Aus Wein wird Essig
AFB I–IILässt man Wein offen stehen, wird er sauer. Essigsäurebakterien oxidieren das Ethanol mit Luftsauerstoff zunächst zu Ethanal und dieses weiter zu Ethansäure. Ein Streifen Universalindikator färbt sich im fertigen Essig rot.
- Nenne die funktionelle Gruppe von Ethanol, Ethanal und Ethansäure.
- Stelle die Reaktionsgleichung für die Oxidation von Ethanal mit Sauerstoff zu Ethansäure auf.
- Erkläre die Rotfärbung des Indikators mithilfe einer Reaktionsgleichung.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Ethanol: Hydroxygruppe –OH; Ethanal: Aldehydgruppe –CHO (Carbonylgruppe); Ethansäure: Carboxygruppe –COOH.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{2 CH3CHO + O2 -> 2 CH3COOH}\)
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die Carboxygruppe gibt ein Proton an ein Wassermolekül ab: \(\ce{CH3COOH + H2O -> CH3COO^- + H3O^+}\). Die entstehenden Oxonium-Ionen machen die Lösung sauer, der Indikator färbt sich rot.
Ranzige Butter
AFB II–IIIWird Butter alt, riecht sie unangenehm. Ursache ist unter anderem freigesetzte Buttersäure (Butansäure). Zum Vergleich:
| Stoff | M in g/mol | Sdp. in °C | in Wasser |
|---|---|---|---|
| Pentan C₅H₁₂ | 72 | 36 | unlöslich |
| Butan-1-ol C₄H₉OH | 74 | 118 | mäßig löslich |
| Butansäure C₃H₇COOH | 88 | 164 | mischbar |
| Hexadecansäure C₁₅H₃₁COOH | 256 | 351 | unlöslich |
- Vergleiche die Siedetemperaturen von Pentan, Butan-1-ol und Butansäure und deute die Unterschiede.
- Begründe, warum Butansäure mit Wasser mischbar ist, Hexadecansäure dagegen nicht.
- Beurteile die Aussage: „Buttersäure kann man auch herstellen, indem man Butan-2-ol mit Kupferoxid oxidiert.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Pentan: nur Van-der-Waals-Kräfte → 36 °C. Butan-1-ol: Wasserstoffbrücken über die Hydroxygruppe → 118 °C. Butansäure: die Carboxygruppe mit zwei O-Atomen bildet mehr Wasserstoffbrücken (dazu Dipol-Dipol-Kräfte der C=O-Gruppe) → 164 °C.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Beide haben eine hydrophile Carboxygruppe, die Wasserstoffbrücken zu Wasser bildet. Bei Butansäure überwiegt dieser Teil, bei Hexadecansäure dominiert der lange lipophile Rest C₁₅H₃₁ — sie löst sich nicht in Wasser.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die Aussage ist falsch. Butan-2-ol ist ein sekundäres Alkanol und wird zu Butanon (einem Alkanon) oxidiert. Alkanone lassen sich nicht weiter zur Säure oxidieren. Für Butansäure braucht man das primäre Butan-1-ol, das über Butanal zur Butansäure oxidiert wird.