Disaccharide, Stärke und Cellulose — zehn Übungen rund um die glykosidische Bindung.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.
A1
Maltose entsteht
AFB I
Beschreiben Sie die Bildung von Maltose mit den passenden Fachbegriffen.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Die OH-Gruppe am anomeren C-Atom ist Teil einer -Gruppe. Sie reagiert mit der OH-Gruppe am Atom eines zweiten Glucose-Moleküls zu einem . Dabei wird abgespalten, es handelt sich also um eine . Weil die OH-Gruppe an C1 vorher unten stand, heißt die Bindung -1,4-glykosidisch.
„C6“ passt nicht: Eine 1,6-Verknüpfung liegt in Isomaltose bzw. an den Verzweigungen von Amylopektin vor.
Ansatz: Welche funktionelle Gruppe hat das anomere C-Atom im Ring?
Weiter: Maltose: α(1→4).
A2
Disaccharide und ihre Brücken
AFB I
Ordnen Sie jedem Disaccharid seine Verknüpfung zu.
Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Cellobiose ist der Zweierbaustein der Cellulose, Isomaltose der der Amylopektin-Verzweigung.
Ansatz: Lactose enthält Galactose.
Weiter: Welches Disaccharid bildet die Verzweigungsstelle im Amylopektin nach?
A3
Stimmt's? — Glykoside
AFB I
Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.
Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Glykoside sind Acetale: Kondensation beim Aufbau, saure oder enzymatische Hydrolyse beim Abbau.
Ansatz: Denke an Acetal-Eigenschaften.
Weiter: Welche Bausteine hat Rübenzucker?
A4
Aus Rübenzucker wird Invertzucker
AFB II
34,2 g Saccharose (\(M = 342{,}30\,\tfrac{\text{g}}{\text{mol}}\)) werden vollständig hydrolysiert. Berechnen Sie die Masse des entstehenden Invertzuckers (\(M(\ce{C6H12O6}) = 180{,}16\,\tfrac{\text{g}}{\text{mol}}\)).
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
\(n = \tfrac{34{,}2\,\text{g}}{342{,}30\,\text{g/mol}} = 0{,}0999\,\text{mol}\); es entstehen je 0,0999 mol Glucose und Fructose: \(m = 2 \cdot 0{,}0999\,\text{mol} \cdot 180{,}16\,\tfrac{\text{g}}{\text{mol}} = 36{,}0\,\text{g}\). Die Masse nimmt zu, weil Wasser eingebaut wird — wer 34,2 g erwartet, hat das vergessen.
Ansatz: Aus einem Mol Saccharose entstehen zwei Mol Monosaccharid.
Weiter: Die Masse steigt um die Masse des eingebauten Wassers.
A5
Wie lang ist eine Amylose-Helix?
AFB II
Ein Amylose-Molekül hat die molare Masse \(M = 648\,600\,\tfrac{\text{g}}{\text{mol}}\). Eine Helixwindung umfasst 6 Glucose-Einheiten und ist 0,80 nm hoch. Ermitteln Sie schrittweise:
Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
molare Masse einer Einheit \(\ce{C6H10O5}\) =g/mol
Zahl der Glucose-Einheiten n ≈
Länge der Helix ≈nm
\(M(\ce{C6H10O5}) = 6 \cdot 12{,}01 + 10 \cdot 1{,}008 + 5 \cdot 16{,}00 = 162{,}14\) g/mol; \(n = 648\,600 / 162{,}14 \approx 4000\) (das Endgruppen-Wasser, 18 g/mol, fällt nicht ins Gewicht); \(4000 / 6 \cdot 0{,}80\,\text{nm} \approx 533\,\text{nm}\). Typischer Fehler: mit \(M(\ce{C6H12O6}) = 180\) rechnen — in der Kette fehlt jeder Einheit ein H₂O.
Ansatz: Eine Kettengliedeinheit ist Glucose minus Wasser.
Weiter: Windungen = n / 6.
A6
Mono, Di oder Poly?
AFB II
Ordnen Sie die Kohlenhydrate ein.
Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Monosaccharid
2Disaccharid
3Polysaccharid
Ribose ist eine Aldopentose (RNA), Inulin ein Polysaccharid aus Fructose, Chitin ein β-1,4-verknüpftes Polysaccharid aus einem Aminozucker.
Ansatz: Wie viele Monosaccharid-Einheiten stecken jeweils darin?
Weiter: Die Endung „-ose“ allein verrät nicht die Größe.
A7
Mix mit 6.1.4: Kondensation überall?
AFB II
Vergleichen Sie die Bildungsreaktionen: Setzen Sie alle zutreffenden Kreuze.
Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
Makromolekül
Polykondensation
Polymerisation
H₂O wird frei
Glykogen aus Glucose
Polyamid (Nylon)
Polyester (PET)
Polyethen
PVC
Bei Kohlenhydraten entsteht wie bei Polyestern und Polyamiden je Verknüpfung ein Wassermolekül; Polymerisation von Alkenen kommt ohne Nebenprodukt aus.
Ansatz: Welche Monomere haben eine C=C-Doppelbindung?
Überprüfen Sie die Notizen zur Lactose und markieren Sie die falschen Zeilen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Mutarotation hängt allein davon ab, ob noch ein Halbacetal (freies anomeres C-Atom) vorhanden ist.
Ansatz: Welches anomere C-Atom ist frei?
Weiter: Zwei Zeilen sind falsch.
A9
Säurespaltung Schritt für Schritt
AFB III
Erläutern Sie die säurekatalysierte Hydrolyse einer glykosidischen Bindung, indem Sie die Schritte ordnen.
Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1H₃O⁺ protoniert das Brücken-O-Atom der glykosidischen Bindung.
2Die C1–O-Bindung bricht heterolytisch, ein Zucker verlässt das Molekül mit seiner OH-Gruppe.
3Am anomeren C1 bleibt ein Carbokation zurück, stabilisiert durch das freie Elektronenpaar des Ring-O-Atoms.
4Ein Wassermolekül greift das positive C1 als Nucleophil an.
5Abgabe eines Protons an Wasser: Halbacetal entsteht, H₃O⁺ ist zurückgebildet.
Das H₃O⁺ wird am Ende zurückgebildet — es ist Katalysator. Der Wasserangriff erfolgt von beiden Seiten, deshalb entstehen α- und β-Form.
Ansatz: Erst aktivieren (Protonierung), dann spalten.
Weiter: Das Nucleophil ist Wasser.
A10
Trickaufgabe: Wer mutarotiert?
AFB III
Beurteilen Sie, welche Disaccharide in wässriger Lösung Mutarotation zeigen. Markieren Sie alle zutreffenden.
Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Die Falle ist Trehalose: Sie besteht nur aus Glucose, aber die (1→1)-Bindung verknüpft beide anomeren C-Atome — wie bei Saccharose bleibt kein Halbacetal übrig. Entscheidend ist nicht der Baustein, sondern ob ein anomeres C-Atom frei ist.
Ansatz: Welches C-Atom muss frei sein, damit sich ein Ring öffnen kann?
Weiter: Achte auf Bindungen, an denen C1 bzw. C2 auf beiden Seiten beteiligt ist.
