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Primäre, sekundäre, tertiäre C

Nicht jedes C-Atom ist gleich — was verrät die Zahl seiner Nachbarn über das Molekül?

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Nachbarn zählen

C-Atome teilt man danach ein, an wie viele andere C-Atome sie direkt gebunden sind.

  • Primär:1 C-Nachbar — in Alkanen eine CH₃-Gruppe.
  • Sekundär:2 C-Nachbarn — CH₂-Gruppe innerhalb der Kette.
  • Tertiär:3 C-Nachbarn — CH-Gruppe, eine Verzweigungsstelle.
  • Quartär:4 C-Nachbarn — C-Atom ohne H, ebenfalls Verzweigungsstelle.

Ziehe die Methylgruppe entlang der Kette (Tastatur: Gruppe mit Tab wählen, dann ←/→). Die Zahl im Kreis zeigt die C-Nachbarn jedes Atoms. Klicke ein Ketten-Atom an, um seine Bindungen zu sehen.

Wandernde Methylgruppe

Halte fest: Wo eine Seitenkette ansetzt, wird ein sekundäres C tertiär; sitzen zwei dort, wird es quartär. Am Kettenende verlängert die Methylgruppe nur die Kette.

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Was die Einteilung verrät

Die Einteilung verrät, wie viele H-Atome ein C-Atom trägt und wo das Molekül verzweigt ist.

  • H-Atome:in Alkanen trägt jedes C-Atom 4 − (Zahl der C-Nachbarn) H-Atome.
  • Verzweigung:nur tertiäre und quartäre C-Atome sind Verzweigungsstellen; unverzweigte Alkane haben nur primäre und sekundäre.
  • Beispiel:2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan): 5 primäre, 1 sekundäres, 1 tertiäres, 1 quartäres C-Atom.

Herleitung:

\(n_\text{H} = 3\,p + 2\,s + 1\,t + 0\,q\)
ansetzen
p, s, t, q: Anzahl primärer, sekundärer, tertiärer, quartärer C-Atome.
\(n_\text{H} = 3\cdot 5 + 2\cdot 1 + 1\cdot 1 + 0\cdot 1\)
einsetzen
Werte für Isooctan.
\(n_\text{H} = 18\)
ausrechnen
Probe: \(2\cdot 8 + 2 = 18\).
\(\ce{C8H18}\)
Ergebnis
Summenformel von Isooctan.
Merke

Einteilung: Ein C-Atom ist primär, sekundär, tertiär oder quartär, wenn es an 1, 2, 3 oder 4 andere C-Atome gebunden ist.

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Allgemeine Hinweise

Nur C-Nachbarn zählen

Für die Einteilung zählen ausschließlich direkt gebundene C-Atome. Die H-Atome folgen erst daraus.

Die Zeichnung täuscht

Eine CH₃-Gruppe ist immer primär — egal, ob sie am Kettenende steht oder als Seitenkette nach oben gezeichnet ist.

Abkürzung bei Alkanen

CH₃ = primär, CH₂ = sekundär, CH = tertiär, C = quartär. In der Halbstrukturformel liest du die Einteilung direkt ab.

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