Alkohole gegen Alkane
AFB I–IIIn der Tabelle stehen drei Alkohole (mit O–H-Gruppe) und drei Alkane (nur C- und H-Atome) mit jeweils ähnlicher molarer Masse.
| Stoff | M in g/mol | ϑ in °C |
|---|---|---|
| Methanol CH₃OH | 32 | 65 |
| Ethanol C₂H₅OH | 46 | 78 |
| Propan-1-ol C₃H₇OH | 60 | 97 |
| Ethan C₂H₆ | 30 | −89 |
| Propan C₃H₈ | 44 | −42 |
| Butan C₄H₁₀ | 58 | −0,5 |
- Die Tabelle enthält Paare mit fast gleicher molarer Masse. Entnimm der Tabelle den Unterschied der Siedetemperaturen zwischen Ethanol und Propan.
- Stelle beide Stoffreihen in einem Diagramm dar (Siedetemperatur gegen molare Masse).
- Erkläre den Anstieg der Siedetemperatur innerhalb jeder Reihe.
- Begründe, warum die Alkohole bei gleicher molarer Masse um mehr als 100 °C höher sieden als die Alkane.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Ethanol 78 °C, Propan −42 °C: \(78\ \mathrm{°C} - (-42\ \mathrm{°C}) = 120\ \mathrm{°C}\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
x-Achse: \(M\) von 25 bis 65 g/mol, y-Achse: \(\vartheta\) von −100 bis 100 °C. Die Alkohole liegen auf einer steigenden Linie von 65 °C bis 97 °C, die Alkane auf einer steigenden Linie von −89 °C bis −0,5 °C — die Linien verlaufen fast parallel mit rund 100–150 °C Abstand.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Mit jedem zusätzlichen \(\mathrm{CH_2}\)-Baustein wird das Molekül größer und hat mehr Elektronen. Die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen werden stärker, zum Trennen der Moleküle ist mehr Energie nötig — die Siedetemperatur steigt.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Nur die Alkohole haben ein H-Atom an einem O-Atom \((\Delta\mathrm{EN}=1{,}24)\) und freie Elektronenpaare am O-Atom. Zwischen ihren Molekülen bilden sich zusätzlich Wasserstoffbrücken \(\mathrm{O{-}H\cdots O}\).
Beim Sieden müssen diese Brücken gelöst werden. Bei gleicher Größe (gleichen Van-der-Waals-Kräften) brauchen Alkohole deshalb deutlich mehr Energie, ihre Siedetemperatur liegt weit höher.
Frostschutz mit zwei OH-Gruppen
AFB II–IIIDem Kühlwasser von Autos wird Ethylenglykol \((\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH},\ M = 62\ \mathrm{g/mol})\) zugesetzt. Es siedet bei 197 °C und mischt sich in jedem Verhältnis mit Wasser. Propan-1-ol \((\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH},\ M = 60\ \mathrm{g/mol})\) siedet bei 97 °C. Ethylenglykol ist giftig und schmeckt süßlich.
- Beschreibe den Bau eines Ethylenglykolmoleküls mithilfe seiner Lewis-Formel.
- Vergleiche Ethylenglykol und Propan-1-ol im Hinblick auf die Anziehung zwischen ihren Molekülen und ihre Siedetemperaturen.
- Glycerin \((\mathrm{C_3H_5(OH)_3},\ M = 92\ \mathrm{g/mol})\) hat drei OH-Gruppen. Stelle eine Vermutung über seine Siedetemperatur auf.
- Bewerte den Einsatz von Ethylenglykol als Frostschutzmittel im Kühlwasser unter chemischen und praktischen Gesichtspunkten.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Zwei C-Atome sind durch eine Einfachbindung verbunden; jedes trägt zwei H-Atome und eine OH-Gruppe. Jedes O-Atom hat zwei Bindungen (zu C und H) und zwei freie Elektronenpaare. Alle Atome erreichen die Edelgaskonfiguration.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Beide Moleküle sind fast gleich groß, die Van-der-Waals-Kräfte sind ähnlich. Propan-1-ol hat eine OH-Gruppe (höchstens 3 Wasserstoffbrücken je Molekül), Ethylenglykol zwei (höchstens 6).
Zwischen Ethylenglykolmolekülen wirken also deutlich mehr Wasserstoffbrücken — die Siedetemperatur liegt 100 °C höher (197 °C gegenüber 97 °C).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Vermutung: Mit drei OH-Gruppen (bis zu 9 Brücken je Molekül) und größerer Masse siedet Glycerin noch einmal deutlich höher als Ethylenglykol, etwa bei 250 bis 300 °C. (Tatsächlich: 290 °C.)
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Vorteile: Ethylenglykol verdampft bei Motortemperatur (etwa 90 °C) kaum und bleibt im Kreislauf. Über seine OH-Gruppen bildet es Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen und ist deshalb vollständig mischbar.
Nachteil: Es ist giftig und schmeckt süß — für Kinder und Tiere gefährlich. Fazit: chemisch sehr gut geeignet; beim Nachfüllen und Entsorgen ist Sorgfalt nötig (verschlossen lagern, nicht in den Ausguss).