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Übung AFB II

Vom Kautschuk-Baustein bis zum Duftstoff — erst den Ansatz finden, dann rechnen.

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Aufgabenblock — AFB II

Zehn mehrschrittige Aufgaben aus Labor und Alltag — Bromwasser, Veresterung, Verseifung, konkurrierende Produkte, Benzol und ein Blick zurück ins Gleichgewichtskapitel. Drei gestufte Tipps helfen beim Ansatz.

A1
Buta-1,3-dien im Bromwasser
AFB II

Buta-1,3-dien \(\ce{CH2=CH-CH=CH2}\) ist Ausgangsstoff für Synthesekautschuk. \(0{,}54\,\mathrm{g}\) davon werden in Bromwasser eingeleitet, bis keine Entfärbung mehr eintritt.

a) Berechnen Sie die Stoffmenge an Buta-1,3-dien in mmol. b) Berechnen Sie die Masse an Brom, die maximal addiert wird.

mmol
g
Ansatz: \(n=m/M\) mit \(M(\ce{C4H6})\). Jede C=C-Doppelbindung addiert ein \(\ce{Br2}\)-Molekül.
Rechenweg: \(M(\ce{C4H6})=54{,}09\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); zwei Doppelbindungen → \(n(\ce{Br2})=2\cdot n(\ce{C4H6})\); \(M(\ce{Br2})=159{,}80\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
Lösung: a) \(9{,}98\,\mathrm{mmol}\) b) \(3{,}19\,\mathrm{g}\)
Vollständige Lösung
a) \(n=\dfrac{0{,}54\,\mathrm{g}}{54{,}09\,\mathrm{g\,mol^{-1}}}=9{,}98\cdot10^{-3}\,\mathrm{mol}=9{,}98\,\mathrm{mmol}\). b) \(\ce{C4H6 + 2 Br2 -> C4H6Br4}\) (1,2,3,4-Tetrabrombutan): \(n(\ce{Br2})=19{,}97\,\mathrm{mmol}\); \(m=19{,}97\cdot10^{-3}\,\mathrm{mol}\cdot159{,}80\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\approx3{,}19\,\mathrm{g}\). Wer nur eine Doppelbindung berücksichtigt, erhält die Hälfte (\(1{,}60\,\mathrm{g}\)).
A2
Wie viele Doppelbindungen?
AFB II

Isopren \(\ce{C5H8}\) ist der Baustein des Naturkautschuks. Eine Lösung von \(1{,}00\,\mathrm{g}\) Isopren entfärbt genau \(4{,}69\,\mathrm{g}\) Brom.

a) Berechnen Sie die Stoffmenge des addierten Broms in mmol. b) Bestimmen Sie daraus die Anzahl der C=C-Doppelbindungen pro Isopren-Molekül.

mmol
Ansatz: Pro C=C-Doppelbindung wird ein \(\ce{Br2}\) addiert; das Stoffmengenverhältnis \(n(\ce{Br2}):n(\text{Isopren})\) ist also die gesuchte Zahl.
Rechenweg: \(n(\ce{Br2})=4{,}69\,\mathrm{g}:159{,}80\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(n(\ce{C5H8})=1{,}00\,\mathrm{g}:68{,}11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); dann teilen.
Lösung: a) \(29{,}3\,\mathrm{mmol}\) b) 2
Vollständige Lösung
a) \(n(\ce{Br2})=\dfrac{4{,}69}{159{,}80}\,\mathrm{mol}=29{,}3\,\mathrm{mmol}\). b) \(n(\ce{C5H8})=\dfrac{1{,}00}{68{,}11}\,\mathrm{mol}=14{,}7\,\mathrm{mmol}\); \(\dfrac{29{,}3}{14{,}7}=2{,}0\) → zwei C=C-Doppelbindungen pro Molekül (2-Methylbuta-1,3-dien, \\(\\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}\\)). Mit derselben Methode bestimmt man in der Lebensmittelchemie, wie „ungesättigt“ ein Öl ist.
A3
Ausbeute einer Veresterung
AFB II

\(6{,}00\,\mathrm{g}\) Ethansäure werden mit überschüssigem Butan-1-ol und etwas konzentrierter Schwefelsäure unter Rückfluss erhitzt. Nach der Aufarbeitung erhält man \(8{,}1\,\mathrm{g}\) Ethansäurebutylester (\(M=116{,}16\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).

a) Berechnen Sie die theoretisch mögliche Masse des Esters. b) Berechnen Sie die Ausbeute in Prozent.

g
%
Ansatz: Die Säure ist das begrenzende Edukt; aus 1 mol Säure entsteht höchstens 1 mol Ester.
Rechenweg: \(n(\ce{CH3COOH})=6{,}00\,\mathrm{g}:60{,}05\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(m_{\text{theor}}=n\cdot116{,}16\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); Ausbeute \(=m_{\text{real}}:m_{\text{theor}}\).
Lösung: a) \(11{,}6\,\mathrm{g}\) b) \(69{,}8\,\%\)
Vollständige Lösung
a) \(n(\ce{CH3COOH})=\dfrac{6{,}00}{60{,}05}\,\mathrm{mol}=0{,}0999\,\mathrm{mol}\); \(m_{\text{theor}}=0{,}0999\,\mathrm{mol}\cdot116{,}16\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=11{,}6\,\mathrm{g}\). b) \(\dfrac{8{,}1}{11{,}6}\approx69{,}8\,\%\). Die Ausbeute liegt unter 100 %, weil sich ein Gleichgewicht einstellt und beim Waschen und Destillieren Ester verloren geht.
A4
Überschuss verschiebt das Gleichgewicht
AFB II

Für \(\ce{CH3COOH + C2H5OH}\) \(\ce{<=> CH3COOC2H5 + H2O}\) gilt \(K_c=4{,}0\). Mit je 1 mol Säure und Alkohol entstehen nur \(\tfrac23\,\mathrm{mol}\) Ester. Nun werden 1,0 mol Ethansäure mit 3,0 mol Ethanol umgesetzt (Rückblick Kapitel 2).

a) Berechnen Sie die Stoffmenge an Ester im Gleichgewicht. b) Berechnen Sie die Ausbeute, bezogen auf die Säure, in Prozent.

mol
%
Ansatz: Ansatz mit \(x\) = gebildete Stoffmenge Ester: im Gleichgewicht \(1-x\) Säure, \(3-x\) Alkohol, \(x\) Ester, \(x\) Wasser. Das Volumen kürzt sich heraus.
Rechenweg: \(4=\dfrac{x^2}{(1-x)(3-x)}\) ⇒ \(3x^2-16x+12=0\); die Lösung mit \(x<1\) ist die richtige (GTR: Polynomgleichung lösen).
Lösung: a) \(0{,}90\,\mathrm{mol}\) b) \(90\,\%\)
Vollständige Lösung
a) \(4(1-x)(3-x)=x^2\) ⇒ \(4x^2-16x+12=x^2\) ⇒ \(3x^2-16x+12=0\) ⇒ \(x=\dfrac{16-\sqrt{112}}{6}\approx0{,}903\,\mathrm{mol}\) (die zweite Lösung \(x\approx4{,}43\) ist unmöglich, weil nur 1 mol Säure da ist). b) \(0{,}903:1{,}0=90{,}3\,\%\) statt \(66{,}7\,\%\) — der Alkohol-Überschuss verschiebt das Gleichgewicht nach rechts (Le Chatelier).
A5
Verseifung eines Esters
AFB II

\(2{,}20\,\mathrm{g}\) Propansäuremethylester (\(M=88{,}11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) werden mit Natronlauge (\(c=0{,}500\,\mathrm{mol\,L^{-1}}\)) vollständig verseift: \(\ce{C2H5COOCH3 + OH-}\) \(\ce{-> C2H5COO- + CH3OH}\).

a) Berechnen Sie das mindestens nötige Volumen Natronlauge. b) Berechnen Sie die Masse an entstehendem Methanol (\(M=32{,}04\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).

mL
g
Ansatz: Stoffmengenverhältnis Ester : Hydroxid-Ion : Methanol = 1 : 1 : 1. \(V=n/c\).
Rechenweg: \(n=2{,}20\,\mathrm{g}:88{,}11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=0{,}0250\,\mathrm{mol}\); \(V=0{,}0250\,\mathrm{mol}:0{,}500\,\mathrm{mol\,L^{-1}}\).
Lösung: a) \(49{,}9\,\mathrm{mL}\) (≈ 50 mL) b) \(0{,}80\,\mathrm{g}\)
Vollständige Lösung
a) \(n(\text{Ester})=\dfrac{2{,}20}{88{,}11}\,\mathrm{mol}=0{,}0250\,\mathrm{mol}=n(\ce{OH-})\); \(V=\dfrac{0{,}0250\,\mathrm{mol}}{0{,}500\,\mathrm{mol\,L^{-1}}}=0{,}0499\,\mathrm{L}=49{,}9\,\mathrm{mL}\). b) \(m=0{,}0250\,\mathrm{mol}\cdot32{,}04\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=0{,}80\,\mathrm{g}\). Anders als die säurekatalysierte Esterspaltung läuft die Verseifung vollständig ab, weil das Propanoat-Ion nicht mehr mit Methanol reagiert.
A6
Nicht jedes H-Atom ist gleich
AFB II

Bei der Chlorierung von Butan bei \(25\,{}^\circ\mathrm{C}\) findet man unter den Monochlorbutanen \(72\,\%\) 2-Chlorbutan und \(28\,\%\) 1-Chlorbutan (nach dem statistischen Modell wären es nur \(40\,\%\) 2-Chlorbutan).

a) Berechnen Sie das Verhältnis \(n(\text{2-Chlorbutan}):n(\text{1-Chlorbutan})\). b) Berechnen Sie, wie viel mal schneller ein einzelnes H-Atom an einem inneren C-Atom ersetzt wird als eines an einem äußeren.

: 1
Ansatz: Anteil geteilt durch Anteil. Für b) den Produktanteil auf die Zahl der jeweiligen H-Atome verteilen (Abbildung).
Rechenweg: Pro inneres H: \(72\,\%:4\); pro äußeres H: \(28\,\%:6\); dann beide Werte teilen.
Lösung: a) \(2{,}57:1\) b) \(\approx3{,}9\)
Vollständige Lösung
a) \(72:28\approx2{,}57\). b) Je inneres H-Atom \(72:4=18\,\%\), je äußeres \(28:6\approx4{,}67\,\%\); \(\dfrac{18}{4{,}67}\approx3{,}86\). Ein H-Atom am inneren (sekundären) C-Atom wird also knapp viermal so schnell ersetzt — das statistische Modell unterschätzt 2-Chlorbutan. Trotzdem entsteht immer ein Gemisch, das destillativ getrennt werden muss.
CCCCHHHHHHHHHH6 H außen · 4 H innen
Butan: H-Atome außen und innen
A7
Ether oder Ethen?
AFB II

\(9{,}2\,\mathrm{g}\) Ethanol werden mit konzentrierter Schwefelsäure erhitzt. Je nach Temperatur entsteht vor allem Diethylether (\(M=74{,}12\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) oder Ethen (\(V_m=24{,}5\,\mathrm{L\,mol^{-1}}\) bei \(25\,{}^\circ\mathrm{C}\), \(1013\,\mathrm{hPa}\)).

a) Berechnen Sie das Volumen Ethen bei vollständiger Eliminierung (um \(170\,{}^\circ\mathrm{C}\)). b) Berechnen Sie die Masse Diethylether bei vollständiger Kondensation (um \(140\,{}^\circ\mathrm{C}\)).

L
g
Ansatz: Gleichungen aufstellen: Eliminierung \(\ce{C2H5OH -> C2H4 + H2O}\) (1 : 1), Kondensation \(\ce{2 C2H5OH}\) \(\ce{-> (C2H5)2O + H2O}\) (2 : 1).
Rechenweg: \(n(\ce{C2H5OH})=9{,}2\,\mathrm{g}:46{,}07\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=0{,}200\,\mathrm{mol}\); a) \(V=n\cdot V_m\); b) \(n(\text{Ether})=\tfrac12\,n(\text{Ethanol})\).
Lösung: a) \(4{,}89\,\mathrm{L}\) b) \(7{,}40\,\mathrm{g}\)
Vollständige Lösung
\(n(\text{Ethanol})=\dfrac{9{,}2}{46{,}07}\,\mathrm{mol}=0{,}200\,\mathrm{mol}\). a) \(n(\ce{C2H4})=0{,}200\,\mathrm{mol}\); \(V=0{,}200\cdot24{,}5\,\mathrm{L}=4{,}89\,\mathrm{L}\). b) Zwei Ethanol-Moleküle ergeben ein Ether-Molekül: \(n=0{,}0999\,\mathrm{mol}\); \(m=0{,}0999\cdot74{,}12\,\mathrm{g}=7{,}40\,\mathrm{g}\). In Wirklichkeit laufen beide Reaktionen nebeneinander ab; die Temperatur entscheidet, welches Produkt überwiegt.
A8
Eliminierung gegen Substitution
AFB II

\(13{,}7\,\mathrm{g}\) 2-Brom-2-methylpropan \(\ce{(CH3)3CBr}\) (\(M=137{,}01\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) werden mit Kalilauge in einem Ethanol-Wasser-Gemisch erwärmt. \(70\,\%\) der Moleküle spalten \(\ce{HBr}\) ab (Eliminierung zu 2-Methylpropen, \(M=56{,}11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)), \(30\,\%\) tauschen \(\ce{Br}\) gegen \(\ce{OH}\) (Substitution zu 2-Methylpropan-2-ol, \(M=74{,}12\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).

a) Berechnen Sie die Masse an 2-Methylpropen. b) Berechnen Sie die Masse an 2-Methylpropan-2-ol.

g
g
Ansatz: Erst die Stoffmenge des Bromalkans berechnen, dann auf die beiden konkurrierenden Wege aufteilen (je 1 : 1).
Rechenweg: \(n=13{,}7:137{,}01=0{,}100\,\mathrm{mol}\); a) \(0{,}70\cdot0{,}100\,\mathrm{mol}\cdot56{,}11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); b) \(0{,}30\cdot0{,}100\,\mathrm{mol}\cdot74{,}12\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
Lösung: a) \(3{,}93\,\mathrm{g}\) b) \(2{,}22\,\mathrm{g}\)
Vollständige Lösung
\(n(\ce{(CH3)3CBr})=0{,}100\,\mathrm{mol}\). a) \(n(\text{Alken})=0{,}0700\,\mathrm{mol}\); \(m=0{,}0700\cdot56{,}11\,\mathrm{g}=3{,}93\,\mathrm{g}\). b) \(n(\text{Alkanol})=0{,}0300\,\mathrm{mol}\); \(m=0{,}0300\cdot74{,}12\,\mathrm{g}=2{,}22\,\mathrm{g}\). Die Massen addieren sich nicht zu \(13{,}7\,\mathrm{g}\), weil \(\ce{HBr}\) bzw. \(\ce{Br-}\) abgegeben wird. Höhere Temperatur begünstigt die Eliminierung.
A9
Brom und Benzol
AFB II

\(7{,}81\,\mathrm{g}\) Benzol (\(M=78{,}11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) reagieren mit Brom und etwas Eisen(III)-bromid als Katalysator vollständig zu Brombenzol (\(M=157{,}01\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)). Das entweichende Gas färbt feuchtes Indikatorpapier rot.

a) Berechnen Sie die Masse an Brombenzol. b) Berechnen Sie das Volumen des entstehenden Bromwasserstoffs (\(V_m=24{,}5\,\mathrm{L\,mol^{-1}}\)).

g
L
Ansatz: Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition: \(\ce{C6H6 + Br2}\) \(\ce{-> C6H5Br + HBr}\) — alle Stoffmengen 1 : 1.
Rechenweg: \(n(\ce{C6H6})=7{,}81:78{,}11=0{,}100\,\mathrm{mol}\); \(m=n\cdot157{,}01\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(V=n\cdot24{,}5\,\mathrm{L\,mol^{-1}}\).
Lösung: a) \(15{,}70\,\mathrm{g}\) b) \(2{,}45\,\mathrm{L}\)
Vollständige Lösung
\(n(\ce{C6H6})=0{,}100\,\mathrm{mol}\). a) \(m(\ce{C6H5Br})=0{,}100\cdot157{,}01\,\mathrm{g}=15{,}70\,\mathrm{g}\). b) \(V(\ce{HBr})=0{,}100\cdot24{,}5\,\mathrm{L}=2{,}45\,\mathrm{L}\). Gerade der Bromwasserstoff zeigt, dass eine Substitution abläuft: Bei einer Addition an eine „Doppelbindung“ entstünde kein \(\ce{HBr}\).
A10
Ein unbekannter Duftstoff
AFB II

Ein fruchtig riechender Stoff aus C, H und O reagiert nicht sauer und entfärbt Bromwasser nicht. Die vollständige Verbrennung von \(0{,}440\,\mathrm{g}\) liefert \(0{,}880\,\mathrm{g}\) \(\ce{CO2}\) und \(0{,}360\,\mathrm{g}\) \(\ce{H2O}\); die molare Masse beträgt \(88\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).

a) Berechnen Sie die Stoffmenge an Kohlenstoff in der Probe in mmol. b) Bestimmen Sie die Anzahl der C-Atome pro Molekül.

mmol
Ansatz: Jedes C-Atom der Probe landet in einem \(\ce{CO2}\)-Molekül: \(n(\ce{C})=n(\ce{CO2})\), \(M(\ce{CO2})=44{,}01\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
Rechenweg: \(n(\text{Probe})=0{,}440\,\mathrm{g}:88\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=5{,}0\,\mathrm{mmol}\); C-Atome pro Molekül \(=n(\ce{C}):n(\text{Probe})\).
Lösung: a) \(20{,}0\,\mathrm{mmol}\) b) 4
Vollständige Lösung
a) \(n(\ce{C})=\dfrac{0{,}880}{44{,}01}\,\mathrm{mol}=20{,}0\,\mathrm{mmol}\). b) \(\dfrac{20{,}0}{5{,}0}=4\). Ebenso \(n(\ce{H})=2\cdot\dfrac{0{,}360}{18{,}02}\,\mathrm{mol}=40{,}0\,\mathrm{mmol}\) → 8 H-Atome; Rest-Masse \(0{,}440-0{,}240-0{,}040=0{,}160\,\mathrm{g}\) O → 2 O-Atome: \(\ce{C4H8O2}\). Nicht sauer (keine Carboxygruppe), keine C=C, fruchtiger Geruch → ein Ester, z. B. Ethansäureethylester oder Propansäuremethylester.