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Textaufgaben: Mehrfachbindungen

Zwei Sachaufgaben vom Kohlenstoffmonooxid im Heizungskeller bis zum Methanal in Spanplatten.

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1

Kohlenstoffmonooxid – das unsichtbare Gift

AFB I–II

Kohlenstoffmonooxid \(\mathrm{CO}\) entsteht, wenn Holz, Kohle oder Gas bei Sauerstoffmangel verbrennen, etwa in einer schlecht gewarteten Heizung. Das Gas ist farb- und geruchlos und schon in kleinen Mengen tödlich; deshalb hängen in vielen Heizungskellern CO-Melder. Die Tabelle vergleicht Bindungen zwischen einem C- und einem O-Atom.

BindungBeispielBindungslängeBindungsenergie
C–OMethanol143 pm358 kJ/mol
C=OMethanal121 pm745 kJ/mol
C≡OKohlenstoffmonooxid113 pm1072 kJ/mol
  1. Nenne die Zahl der Valenzelektronen und der Striche in der Lewis-Formel von \(\mathrm{CO}\).
  2. Stelle die Lewis-Formel von \(\mathrm{CO}\) dar, in der beide Atome ein Oktett besitzen.
  3. Erläutere den Zusammenhang zwischen der Zahl der gemeinsamen Elektronenpaare, der Bindungslänge und der Bindungsenergie anhand der Tabelle.
  4. Ermittle die Energie, die nötig ist, um 14 g Kohlenstoffmonooxid vollständig in Atome zu zerlegen (\(M(\mathrm{C})=12\) g/mol, \(M(\mathrm{O})=16\) g/mol).

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
C steht in der 4., O in der 6. Hauptgruppe.Nennen: ohne Erläuterung angeben.
Hinweis zu Aufgabe b)
Mit einer Einfachbindung haben C und O zu wenige Elektronen. Klappe freie Paare um — auch das C-Atom darf ein freies Paar behalten.
Hinweis zu Aufgabe c)
Lies die Tabelle zeilenweise: Was passiert mit Länge und Energie, wenn ein Elektronenpaar hinzukommt?
Hinweis zu Aufgabe d)
Stoffmenge berechnen, dann mit der Bindungsenergie der Dreifachbindung multiplizieren.

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

C: 4, O: 6 — zusammen 10 Valenzelektronen.

10 : 2 = 5 Striche.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Dreifachbindung zwischen C und O (3 Striche), je ein freies Elektronenpaar an C und an O (2 Striche):

CO

Kontrolle: C 3 + 1 = 4 Striche = 8 Elektronen, O ebenso; insgesamt 5 Striche = 10 Elektronen.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Von der Einfach- über die Doppel- zur Dreifachbindung teilen C und O 1, 2 bzw. 3 Elektronenpaare. Die Bindungslänge sinkt dabei von 143 pm über 121 pm auf 113 pm, die Bindungsenergie steigt von 358 über 745 auf 1072 kJ/mol.

Je mehr Elektronenpaare zwischen den Kernen liegen, desto stärker werden beide Kerne angezogen: Sie rücken näher zusammen, und man braucht mehr Energie, um sie zu trennen. Die C≡O-Bindung ist eine der stärksten Bindungen überhaupt.

Erwartungshorizont zu Aufgabe d)

\(M(\mathrm{CO})=28\) g/mol, \(n=\dfrac{14\text{ g}}{28\text{ g/mol}}=0{,}5\) mol.

\(E=0{,}5\text{ mol}\cdot1072\text{ kJ/mol}=536\text{ kJ}\). Es müssen 536 kJ zugeführt werden.

2

Methanal in Spanplatten

AFB II–III

Methanal \(\mathrm{CH_2O}\), auch Formaldehyd genannt, ist ein stechend riechendes Gas. Es steckt in manchen Leimen für Spanplatten und kann daraus langsam in die Raumluft entweichen; deshalb gibt es Grenzwerte. Gemessen wurden im Molekül die Bindungslängen 109 pm und 121 pm.

Lewis-Formel von Methanal (Formaldehyd)
COHHab
Die Bindungen a (C–H) und b (C=O) sind markiert.
  1. Ordne die beiden Messwerte 109 pm und 121 pm den Bindungen a und b zu.
  2. Begründe, warum im Methanal die Doppelbindung zwischen C und O liegt und nicht zwischen C und einem H-Atom.
  3. Untersuche, ob die Anordnung H–C–O–H (ein H-Atom am C, eines am O) eine Lewis-Formel zulässt, in der alle Atome die Edelgaskonfiguration erreichen.
  4. Vergleiche Methanal mit Methanol \(\mathrm{CH_3OH}\) hinsichtlich der Lewis-Formel und der Länge der C–O-Bindung.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Kleine H-Atome geben kurze Bindungen; C=O ist eine Doppelbindung zwischen zwei größeren Atomen.Zuordnen: begründet zuweisen.
Hinweis zu Aufgabe b)
Wie viele Bindungen kann ein H-Atom eingehen?
Hinweis zu Aufgabe c)
Zähle 12 Valenzelektronen = 6 Striche, verteile sie auf dieses Gerüst und prüfe jedes Atom.
Hinweis zu Aufgabe d)
Methanol: C mit drei H-Atomen und dem O, das O trägt ein H. Werte aus der Tabelle in Aufgabe 1 nutzen.

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

a (C–H): 109 pm, b (C=O): 121 pm.

Ein H-Atom ist viel kleiner als ein O-Atom; die C–H-Bindung ist deshalb kürzer, obwohl sie nur eine Einfachbindung ist.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

H ist 1-bindig: Mit einem gemeinsamen Elektronenpaar hat es bereits die Heliumkonfiguration (2 Elektronen) und kann kein weiteres Paar aufnehmen.

C (4-bindig) und O (2-bindig) können dagegen mehrere Paare teilen. Nach dem Gerüst fehlen C und O noch Elektronen — das gelingt nur mit einer zweiten gemeinsamen Bindung zwischen C und O.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

12 Valenzelektronen = 6 Striche. Gerüst H–C–O–H: 3 Striche. Das O-Atom braucht 2 freie Paare (2 Striche), es bleibt 1 Strich für das C-Atom:

HCOH

Dann hat C nur 2 bindende + 1 freies Paar = 6 Elektronen. Eine Mehrfachbindung zum O ist nicht möglich, ohne dass O mehr als 8 Elektronen bekommt (O hat schon 2 Bindungen und 2 freie Paare). Diese Anordnung erfüllt die Oktettregel nicht; stabil ist nur \(\mathrm{H_2C=O}\).

Erwartungshorizont zu Aufgabe d)

Methanol \(\mathrm{CH_3OH}\) hat 14 Valenzelektronen und nur Einfachbindungen; das O trägt zwei freie Paare und ein H-Atom:

COHHHH

Methanal hat 12 Valenzelektronen und eine C=O-Doppelbindung. Gemeinsam: C ist 4-bindig, O hat zwei freie Paare und ein Oktett. Die C–O-Bindung ist im Methanol 143 pm lang, im Methanal nur 121 pm — die Doppelbindung ist kürzer und fast doppelt so stark (745 statt 358 kJ/mol).