Fehling: Zucker als Reduktionsmittel
- Anknüpfung:Maltose besitzt ein freies anomeres C-Atom, Saccharose nicht (6.2.4). Das lässt sich mit der Fehling-Probe sichtbar machen.
- Reagenz:Fehling I (Kupfer(II)-sulfat) + Fehling II (Natronlauge mit Tartrat) → tiefblaue Lösung; das Tartrat hält Cu²⁺ als Komplex in Lösung.
- Durchführung:Probe zugeben und im Wasserbad erhitzen. Positiv: ziegelroter Niederschlag von Kupfer(I)-oxid \(\ce{Cu2O}\).
- Redoxreaktion:die Aldehydgruppe wird zur Carboxylatgruppe oxidiert (Oxidationszahl von C1: +I → +III), \(\ce{Cu^2+}\) wird zu \(\ce{Cu^+}\) reduziert.
Fehling-Probe: \(\ce{R-CHO + 2 Cu^2+ + 5 OH-}\) \(\ce{-> R-COO- + Cu2O + 3 H2O}\)
- Reduzierende Zucker:alle mit freiem anomerem C-Atom (Halbacetal) — der Ring öffnet sich, die Aldehydgruppe reagiert: Glucose, Maltose, Lactose.
- Sonderfall Fructose:eine Ketose, aber im Alkalischen lagert sie sich über ein Endiol zu Glucose um → ebenfalls positiv. Fehling unterscheidet Aldosen und Ketosen daher nicht.
- Spezifisch für Glucose:Teststreifen mit dem Enzym Glucose-Oxidase (GOD-Test).
Iod-Stärke: Farbe aus der Helix
- Reagenz:Iod-Kaliumiodid-Lösung (Lugolsche Lösung), gelbbraun. Iod löst sich in Wasser erst als Triiodid-Ion.
Triiodid-Bildung: \(\ce{I2 + I- <=> I3-}\)
- Einlagerung:lineare Polyiodid-Ketten (\(\ce{I3-}\), \(\ce{I5-}\)) schieben sich in den Hohlraum der Amylose-Helix. Die Wechselwirkung verschiebt die Lichtabsorption: blauschwarz.
- Kettenlänge zählt:Amylose tiefblau, Amylopektin mit kurzen Ästen rotviolett, Glykogen rotbraun, Mono- und Disaccharide gar nicht.
- Erwärmen:die Helix entwindet sich, die Farbe verschwindet — beim Abkühlen kehrt sie zurück.
Sage für jedes Röhrchen voraus, ob die Probe positiv ausfällt: Klicke das Röhrchen an (oder Tab und Enter) — „+“, „−“ und „?“ wechseln sich ab. Dann „Auflösen ▶“: Die Röhrchen zeigen das echte Ergebnis.
Halte fest: Fehling weist reduzierende Zucker nach (freies anomeres C-Atom, auch Fructose), die Iod-Probe nur lange Amylose-Helices — beide Proben ergänzen sich.
Allgemeine Hinweise
Fehling positiv heißt nicht Glucose
Jedes Reduktionsmittel mit genug Kraft reagiert: Aldehyde, reduzierende Zucker, auch Fructose und Ascorbinsäure. Für Glucose allein braucht man einen spezifischen Test (GOD).
Iod weist Stärke nach, nicht Glucose
Die Farbe entsteht erst durch die Helix. Wird Stärke abgebaut, verschwindet die Blaufärbung — obwohl nun viel Zucker vorliegt.
Blindprobe mitführen
Immer ein Röhrchen mit Wasser statt Probe mitlaufen lassen: So erkennt man, ob sich das Reagenz schon allein beim Erhitzen verändert (Fehling wird bei zu starkem Kochen schwarz: CuO).
