Aus Alkan wird Alkanol
Ersetzt man in einem Alkan-Molekül ein H-Atom durch eine OH-Gruppe, entsteht ein Alkanol.
- Hydroxygruppe:–OH, über eine Elektronenpaarbindung fest an ein C-Atom gebunden.
- Funktionelle Gruppe:Atomgruppe, die die Eigenschaften einer Stoffklasse prägt — bei den Alkanolen die Hydroxygruppe.
- Homologe Reihe:Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol … — jedes Glied hat eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe mehr.
- Name:Name des Alkans + Endung -ol; im Alltag heißen Alkanole „Alkohole“.
Ziehe die OH-Gruppe auf ein H-Atom oder klicke ein H-Atom an (Tastatur: Baustein mit Tab wählen, Ziel mit Pfeiltasten, Enter setzt). Verlängere die Kette und finde alle Alkanole jeder Länge.
Halte fest: Aus jedem Alkan wird durch Austausch eines H-Atoms gegen –OH ein Alkanol. Ab drei C-Atomen hängt der Stoff davon ab, an welchem C-Atom die OH-Gruppe sitzt — gleichwertige Stellungen ergeben denselben Stoff.
Name mit Lokant
Aus dem Alkan folgt die Formel aller Alkanole mit einer OH-Gruppe.
Herleitung:
- Lokant:Nummer des C-Atoms mit der OH-Gruppe; die Kette wird so nummeriert, dass sie möglichst klein ist.
- Schreibweise:Stamm + Lokant + ol, z. B. Butan-2-ol (früher 2-Butanol).
- Hauptkette:längste Kette, die das C-Atom mit der OH-Gruppe enthält; Seitenketten wie bei Alkanen, z. B. 2-Methylpropan-2-ol.
- Isomere:Propan-1-ol und Propan-2-ol: gleiche Summenformel \(\ce{C3H8O}\), verschiedene Stoffe.
Allgemeine Summenformel der Alkanole: \(\ce{C_{n}H_{2n+1}OH}\)
Allgemeine Hinweise
OH ist kein Hydroxid-Ion
Die Hydroxygruppe ist über eine Elektronenpaarbindung gebunden und spaltet sich nicht als OH⁻ ab. Ethanol-Lösung ist deshalb nicht alkalisch — anders als Natronlauge.
Kleinster Lokant gewinnt
Zähle von beiden Kettenenden und nimm die kleinere Nummer. „Pentan-4-ol“ gibt es nicht — das ist Pentan-2-ol.
Summenformel ist nicht eindeutig
\(\ce{C2H6O}\) kann Ethanol oder Dimethylether sein. Erst die Strukturformel zeigt, ob eine OH-Gruppe vorliegt.