Zwei Zucker, eine Brücke
- Anknüpfung:Glucose und Fructose liegen als Ringe mit anomerem C-Atom vor (6.2.3). Dessen Halbacetal-OH-Gruppe kann mit einer OH-Gruppe eines zweiten Zuckers reagieren.
- Glykosidische Bindung:aus Halbacetal + Alkohol entsteht ein Acetal (Vollacetal), Wasser wird abgespalten — eine Kondensation wie bei der Polykondensation (6.1.4).
Bildung eines Disaccharids: \(\ce{2 C6H12O6 -> C12H22O11 + H2O}\)
- Benennung:Konfiguration am anomeren C-Atom + Nummern der verknüpften C-Atome, z. B. α(1→4).
- Maltose (Malzzucker):α-Glc-(1→4)-Glc. Das zweite Glucose-Molekül behält ein freies anomeres C-Atom — sein Ring kann sich öffnen.
- Saccharose (Rübenzucker):α-Glc-(1→2)-β-Fru. Beide anomeren C-Atome (C1 der Glucose, C2 der Fructose) sind gebunden: kein Halbacetal mehr, keine Ringöffnung, keine Mutarotation.
- Hydrolyse:Säure oder Enzym (Invertase) spaltet Saccharose in Glucose und Fructose: Invertzucker (z. B. im Honig).
Tausende Bausteine
- Polysaccharide:Tausende Glucose-Einheiten, glykosidisch verknüpft; allgemeine Formel \(\ce{(C6H10O5)_n}\).
- Amylose (20–30 % der Stärke):unverzweigt, nur α-1,4-Bindungen; die Kette windet sich zur Helix (etwa 6 Einheiten pro Windung).
- Amylopektin (70–80 %):α-1,4-Ketten mit α-1,6-Verzweigungen etwa alle 20–25 Einheiten — ein Baum mit vielen Enden. Glykogen (tierischer Speicher) ist noch stärker verzweigt.
- Cellulose:β-1,4-verknüpft, jede zweite Einheit gedreht: gestreckte Ketten, viele Wasserstoffbrücken zwischen den Ketten → reißfeste, unlösliche Fasern (Pflanzenzellwand).
Klicke jede Sauerstoffbrücke an (oder Tab, dann Enter/↑), bis sie die richtige Bindungsart zeigt: α-1,4, α-1,6 oder β-1,4. ←/→ springt zur nächsten Brücke. Wähle oben das Molekül und prüfe dann.
Halte fest: n Glucose-Einheiten sind über n − 1 glykosidische Bindungen verknüpft. Die Lage der O-Brücke am anomeren C1 (unten = α, oben = β) und das Partner-C-Atom (C4 oder C6) bestimmen Kette, Verzweigung und Form.
Vollständige Hydrolyse: \(\ce{(C6H10O5)_n + n H2O}\) \(\ce{-> n C6H12O6}\)
- Verdauung:menschliche Amylasen spalten nur α-glykosidische Bindungen — Stärke liefert Glucose, Cellulose bleibt als Ballaststoff unverdaut.
Allgemeine Hinweise
Acetal, nicht Halbacetal
Die glykosidische Bindung ist ein Vollacetal: Das anomere C-Atom trägt zwei O-Atome ohne OH-Gruppe. Sie ist im Alkalischen stabil und wird nur durch Säure oder Enzyme gespalten.
α oder β entscheidet
Stärke und Cellulose haben dieselbe Summenformel und denselben Baustein. Allein die Stellung am anomeren C-Atom macht aus Nahrung einen unverdaulichen Faserstoff.
Bindung vollständig benennen
Immer drei Angaben: welcher Zucker mit welcher Konfiguration (α/β) über welches C-Atom an welches C-Atom des Partners — z. B. α-Glc-(1→2)-β-Fru.
