Aceton im Nagellackentferner
AFB I–IIViele Nagellackentferner enthalten Aceton. Es löst Lackreste und verdunstet schnell (Siedetemperatur 56 °C). Propan-2-ol, das in Desinfektionsmitteln steckt, hat eine fast gleich große molare Masse (60 g/mol statt 58 g/mol), siedet aber erst bei 82 °C.
- Nenne den systematischen Namen von Aceton, seine Stoffklasse und seine funktionelle Gruppe.
- Vergleiche Propanon mit seinem Isomer Propanal hinsichtlich Strukturformel, Summenformel und Ergebnis der Fehling-Probe.
- Erkläre, warum Aceton deutlich niedriger siedet als Propan-2-ol, obwohl beide Moleküle fast gleich schwer sind.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Propanon; Stoffklasse der Alkanone; Carbonylgruppe (C=O, mittelständig).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Beide \(\ce{C3H6O}\). Propanal: CH₃–CH₂–CHO, Carbonylgruppe endständig, am Carbonyl-C ein H-Atom → Fehling positiv (ziegelroter Niederschlag). Propanon: CH₃–CO–CH₃, mittelständig, kein H am Carbonyl-C → Fehling negativ.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Zwischen Propan-2-ol-Molekülen bilden sich Wasserstoffbrücken (H an O). Aceton-Moleküle haben kein H an O, zwischen ihnen wirken nur Dipol-Dipol- und Van-der-Waals-Kräfte. Diese sind schwächer, daher wird weniger Energie zum Verdampfen benötigt.
Die unbekannte Probe
AFB II–IIIIm Labor steht eine Flasche mit der Aufschrift „C₅H₁₀O — Carbonylverbindung“. Eine Schülergruppe führt zwei Versuche durch:
| Versuch | Beobachtung |
|---|---|
| Fehling-Probe, im Wasserbad erhitzt | Lösung bleibt tiefblau |
| Silberspiegelprobe | kein Belag, Lösung bleibt klar |
- Werte die Beobachtungen aus: Welche Stoffklasse liegt vor?
- Ermittle alle Alkanone mit der Summenformel C₅H₁₀O und benenne sie.
- Beurteile die Aussage eines Mitschülers: „Eine negative Fehling-Probe beweist immer, dass ein Alkanon vorliegt.“
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Beide Nachweise für Alkanale sind negativ. Da es sich laut Etikett um eine Carbonylverbindung handelt, liegt ein Alkanon vor.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Pentan-2-on (CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃), Pentan-3-on (CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃) und 3-Methylbutan-2-on (CH₃–CO–CH(CH₃)–CH₃).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die Aussage ist falsch verallgemeinert. Negativ bedeutet nur „kein Alkanal“. Auch Alkane, Alkanole oder Wasser reagieren nicht. Nur zusammen mit der Zusatzinformation „Carbonylverbindung“ (bzw. einem Nachweis der C=O-Gruppe) ist der Schluss auf ein Alkanon zulässig — wie hier.