{R' = -(CH2)7-COO-}\)(Glycerinrest); Produkt: 9,10-Dibromstearinsäurerest.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
1 mol Triolein addiert 3 mol I₂ = \(761{,}4\,\text{g}\). Iodzahl \(= \frac{761{,}4\,\text{g}}{885{,}4\,\text{g}} \cdot 100\,\text{g} = 86{,}0\,\text{g}\) — passt zu Olivenöl, das überwiegend Ölsäurereste enthält.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Nein: cis- und trans-Isomere enthalten gleich viele C=C-Bindungen und addieren dieselbe Menge Halogen. Die Iodzahl erfasst nur die Anzahl der Doppelbindungen, nicht ihre Konfiguration; dafür sind z. B. Schmelztemperatur oder IR-Spektroskopie nötig.
Ein Monomer für Naturkautschuk
AFB II–IIIAus dem Zerfall von Naturkautschuk wird eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit X gewonnen. Die Elementaranalyse ergibt C₅H₈ (\(M = 68{,}1\,\text{g/mol}\)). 0,340 g X entfärben im Dunkeln genau 20,0 mL einer Lösung von Brom in Dichlormethan (\(c(\ce{Br2}) = 0{,}50\,\text{mol/L}\)). Als einziges Produkt entsteht 1,2,3,4-Tetrabrom-2-methylbutan.
- Berechnen Sie das Stoffmengenverhältnis \(n(\ce{Br2}) : n(\text{X})\).
- Erläutern Sie, welche Strukturen mit diesem Ergebnis vereinbar sind, und nennen Sie je ein Beispiel.
- Leiten Sie aus dem Produkt die Struktur von X her und begründen Sie.
- Beurteilen Sie, warum für die quantitative Bestimmung Brom in Dichlormethan statt Bromwasser verwendet wird.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
\(n(\text{X}) = \frac{0{,}340\,\text{g}}{68{,}1\,\text{g/mol}} = 5{,}0 \cdot 10^{-3}\,\text{mol}\); \(n(\ce{Br2}) = 0{,}50\,\tfrac{\text{mol}}{\text{L}} \cdot 0{,}0200\,\text{L} = 1{,}0 \cdot 10^{-2}\,\text{mol}\). Verhältnis 2 : 1.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Zwei Doppelbindungen (Dien, z. B. Penta-1,3-dien, 2-Methylbuta-1,3-dien) oder eine Dreifachbindung (Alkin, z. B. Pent-1-in). Cyclopenten (Ring + eine C=C) scheidet aus, da es nur ein Br₂ addieren würde.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Br an C1, C2, C3, C4 und eine Methylgruppe an C2 → vor der Addition lagen C=C-Bindungen zwischen C1=C2 und C3=C4: X ist 2-Methylbuta-1,3-dien (Isopren), \(\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}\). Ein Alkin würde vier Br an zwei C-Atomen tragen.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Mit Bromwasser konkurriert Wasser um das Zwischenprodukt: Es entstehen auch Bromalkohole (Br + OH statt 2 Br), das Produktgemisch wird uneinheitlich. Zudem ist X in Wasser kaum löslich (zwei Phasen, langsame Reaktion), und die Konzentration von Bromwasser ist wegen Verdunstung von Br₂ ungenau. In Dichlormethan lösen sich X und Br₂ homogen, die Konzentration ist definiert. Nachteil: Dichlormethan ist gesundheitsschädlich — Abzug nötig.