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Alkane benennen

„3-Ethyl-2-methylhexan“ klingt kompliziert — dabei verrät der Name die ganze Strukturformel.

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Erst die Hauptkette

Verzweigte Alkane benennt man nach den Regeln der IUPAC. Jeder Name baut auf der längsten Kette auf.

  • Hauptkette:längste durchgehende Kette aus C-Atomen — sie darf in der Zeichnung um Ecken laufen.
  • Stammname:Name des Alkans mit genauso vielen C-Atomen: 6 C → Hexan.
  • Seitenkette:Alkylgruppe an der Hauptkette: Alkan minus ein H-Atom, Endung -yl — Methyl –CH₃, Ethyl –C₂H₅, Propyl –C₃H₇.
  • Gleich lange Ketten:Hauptkette wird die mit den meisten Seitenketten.

Klicke die C-Atome der Hauptkette an (Tastatur: Tab, Pfeiltasten, Enter). Seitenketten und Nummern erscheinen sofort, unten wächst der Name. Probiere auch „Nummerierung umkehren“.

Namens-Werkstatt

Halte fest: Erst die längste Kette finden, dann so nummerieren, dass die Seitenketten die kleinsten Nummern bekommen — erst dann steht der Name fest.

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Vom Gerüst zum Namen

Aus Hauptkette und Seitenketten entsteht der Name in festen Schritten.

  • Nummerieren:vom Kettenende aus, das der ersten Verzweigung näher liegt. Beim Vergleich entscheidet der erste Unterschied der Lokanten.
  • Lokant:Nummer des C-Atoms der Hauptkette, an dem eine Seitenkette sitzt.
  • Gleiche Seitenketten:Vorsilbe di, tri, tetra — jeder Lokant wird genannt: 2,2-Dimethyl…
  • Verschiedene Seitenketten:alphabetisch ordnen, Vorsilben zählen nicht mit: Ethyl vor Methyl.
  • Schreibweise:Zahl, Zahl mit Komma · Zahl-Wort mit Bindestrich · die letzte Seitenkette hängt direkt am Stammnamen.
  • Beispiel:CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃: 5 C → Pentan, Methyl an C2 und C4 → 2,4-Dimethylpentan.
Merke

Aufbau des Namens: Lokanten + Vorsilbe + Seitenketten (alphabetisch) + Stammname, z. B. 3-Ethyl-2-methylhexan.

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Allgemeine Hinweise

Die Kette biegt ab

Die längste Kette ist oft nicht die waagerecht gezeichnete. Zähle auch um Ecken und in die Seitenäste hinein.

Kein 1-Methyl, kein 2-Ethyl

Eine Methylgruppe an C1 oder eine Ethylgruppe an C2 verlängert nur die Hauptkette — ein solcher Name ist immer falsch.

C-Probe mit dem Namen

Zähle die C-Atome im Namen zusammen: 3-Ethyl-2-methylhexan hat 6 + 2 + 1 = 9 C, also \(\ce{C9H20}\). So prüfst du jede gezeichnete Formel.

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