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Alkanale und Alkanone

Gleiche Summenformel, eine Doppelbindung an anderer Stelle — wie kann man Propanal und Propanon trotzdem auseinanderhalten?

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Die Carbonylgruppe

Aus primären Alkanolen entstehen Alkanale, aus sekundären Alkanone. Beide tragen die Carbonylgruppe.

  • Carbonylgruppe:C=O-Doppelbindung; das O-Atom hat zwei freie Elektronenpaare, die Bindung ist polar.
  • Alkanale:Carbonylgruppe am Kettenende (endständig), Aldehydgruppe –CHO; Endung -al: Methanal, Ethanal.
  • Alkanone:Carbonylgruppe innerhalb der Kette (mittelständig), zwei C-Nachbarn; Endung -on, ab C₅ mit Lokant: Pentan-2-on.
  • Summenformel:beide \(\ce{C_{n}H_{2n}O}\) — Alkanal und Alkanon mit gleicher C-Zahl sind Isomere.

Schiebe das orange umrahmte Molekül auf das linke (ziehen, oder mit Tab auswählen und ←/Enter). Danach prüfst du beide Stoffe mit Fehling-Lösung und mit der Silberspiegelprobe.

Alkanal oder Alkanon?

Halte fest: Alkanal und Alkanon unterscheiden sich nur in der Lage der Carbonylgruppe — aber nur das Alkanal zeigt eine positive Fehling- und Silberspiegelprobe.

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Nur Alkanale reagieren

Die polare Carbonylgruppe bestimmt Eigenschaften und Nachweis.

  • Siedetemperatur:Dipol-Dipol-Kräfte, aber keine Wasserstoffbrücken untereinander → höher als bei Alkanen, niedriger als bei Alkanolen ähnlicher Masse.
  • Löslichkeit:kurze Alkanale und Alkanone lösen sich in Wasser (H-Brücken vom Wasser zum O-Atom); Propanon (Aceton) mischt sich mit Wasser und Heptan.
  • Fehling-Probe:tiefblaue Fehling-Lösung + Alkanal, erhitzen → ziegelroter Niederschlag (Kupfer(I)-oxid \(\ce{Cu2O}\)).
  • Silberspiegelprobe:Silber-Ionen in ammoniakalischer Lösung + Alkanal, erwärmen → Silber scheidet sich als Spiegel an der Glaswand ab.
  • Alkanone:beide Proben negativ: Am Carbonyl-C sitzt kein H-Atom, Alkanone lassen sich nicht weiter oxidieren.
Merke

Nachweis: Alkanale reduzieren Fehling-Lösung und Silber-Ionen und werden dabei selbst oxidiert — Alkanone nicht.

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Allgemeine Hinweise

Propanal, Propanon, Propanol

Ein Buchstabe entscheidet: -al Alkanal, -on Alkanon, -ol Alkanol. Lies Endungen immer genau.

Lokant nur beim Alkanon

Beim Alkanal sitzt die Carbonylgruppe immer an C1 — kein Lokant nötig. Alkanone brauchen ab fünf C-Atomen einen: Pentan-2-on, Pentan-3-on.

Negativ heißt nicht Alkanon

Eine negative Fehling-Probe zeigt nur: kein Alkanal. Auch Alkane oder Alkanole reagieren nicht — ob ein Alkanon vorliegt, muss man anders sichern.

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