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Mehrfachbindungen

Warum ist Stickstoff so träge, dass wir ihn mit jedem Atemzug einatmen, ohne dass etwas passiert?

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Mehr als ein Paar

Reichen Einfachbindungen nicht für das Oktett, teilen sich zwei Atome zwei oder sogar drei Elektronenpaare.

  • Einfachbindung:ein gemeinsames Elektronenpaar — ein Strich, z. B. C–C.
  • Doppelbindung:zwei gemeinsame Elektronenpaare — zwei Striche, z. B. im Sauerstoffmolekül O=O.
  • Dreifachbindung:drei gemeinsame Elektronenpaare — drei Striche, z. B. im Stickstoffmolekül N≡N.
  • Wer kann das?nur Atome, die mindestens 2-bindig sind (C, N, O, S); H und die Halogene bilden nur Einfachbindungen.
  • Folgen:mehr Paare ziehen die Kerne enger zusammen — die Bindung wird kürzer und stärker.
Kohlenstoff–Kohlenstoff-Bindungen im Vergleich
CCEinfachbindung154 pm348 kJ/molCCDoppelbindung134 pm614 kJ/molCCDreifachbindung120 pm839 kJ/molBindungslängeBindungsenergie
Mittelwerte für Bindungen zwischen zwei C-Atomen: Jedes weitere Elektronenpaar zieht die Kerne enger zusammen.
Merke

Mehrfachbindung: Je mehr Elektronenpaare zwei Atome teilen, desto kürzer und stärker ist ihre Bindung.

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Das Oktett nachzählen

Man baut zuerst das Gerüst mit Einfachbindungen. Fehlt einem Atom dann noch etwas zum Oktett, wird ein freies Elektronenpaar des Nachbarn zu einem weiteren bindenden Paar.

Vom Gerüst zur Dreifachbindung (Ethin, 10 Valenzelektronen = 5 Striche):

\(\mathrm{H-C-C-H}\)
Gerüst
3 Striche als Einfachbindungen, die 2 übrigen als je ein freies Paar an jedes C: jedes C hat nur 6 Elektronen.
\(\mathrm{H-C=C-H}\)
1 Paar umklappen
Das freie Paar des linken C wird bindend: links 6, rechts 8 Elektronen — noch nicht fertig.
\(\mathrm{H-C\equiv C-H}\)
Ergebnis
Auch das zweite freie Paar wird bindend: jedes C hat 1 + 3 Striche = 8 Elektronen, jedes H 2.

Wähle ein Molekül und klicke ein Atom an. Markiere dann alle Striche, die zu diesem Atom gehören — freie Paare und jeden einzelnen Strich seiner Bindungen. Der Zähler rechnet mit; „Prüfen“ zeigt, ob das Oktett stimmt. Tastatur: Tab oder Pfeiltasten wandern, Enter wählt bzw. markiert.

Elektronen zählen und markieren

Halte fest: Jeder Strich einer Doppel- oder Dreifachbindung wird für beide Atome gezählt — erst so kommt jedes Atom auf 8 Elektronen.

Merke

Oktett zählen: Elektronen eines Atoms = 2 · (seine freien Paare + alle Striche seiner Bindungen).

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Allgemeine Hinweise

Oktett ist nicht Summe

Beim Oktett-Zählen gehören bindende Striche zu beiden Atomen. Die Summe aller Oktette ist deshalb größer als die Zahl der Valenzelektronen: O₂ hat 12, nicht 16.

Kein H an einer Doppelbindung

Wasserstoff und die Halogene sind 1-bindig. Eine Doppelbindung zu einem H- oder Cl-Atom ist immer ein Fehler.

Zweimal kontrollieren

Erstens: alle Striche · 2 = Valenzelektronen. Zweitens: jedes Atom einzeln — 8 Elektronen, bei H 2. Erst wenn beides stimmt, ist die Formel fertig.

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