Ethen lässt Bananen reifen
AFB I–IIGrün geerntete Bananen werden in Reifekammern mit einer geringen Menge Ethen begast. Ethen ist ein Pflanzenhormon: Reife Äpfel geben es selbst ab — deshalb reifen Bananen neben Äpfeln schneller.
- Nenne die Summenformel von Ethen und die allgemeine Summenformel der Alkene.
- Beschreibe den räumlichen Bau des Ethen-Moleküls.
- Erkläre, warum es kein Alken mit nur einem C-Atom geben kann.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Ethen \(\ce{C2H4}\); allgemein \(\ce{C_{n}H_{2n}}\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Die beiden C-Atome sind durch eine Doppelbindung verbunden, jedes trägt zwei H-Atome. Alle sechs Atome liegen in einer Ebene, die Bindungswinkel betragen etwa 120°. Die Molekülhälften lassen sich nicht gegeneinander verdrehen.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Eine C=C-Doppelbindung verbindet immer zwei C-Atome. Ein Molekül mit einem C-Atom (Methan) enthält nur C–H-Bindungen und kann keine C=C-Bindung besitzen — das kleinste Alken ist Ethen (n = 2).
C₄-Gase aus dem Cracker
AFB II–IIIIn einer Raffinerie fällt ein Gasgemisch an, das mehrere Stoffe mit der Summenformel \(\ce{C4H8}\) enthält. Ein Datenblatt nennt:
| Stoff | Halbstrukturformel | Sdp. |
|---|---|---|
| A | CH₂=CH–CH₂–CH₃ | −6,3 °C |
| B (cis) | CH₃–CH=CH–CH₃ | 3,7 °C |
| C (trans) | CH₃–CH=CH–CH₃ | 0,9 °C |
| D | CH₂=C(CH₃)–CH₃ | −6,9 °C |
- Begründe, dass die Stoffe A bis D Isomere sind.
- Ermittle die IUPAC-Namen der Stoffe A und D.
- Erläutere, warum B und C zwei verschiedene Stoffe mit unterschiedlicher Siedetemperatur sind, obwohl sie dieselbe Halbstrukturformel haben.
- Überprüfe die Aussage: „Mit Bromwasser lassen sich Stoff A und Stoff B nicht unterscheiden, wohl aber Stoff A und Butan.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Alle vier Moleküle haben die Summenformel \(\ce{C4H8}\) (4 C, 8 H), aber eine unterschiedliche Struktur: andere Lage der Doppelbindung (A, B/C), eine Verzweigung (D) bzw. eine andere räumliche Anordnung (B, C). Gleiche Summenformel bei verschiedener Struktur heißt Isomerie.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
A: But-1-en. D: Die längste Kette mit der Doppelbindung hat 3 C-Atome (Propen), an C2 sitzt eine Methylgruppe → 2-Methylpropen.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Um die C=C-Doppelbindung ist keine Drehung möglich; dafür müsste die zweite Bindung aufbrechen (etwa 260 kJ/mol). Bei B stehen beide CH₃-Gruppen auf derselben Seite (cis), bei C auf entgegengesetzten Seiten (trans). Die beiden Formen wandeln sich bei Raumtemperatur nicht ineinander um und sind daher verschiedene Stoffe mit eigenen Eigenschaften.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Die Aussage stimmt. A (But-1-en) und B (cis-But-2-en) sind beide Alkene und entfärben Bromwasser gleichermaßen — der Test unterscheidet sie nicht. Butan \(\ce{C4H10}\) ist ein Alkan ohne Doppelbindung und entfärbt Bromwasser nicht; A und Butan lassen sich so unterscheiden.