Die Doppelbindung
Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung. Das einfachste Alken ist Ethen \(\ce{C2H4}\).
- Ungesättigt:die beiden C-Atome der Doppelbindung tragen je ein H-Atom weniger als im Alkan.
- Doppelbindung:zwei gemeinsame Elektronenpaare zwischen zwei C-Atomen; kürzer und stärker als eine Einfachbindung.
- Bau:die beiden C-Atome der Doppelbindung und ihre vier Bindungspartner liegen in einer Ebene, Bindungswinkel etwa 120°.
- Drehbarkeit:um eine C–C-Einfachbindung frei drehbar, um eine C=C-Doppelbindung nicht.
Wähle ein Molekül und drehe mit dem Regler die rechte Molekülhälfte um die Bindungsachse (Tastatur: Tab zum Regler, dann ←/→). Achte auf die markierten Gruppen und den Energiebedarf.
Halte fest: Um die Einfachbindung dreht sich das Molekül ständig. Die Doppelbindung sperrt die Drehung — deshalb gibt es zwei verschiedene But-2-en-Moleküle: cis (CH₃-Gruppen auf derselben Seite) und trans.
Formel und Name
Aus der Alkanformel folgt die Formel der Alkene.
Herleitung:
- Name:Stamm des Alkans + Endung -en: Ethen, Propen, Buten, Penten …
- Hauptkette:längste Kette, die die Doppelbindung enthält.
- Lokant:ab C₄ die Nummer des ersten C-Atoms der Doppelbindung, so klein wie möglich: But-1-en \(\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\), But-2-en \(\ce{CH3-CH=CH-CH3}\).
- Eigenschaft:Alkene entfärben Bromwasser sofort, Alkane nicht — so lassen sie sich unterscheiden.
Allgemeine Summenformel der Alkene: \(\ce{C_{n}H_{2n}}\) mit \(n \ge 2\) (eine C=C-Doppelbindung)
Allgemeine Hinweise
CₙH₂ₙ allein reicht nicht
Auch ringförmige Moleküle wie Cyclohexan \(\ce{C6H12}\) haben die Formel \(\ce{C_{n}H_{2n}}\), aber keine Doppelbindung. Erst die Strukturformel entscheidet.
Lokant direkt vor -en
Die Zahl steht zwischen Bindestrichen vor der Endung: Pent-2-en, Hex-3-en. Die ältere Schreibweise 2-Penten findest du noch in manchen Büchern.
Vierbindigkeit bleibt
Die Doppelbindung zählt für jedes der beiden C-Atome als zwei Bindungen. Ein C-Atom der Doppelbindung hat deshalb nur noch zwei weitere Partner.