MINT lernen

Alkane benennen

Zwei Sachaufgaben: alte Flaschenetiketten und ein Lösungsmittel mit falschem Namen.

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Etiketten im Chemikalienschrank

AFB I–II

Im Schrank der Chemiesammlung stehen Flaschen mit alten Trivialnamen: „Isopentan“ mit der Formel CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ und „Neohexan“ mit CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃. Auf einer dritten Flasche steht handschriftlich „1,1-Dimethylbutan“.

  1. Gib die IUPAC-Namen von Isopentan und Neohexan an.
  2. Zeichne die Strukturformel des Stoffs, den der Schreiber mit „1,1-Dimethylbutan“ meint.
  3. Erkläre, warum der Name „1,1-Dimethylbutan“ nicht den IUPAC-Regeln entspricht.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Längste Kette suchen, dann die Methylgruppen nummerieren.
Hinweis zu Aufgabe b)
Butan-Kette zeichnen, beide Methylgruppen an das erste C-Atom setzen.
Hinweis zu Aufgabe c)
Zähle die längste Kette in deiner Zeichnung.

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Isopentan: 2-Methylbutan. Neohexan: 2,2-Dimethylbutan.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Kette C1–C4; an C1 zwei Methylgruppen: (CH₃)₂CH–CH₂–CH₂–CH₃. C1 trägt dann nur noch ein H-Atom.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Eine Methylgruppe an C1 verlängert die Kette: Die längste Kette hat 5 C-Atome, die zweite Methylgruppe sitzt an C2. Richtig ist 2-Methylpentan.

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Ein Lösungsmittel mit falschem Namen

AFB II–III

Im Datenblatt eines Klebstoffs steht als Lösungsmittel „2-Ethyl-4-methylpentan“. Auf einem zweiten Gebinde steht nur „Dimethylhexan“.

  1. Überprüfe den Namen „2-Ethyl-4-methylpentan“ und korrigiere ihn gegebenenfalls.
  2. Bestimme Summenformel und Molekülmasse des Stoffs (C = 12 u, H = 1 u).
  3. Beurteile, ob die Angabe „Dimethylhexan“ auf dem zweiten Gebinde ausreicht.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Zeichne das Gerüst und suche eine längere Kette durch die Ethylgruppe.
Hinweis zu Aufgabe b)
C-Atome aus dem Namen addieren, dann CₙH₂ₙ₊₂.
Hinweis zu Aufgabe c)
Wie viele verschiedene Stellungen der beiden Methylgruppen sind möglich?

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Die Kette durch die Ethylgruppe hat 6 C-Atome. Von der anderen Seite nummeriert sitzen Methylgruppen an C2 und C4: korrekt ist 2,4-Dimethylhexan.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

6 + 2 = 8 C → \(\ce{C8H18}\); \(8\cdot12\,\text{u}+18\cdot1\,\text{u}=114\,\text{u}\).

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Sie reicht nicht: Es gibt sechs verschiedene Dimethylhexane (2,2-; 2,3-; 2,4-; 2,5-; 3,3-; 3,4-). Das sind verschiedene Stoffe mit eigenen Eigenschaften — ohne Lokanten ist der Inhalt nicht eindeutig benannt, was z. B. für Sicherheitsdaten problematisch ist.