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Primäre, sekundäre, tertiäre C

Zwei Sachaufgaben: ein Kosmetik-Lösungsmittel und ein Rätsel um verzweigte Alkane.

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Isododecan in der Mascara

AFB I–II

Wasserfeste Mascara enthält oft Isododecan als flüchtiges Lösungsmittel. Sein IUPAC-Name ist 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan: eine Kette aus sieben C-Atomen mit zwei Methylgruppen an C2, einer an C4 und zwei an C6.

  1. Ordne jedem C-Atom der Hauptkette (C1 bis C7) seine Einteilung zu.
  2. Berechne aus der Einteilung aller C-Atome die Zahl der H-Atome und gib die Summenformel an.
  3. Erläutere am Vergleich mit Dodecan (C₁₂H₂₆, unverzweigt), was die Einteilung über die Form des Moleküls verrät.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Zähle an jedem Ketten-C die C-Nachbarn, Methylgruppen mitgerechnet.
Hinweis zu Aufgabe b)
Die fünf Methylgruppen sind ebenfalls primäre C-Atome.
Hinweis zu Aufgabe c)
Vergleiche die Zahl der Verzweigungsstellen und CH₃-Gruppen.

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

C1 primär, C2 quartär, C3 sekundär, C4 tertiär, C5 sekundär, C6 quartär, C7 primär.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

p = 7, s = 2, t = 1, q = 2 → \(n_\text{H} = 3\cdot7 + 2\cdot2 + 1\cdot1 = 26\); \(\ce{C12H26}\), Probe \(2\cdot12+2 = 26\).

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Dodecan hat nur 2 primäre und 10 sekundäre C-Atome, keine Verzweigung. Isododecan hat drei Verzweigungsstellen (2 quartär, 1 tertiär) und 7 CH₃-Gruppen: Es ist stark verzweigt und kompakt, obwohl beide dieselbe Summenformel haben.

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Rätsel um verzweigte Alkane

AFB II–III

In einem Chemie-Wettbewerb werden Alkane nur über die Einteilung ihrer C-Atome beschrieben.

  1. Ermittle das Alkan \(\ce{C6H14}\) mit vier primären und zwei tertiären C-Atomen und gib seinen Namen an.
  2. Entwickle ein Alkan \(\ce{C7H16}\), das genau ein quartäres und genau ein tertiäres C-Atom besitzt, und benenne es.
  3. Weise nach, dass in jedem verzweigten oder unverzweigten Alkan (ab Ethan) gilt: p = t + 2q + 2.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Zwei tertiäre C-Atome tragen je eine Seitenkette.
Hinweis zu Aufgabe b)
Beginne mit einer kurzen Hauptkette und verteile drei Methylgruppen.
Hinweis zu Aufgabe c)
Zähle die C–C-Bindungen auf zwei Arten: über die Nachbarzahlen und über die Kette (n C-Atome haben n − 1 C–C-Bindungen).

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Zwei benachbarte CH-Gruppen mit je zwei CH₃: (CH₃)₂CH–CH(CH₃)₂ = 2,3-Dimethylbutan.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

2,2,3-Trimethylbutan: C2 quartär, C3 tertiär. Es ist das einzige C₇H₁₆-Isomer mit dieser Einteilung.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Jede C–C-Bindung wird von beiden Partnern gezählt: \(p + 2s + 3t + 4q = 2(n-1) = 2(p+s+t+q) - 2\). Umformen ergibt \(p = t + 2q + 2\). Beispiel Isododecan: 1 + 2·2 + 2 = 7 primäre C ✓.