Gleiche Formel, anderes Gerüst
Ab vier C-Atomen lassen sich die Atome eines Alkans auf verschiedene Weise verknüpfen.
- Isomere:Stoffe mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel.
- Strukturisomerie:die Atome sind in anderer Reihenfolge verknüpft — bei Alkanen: unverzweigte oder verschieden verzweigte Kette.
- Beispiel:Butan CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ und 2-Methylpropan CH₃–CH(CH₃)–CH₃, beide \(\ce{C4H10}\).
- Anzahl:wächst rasch: C₄ 2 · C₅ 3 · C₆ 5 · C₇ 9 · C₁₀ 75 Isomere.
Schneide ein gestricheltes CH₃-Ende ab und lege es an ein anderes C-Atom: ziehen und auf einem grün markierten Atom loslassen — oder mit Enter aufnehmen, mit Tab zum Ziel und mit Enter anlegen. Finde alle Isomere.
Halte fest: Umlegen ändert die Summenformel nie, aber oft den Stoff. Ob ein neues Isomer entstanden ist, verrät erst der Name der längsten Kette.
Verzweigt siedet tiefer
Isomere sind verschiedene Stoffe — das zeigt sich an ihren Eigenschaften.
- Eigene Stoffe:jedes Isomer hat eigene Schmelz- und Siedetemperatur, Dichte und einen eigenen Namen.
- Verzweigung:je stärker verzweigt, desto kompakter (kugeliger) das Molekül → kleinere Berührungsfläche → schwächere Anziehung zwischen den Molekülen → niedrigere Siedetemperatur.
- Pentan-Isomere:Pentan 36 °C · 2-Methylbutan 28 °C · 2,2-Dimethylpropan 10 °C.
- Doppelte erkennen:Drehen, Spiegeln oder Abknicken ändert nichts. Gleicher IUPAC-Name = gleicher Stoff.
Strukturisomere: gleiche Summenformel, verschiedene Strukturformel — also verschiedene Stoffe mit verschiedenen Eigenschaften.
Allgemeine Hinweise
Abgeknickt ist nicht neu
Eine Kette, die in der Zeichnung um die Ecke läuft, bleibt dieselbe Kette. Benenne jedes gefundene Isomer — doppelte Namen verraten Doppelte.
Systematisch suchen
Beginne mit der unverzweigten Kette. Kürze die Hauptkette dann um je ein C-Atom und setze die übrigen C-Atome an alle möglichen Stellen.
Isomer ist nicht homolog
Glieder einer homologen Reihe unterscheiden sich um CH₂-Gruppen. Isomere haben exakt dieselbe Summenformel.