Gas im Feuerzeug
AFB I–IIEinweg-Feuerzeuge enthalten ein Gemisch aus Butan und Isobutan (2-Methylpropan). Butan siedet bei −1 °C, Isobutan bei −12 °C. Mit einem Isobutan-reichen Gemisch zündet das Feuerzeug auch bei Frost zuverlässig.
- Nenne die Summenformel beider Stoffe und den Fachbegriff für ihre Beziehung zueinander.
- Stelle beide Moleküle als Halbstrukturformel dar.
- Begründe die niedrigere Siedetemperatur von Isobutan.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Beide \(\ce{C4H10}\); sie sind Strukturisomere.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Butan: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃. 2-Methylpropan: CH₃–CH(CH₃)–CH₃.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Gleiche Masse, aber Isobutan ist kompakter (kugeliger). Die Moleküle berühren sich auf kleinerer Fläche, die Anziehung zwischen ihnen ist schwächer — sie lösen sich schon bei tieferer Temperatur voneinander.
Siedetemperaturen der Heptan-Isomere
AFB II–IIIEin Tabellenbuch nennt für einige Isomere von \(\ce{C7H16}\) folgende Siedetemperaturen:
| Stoff | Siedetemperatur |
|---|---|
| Heptan | 98 °C |
| 3-Ethylpentan | 94 °C |
| 2-Methylhexan | 90 °C |
| 2,2,3-Trimethylbutan | 81 °C |
| 2,2-Dimethylpentan | 79 °C |
- Werte die Tabelle im Hinblick auf den Einfluss der Verzweigung aus.
- Stelle eine begründete Vermutung für die Siedetemperatur von 2,4-Dimethylpentan auf.
- Nimm Stellung zur Aussage: „Je mehr Methylgruppen, desto niedriger die Siedetemperatur — ausnahmslos.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Das unverzweigte Heptan siedet am höchsten, einfach verzweigte Isomere (Hauptkette 5–6 C) liegen bei 90–94 °C, die mehrfach verzweigten bei rund 80 °C. Tendenz: mehr Verzweigung → niedrigere Siedetemperatur.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Zwei Methylgruppen an einer Kette aus 5 C, ähnlich wie 2,2-Dimethylpentan → etwa 80 °C (Tabellenwert: 80,5 °C).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die Tendenz stimmt, eine strenge Regel ist es nicht: 2,2,3-Trimethylbutan (drei Methylgruppen, 81 °C) siedet höher als 2,2-Dimethylpentan (zwei, 79 °C), 3-Ethylpentan höher als 2-Methylhexan. Es kommt auf die Gesamtform des Moleküls an, nicht nur auf die Zahl der Seitenketten.