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Homologe Reihe der Alkanole

Zwei Sachaufgaben: vom Desinfektionsmittel bis zum Fuselöl.

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1

Alkohol im Desinfektionsmittel

AFB I–II

Auf der Flasche eines Händedesinfektionsmittels steht: „Enthält Ethanol, Propan-1-ol und Propan-2-ol (Isopropanol)“. Die beiden Propanole wirken schon in kurzer Zeit gegen Bakterien.

  1. Zeichne die Strukturformeln von Propan-1-ol und Propan-2-ol mit allen Atomen und den freien Elektronenpaaren am O-Atom.
  2. Beschreibe Gemeinsamkeiten und Unterschiede im Bau der beiden Moleküle.
  3. Begründe, warum der Name „Propan-3-ol“ nicht zulässig ist.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Drei C-Atome in einer Kette; die OH-Gruppe einmal am Ende, einmal in der Mitte.
Hinweis zu Aufgabe b)
Summenformel, Stellung der Hydroxygruppe.
Hinweis zu Aufgabe c)
Von welchem Ende wird gezählt?

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Propan-1-ol: CH₃–CH₂–CH₂–OH, Propan-2-ol: CH₃–CH(OH)–CH₃, jeweils jedes C mit vier Bindungen, O mit zwei Bindungen und zwei freien Elektronenpaaren.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Beide haben die Summenformel \(\ce{C3H8O}\) (\(\ce{C3H7OH}\)), drei C-Atome in unverzweigter Kette und eine Hydroxygruppe. Die OH-Gruppe sitzt einmal am endständigen, einmal am mittleren C-Atom — es sind Strukturisomere.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Die Kette wird so nummeriert, dass das C-Atom mit der OH-Gruppe den kleinsten Lokanten erhält. Eine OH-Gruppe am dritten C-Atom sitzt von der anderen Seite gezählt am ersten — der Stoff heißt Propan-1-ol.

2

Fuselöle im Selbstgebrannten

AFB II–III

Bei der Gärung entstehen neben Ethanol in kleinen Mengen weitere Alkanole, die „Fuselöle“. Sie verursachen Kopfschmerzen und werden beim Brennen möglichst abgetrennt. Zu ihnen gehören 3-Methylbutan-1-ol (Isoamylalkohol) und 2-Methylpropan-1-ol (Isobutanol).

  1. Gib die Halbstrukturformel und die Summenformel von 3-Methylbutan-1-ol an.
  2. Vergleiche 3-Methylbutan-1-ol mit Pentan-1-ol hinsichtlich Summenformel, Hauptkette und Stellung der OH-Gruppe.
  3. Auf einem Laborzettel steht „2-Ethylpropan-1-ol“. Überprüfe den Namen und gib gegebenenfalls den richtigen an.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Butan-Kette, OH am C1, Methylgruppe am C3.
Hinweis zu Aufgabe b)
Zähle die C-Atome beider Moleküle.
Hinweis zu Aufgabe c)
Zeichne die Formel nach dem falschen Namen und suche dann die längste Kette mit dem OH-tragenden C-Atom.

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

HO–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃; Summenformel \(\ce{C5H12O}\) (\(\ce{C5H11OH}\)).

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Beide: \(\ce{C5H11OH}\), OH-Gruppe am endständigen C-Atom (C1). Pentan-1-ol hat eine unverzweigte Kette aus 5 C, 3-Methylbutan-1-ol eine Hauptkette aus 4 C mit Methylgruppe am C3. Sie sind Strukturisomere.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Nach dem Namen: HO–CH₂–CH(C₂H₅)–CH₃. Die längste Kette, die das C mit der OH-Gruppe enthält, läuft durch die Ethylgruppe und hat 4 C-Atome. Richtig: 2-Methylbutan-1-ol (\(\ce{C5H11OH}\)) — der Name ist falsch, weil die Hauptkette zu kurz gewählt wurde.