5.1 Stoffklassen im Überblick
Die funktionelle Gruppe bestimmt Stoffklasse, Namen und Eigenschaften; die zwischenmolekularen Kräfte bestimmen die Siedetemperatur.
Stoffklassen im Überblick
| Stoffklasse | Funktionelle Gruppe | Name | Beispiel | H-Brücken untereinander? |
|---|---|---|---|---|
| Alkene | C=C-Doppelbindung | -en | But-2-en | nein |
| Halogenalkane | \(\ce{-X}\) (F, Cl, Br, I) | Halogen-Vorsilbe | 2-Brompropan | nein |
| Alkanole | Hydroxygruppe \(\ce{-OH}\) | -ol | Propan-1-ol | ja |
| Alkanale | Aldehydgruppe \(\ce{-CHO}\) | -al | Ethanal | nein |
| Alkanone | Ketogruppe (C=O in der Kette) | -on | Butanon | nein |
| Carbonsäuren | Carboxygruppe \(\ce{-COOH}\) | -säure | Ethansäure | ja |
| Ether | \(\ce{R-O-R'}\) | Alkylreste + ether | Diethylether | nein |
| Ester | \(\ce{R-COO-R'}\) | Säure + Alkyl + ester | Ethansäureethylester | nein |
Funktionelle Gruppe
Atom(gruppe), die Stoffklasse, Namensendung und typische Reaktionen festlegt. Homologe Reihe: Glieder unterscheiden sich um je eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe.
Halogenalkane
Alkane mit Halogenatomen statt H; polare C–X-Bindung (\(\delta+\) am C). Kaum wasserlöslich, fettlöslich; FCKW zerstören die Ozonschicht.
Siedetemperaturen
Van-der-Waals-Kräfte wachsen mit Elektronenzahl und Oberfläche; Dipol-Dipol-Kräfte bei polaren Bindungen; Wasserstoffbrücken nur mit O–H-Gruppe.
Ester und Ether
Ether: O-Brücke zwischen zwei Alkylresten. Ester: C=O und O-Brücke am selben C-Atom. Beide ohne O–H → niedrige Siedetemperatur; Ester riechen oft fruchtig.
Isomerie
Konstitutionsisomere: gleiche Summenformel, andere Verknüpfung (Gerüst- oder Stellungsisomere). cis-trans: an der starren C=C-Bindung, wenn jedes C-Atom zwei verschiedene Substituenten trägt.
Bromwasserprobe
Rasche Entfärbung (ohne helles Licht) zeigt C=C- oder C≡C-Bindungen an: Brom wird addiert. C=O-Gruppen, Ringe allein und Benzol entfärben nicht.
Gruppen genau lesen
Hydroxygruppe \(\ce{-OH}\) ist kein Hydroxid-Ion; Carboxy \(\ce{-COOH}\) zählt als eine Gruppe; Ester \(\ce{\bond{-}COO\bond{-}}\) ist nicht Ether \(\ce{\bond{-}O\bond{-}}\).
5.2 Reaktionstypen
Vier Typen, drei Mechanismus-Schritte, ein Gleichgewicht — und die Bedingungen entscheiden über das Hauptprodukt.
Radikalische Substitution
Alkane + Halogene im Licht. Radikal: Teilchen mit ungepaartem Elektron. Start → viele Kettenschritte → Abbruch, wenn zwei Radikale sich treffen.
Veresterung
Carbonsäure + Alkanol ⇌ Ester + Wasser: säurekatalysierte Kondensation. Wasser aus der OH-Gruppe der Säure und dem H-Atom des Alkanols. Umkehrung: Esterspaltung (Hydrolyse).
Esterausbeute
Gleichgewicht mit \(K_c\approx4\): aus je 1 mol Säure und Alkohol nur \(\tfrac23\) mol Ester. Mehr Ausbeute durch Überschuss eines Edukts oder Entfernen eines Produkts; Katalysator ändert die Lage nicht. Verseifung mit Lauge läuft vollständig.
Konkurrierende Produkte
Aus denselben Edukten entstehen mehrere Produkte. Mehrfachsubstitution (Chlor-Überschuss), Isomere (verschiedene H-Atome), Ether vs. Alken je nach Temperatur.
Reaktionstyp bestimmen
Moleküle zählen (2 → 2, 2 → 1, 1 → 2), Gerüst vergleichen, Bedingungen über den Pfeil schreiben. Entstehendes Wasser allein beweist keine Kondensation.
5.3 Aromaten
Benzol sieht nach drei Doppelbindungen aus — verhält sich aber wie keine davon.
Widersprüche zu Kekulé
Benzol entfärbt Bromwasser nicht; es gibt nur ein 1,2-Dibrombenzol; alle C–C-Bindungen sind gleich lang.
Delokalisierung
Ebenes Sechseck, Winkel 120°, sechs delokalisierte Elektronen über dem ganzen Ring. Grenzformeln mit ↔ sind Hilfsbilder, nichts „springt“.
Reaktionsverhalten
Aromaten sind besonders stabil und reagieren bevorzugt durch Substitution (mit Katalysator), nicht durch Addition.
Zeichnen
Entweder eine Kekulé-Grenzformel oder das Sechseck mit Kreis — nie Kreis und Doppelstriche zugleich.