Zucker im Urin
AFB I–IIBei unbehandeltem Diabetes mellitus steigt die Glucosekonzentration im Blut so stark, dass die Niere Glucose in den Urin abgibt (normal: unter 0,8 mmol/L). Früher prüfte man Urin mit der Fehling-Probe, heute mit Teststreifen, die das Enzym Glucose-Oxidase (GOD) enthalten. In einem Schulversuch mit künstlichem Urin werden 2,0 mL Probe mit Fehling-Lösung erhitzt; der Niederschlag wird abfiltriert, getrocknet und gewogen: 11,4 mg Kupfer(I)-oxid (\(M = 143{,}09\,\text{g/mol}\)).
- Beschreiben Sie die Beobachtung bei positiver Fehling-Probe und formulieren Sie die Reaktionsgleichung für Glucose (R–CHO).
- Berechnen Sie die Stoffmengenkonzentration der Glucose in der Probe in mmol/L.
- Erklären Sie, warum eine Person nach dem Verzehr von viel Obst ein falsch positives Fehling-Ergebnis haben könnte.
- Beurteilen Sie, welcher Test für die Diagnose besser geeignet ist.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Die tiefblaue Lösung verfärbt sich beim Erhitzen, es fällt ein ziegelroter Niederschlag (\(\ce{Cu2O}\)). \(\ce{R-CHO + 2 Cu^2+ + 5 OH- -> R-COO- + Cu2O + 3 H2O}\); Glucose wird zu Gluconat oxidiert.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(n = \tfrac{0{,}0114\,\text{g}}{143{,}09\,\text{g/mol}} = 7{,}97 \cdot 10^{-5}\,\text{mol}\); \(c = \tfrac{7{,}97 \cdot 10^{-5}\,\text{mol}}{0{,}0020\,\text{L}} = 0{,}0398\,\tfrac{\text{mol}}{\text{L}} \approx 40\,\tfrac{\text{mmol}}{\text{L}}\) — rund 50-mal mehr als normal.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Obst enthält viel Fructose, die teilweise in den Urin gelangen kann. Fructose ist zwar eine Ketose, lagert sich aber im alkalischen Fehling-Reagenz über ein Endiol in Glucose/Mannose um und reduziert Cu²⁺ ebenfalls. Auch andere Reduktionsmittel (z. B. Vitamin C) reagieren.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
GOD-Teststreifen: Das Enzym setzt nur β-D-Glucose um (spezifisch), kein Erhitzen, schnell, halbquantitativ über Farbskala. Fehling: unspezifisch (alle reduzierenden Stoffe), heißes, ätzendes Reagenz, aufwendig. Für die Diagnose ist der GOD-Test klar vorzuziehen; beide ersetzen aber keine Blutzuckermessung.
Gerste keimt zu Malz
AFB II–IIIBeim Mälzen lässt man Gerste einige Tage keimen. Enzyme im Korn bauen dabei die Stärke ab. Eine Schülergruppe zerreibt täglich 10 g Körner mit 50 mL Wasser, filtriert und prüft das Filtrat mit Iod-Kaliumiodid-Lösung und mit Fehling-Lösung (Masse des getrockneten Niederschlags aus 5 mL Filtrat).
| Keimtag | 0 | 2 | 4 | 6 |
|---|---|---|---|---|
| Farbe mit Iodlösung | blauschwarz | blau | violett | rotbraun |
| m(Cu₂O) in mg | 4 | 28 | 71 | 104 |
- Werten Sie die Messwerte aus.
- Erklären Sie die Zunahme des Fehling-Niederschlags auf Teilchenebene.
- Erläutern Sie den Farbverlauf der Iodprobe.
- Beurteilen Sie die Aussage „Am Tag 6 liegt im Filtrat nur noch Glucose vor“ und entwickeln Sie ein Experiment zur Überprüfung.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Mit der Keimdauer nimmt die Menge an reduzierenden Stoffen stark zu (4 → 104 mg Cu₂O, Faktor 26), gleichzeitig verschiebt sich die Iodfarbe von blauschwarz über violett nach rotbraun. Stärke wird also zu kleineren, reduzierenden Bruchstücken abgebaut.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Amylasen hydrolysieren α-1,4-glykosidische Bindungen. Jede Spaltung erzeugt ein neues Kettenende mit freiem anomerem C-Atom (Halbacetal). Es entstehen Maltose, Glucose und kurze Dextrine — alle reduzierend. Je mehr Bindungen gespalten sind, desto mehr Aldehydgruppen reduzieren Cu²⁺ zu Cu₂O.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die Blaufärbung beruht auf der Einlagerung langer Polyiodid-Ketten in lange Amylose-Helices. Beim Abbau werden die Ketten kürzer: Kurze Helices nehmen nur kurze Polyiodid-Ketten auf, die Absorption verschiebt sich zu kürzeren Wellenlängen — die Farbe wechselt über violett zu rotbraun. Sehr kurze Ketten (unter etwa 10 Einheiten) färben gar nicht mehr — die Lösung bleibt gelbbraun.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Nicht haltbar: Die rotbraune Iodfarbe zeigt noch kurzkettige Dextrine; Fehling erfasst Glucose, Maltose und Dextrine gemeinsam. Überprüfung: GOD-Teststreifen (nur Glucose) im Vergleich zum Fehling-Ergebnis, oder Dünnschichtchromatografie des Filtrats mit Glucose- und Maltose-Vergleichslösungen. Hauptprodukt ist tatsächlich Maltose (Malzzucker).