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Die Alkansäuren

Warum wird Wein an der Luft zu Essig — und was macht ihn sauer?

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Vom Alkanal zur Säure

Alkanale lassen sich weiter oxidieren. Das Produkt ist eine Alkansäure.

  • Carboxygruppe:\(\ce{-COOH}\): Carbonylgruppe und Hydroxygruppe am selben C-Atom, immer am Kettenende.
  • Oxidation:Ein O-Atom wird in die C–H-Bindung der Aldehydgruppe eingeschoben: \(\ce{R-CHO + O -> R-COOH}\).
  • Oxidationsmittel:z. B. Luftsauerstoff mit Essigsäurebakterien, im Labor Kaliumpermanganat.
  • Namen:Alkanname + -säure. Das C-Atom der Carboxygruppe zählt mit: \(\ce{CH3COOH}\) = Ethansäure.
  • Trivialnamen:Ameisensäure (Methansäure), Essigsäure (Ethansäure), Buttersäure (Butansäure).

Ziehe das O-Atom in die markierte C–H-Bindung. Ziehe danach ein Wassermolekül an das H-Atom der Carboxygruppe (Tastatur: Tab, Pfeiltasten, Enter).

Vom Alkanal zur Säure

Halte fest: Die Oxidation macht aus der Aldehydgruppe die Carboxygruppe. Ein Wassermolekül übernimmt das H-Atom der Carboxygruppe als Proton — es entstehen Oxonium-Ionen, die Lösung reagiert sauer.

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Warum sauer?

Das O-Atom der Carbonylgruppe zieht zusätzlich Elektronen ab. Die O–H-Bindung der Carboxygruppe ist deshalb stark polar.

  • Protonenübergang:\(\ce{CH3COOH + H2O ->}\) \(\ce{CH3COO^- + H3O^+}\)
  • Oxonium-Ionen:\(\ce{H3O^+}\) machen die Lösung sauer: Indikator rot, die Lösung leitet den Strom.
  • Säurerest-Ion:Endung -oat: Ethanoat (Acetat), Methanoat (Formiat).
  • Siedetemperatur:höher als beim Alkanol gleicher Kettenlänge: zwei O-Atome, mehr Wasserstoffbrücken.
  • Löslichkeit:C₁ bis C₄ mischbar mit Wasser; langkettige Alkansäuren (Fettsäuren) sind lipophil.
Merke

Alkansäuren: \(\ce{C_{n}H_{2n+1}COOH}\) mit der Carboxygruppe \(\ce{-COOH}\) — in Wasser geben sie ein Proton ab.

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Allgemeine Hinweise

Nicht jede OH-Gruppe ist sauer

Alkanole reagieren in Wasser neutral. Erst in der Carboxygruppe ist die O–H-Bindung so polar, dass Wasser das Proton übernimmt.

Das Carboxy-C mitzählen

\(\ce{C3H7COOH}\) hat vier C-Atome — also Butansäure, nicht Propansäure. Der Kettenrest allein ist nur ein Teil des Namens.

Alkanone oxidieren nicht weiter

Nur primäre Alkanole führen über Alkanale zur Alkansäure. Aus sekundären entstehen Alkanone, die hier stehen bleiben; tertiäre reagieren gar nicht.

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