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Übung AFB I

Zehn Grundaufgaben von der Carboxygruppe bis zum Benzolring — wer sie sicher löst, hat die ersten Punkte schon.

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Aufgabenblock — AFB I

Zehn Standardaufgaben zum Reproduzieren — je eine zu jedem Unterkapitel, von der funktionellen Gruppe bis zum Benzolring.

A1
Gruppen in der Äpfelsäure
AFB I

Äpfelsäure (2-Hydroxybutandisäure) gibt Äpfeln ihren sauren Geschmack. Geben Sie an, wie viele funktionelle Gruppen ein Molekül Äpfelsäure enthält (siehe Skelettformel).

Funktionelle Gruppe: Jede Carboxygruppe \(\ce{-COOH}\) zählt als eine Gruppe (nicht als C=O plus –OH). Dazu kommt jede Hydroxygruppe \(\ce{-OH}\) an einem C-Atom, das keine C=O-Gruppe trägt.
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Zwei Carboxygruppen (an C-1 und C-4, Endung „-disäure“) und eine Hydroxygruppe an C-2 (Vorsilbe „Hydroxy-“). = 3 funktionelle Gruppen
HOOHOOHO
Äpfelsäure — Skelettformel
A2
Massenanteil in einem FCKW
AFB I

Trichlorfluormethan \(\ce{CCl3F}\) war als Treibgas in Spraydosen verbreitet, bis FCKW wegen der Zerstörung der Ozonschicht verboten wurden. Berechnen Sie den Massenanteil \(w(\ce{Cl})\) in Prozent.

%
Massenanteil: \(w(\ce{Cl})=\dfrac{3\cdot M(\ce{Cl})}{M(\ce{CCl3F})}\) mit \(M(\ce{C})=12{,}01\), \(M(\ce{Cl})=35{,}45\), \(M(\ce{F})=19{,}00\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
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\(M(\ce{CCl3F})=12{,}01+3\cdot35{,}45+19{,}00=137{,}36\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(w=\dfrac{106{,}35}{137{,}36}\) = 77,4 %
A3
Wer bildet Wasserstoffbrücken?
AFB I

Gegeben sind Propan-1-ol, Methoxyethan \(\ce{CH3-O-CH2-CH3}\), Ethansäure, Methansäuremethylester \(\ce{HCOOCH3}\), Propanal und Ethan-1,2-diol \(\ce{HO-CH2-CH2-OH}\). Geben Sie an, wie viele dieser Stoffe Wasserstoffbrücken zwischen ihren eigenen Molekülen ausbilden.

Wasserstoffbrücke: Nötig ist ein H-Atom an einem O-Atom (O–H-Gruppe). Ether, Ester und Alkanale haben O-Atome, aber kein H am Sauerstoff.
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O–H-Gruppen besitzen Propan-1-ol, Ethansäure (Carboxygruppe) und Ethan-1,2-diol (zwei Hydroxygruppen). Methoxyethan (Ether), Methansäuremethylester (Ester) und Propanal nicht. = 3 Stoffe
A4
Isomere eines Bromalkans
AFB I

Bestimmen Sie, wie viele Konstitutionsisomere die Summenformel \(\ce{C4H9Br}\) besitzt (nur Bromalkane, ohne cis-trans).

Konstitutionsisomere: Zuerst die Gerüste von \(\ce{C4H10}\) aufschreiben (Butan, 2-Methylpropan), dann das Br-Atom an jede verschiedene Position setzen — symmetrische Positionen zählen nur einmal.
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Butan: 1-Brombutan, 2-Brombutan. 2-Methylpropan: 1-Brom-2-methylpropan, 2-Brom-2-methylpropan. = 4 Isomere
A5
Produkt der Bromwasserprobe
AFB I

But-1-en entfärbt Bromwasser: \(\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + Br2}\) \(\ce{-> CH2Br-CHBr-CH2-CH3}\). Berechnen Sie die molare Masse des Produkts 1,2-Dibrombutan.

g/mol
Molare Masse: Summenformel des Produkts aufstellen (\(\ce{C4H8Br2}\)) und die Atommassen addieren: \(M(\ce{C})=12{,}01\), \(M(\ce{H})=1{,}008\), \(M(\ce{Br})=79{,}90\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
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\(M(\ce{C4H8Br2})=4\cdot12{,}01+8\cdot1{,}008+2\cdot79{,}90\) = 215,90 g/mol
A6
Additionen zählen
AFB I

Geben Sie an, wie viele der folgenden Reaktionen Additionen sind: (1) \(\ce{CH2=CH-CH3 + H2O}\) \(\ce{-> CH3-CH(OH)-CH3}\); (2) \(\ce{CH3-CHCl-CH3}\) \(\ce{-> CH2=CH-CH3 + HCl}\); (3) \(\ce{C4H10 + Cl2}\) \(\ce{-> C4H9Cl + HCl}\); (4) \(\ce{CH3COOH + CH3OH}\) \(\ce{-> CH3COOCH3 + H2O}\); (5) \(\ce{CH3-CH=CH-CH3 + Br2}\) \(\ce{-> CH3-CHBr-CHBr-CH3}\); (6) \(\ce{C6H10 + H2 -> C6H12}\) (Cyclohexen → Cyclohexan).

Addition: Addition: an eine Mehrfachbindung lagern sich Atome an, aus zwei Molekülen wird eines (2 → 1), aus C=C wird C–C.
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Additionen: (1), (5), (6). (2) ist eine Eliminierung, (3) eine Substitution, (4) eine Kondensation (Veresterung). = 3 Additionen
A7
Ein verräterisches Nebenprodukt
AFB I

Bei der Chlorierung von Ethan im Licht findet man neben Chlorethan Spuren eines Alkans, das durch die Abbruchreaktion \(\ce{C2H5^. + C2H5^. ->}\) … entsteht. Berechnen Sie die molare Masse dieses Alkans.

g/mol
Abbruchreaktion: Beim Abbruch verbinden sich zwei Radikale über ihre ungepaarten Elektronen zu einer neuen Elektronenpaarbindung — die Atome beider Radikale bleiben vollständig erhalten.
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\(\ce{C2H5^. + C2H5^.}\) \(\ce{-> C4H10}\) (Butan); \(M=4\cdot12{,}01+10\cdot1{,}008\) = 58,12 g/mol
A8
Ein Lösemittel-Ester
AFB I

Ethansäurebutylester (Butylacetat) ist Lösemittel in Nagellack. Er entsteht aus Ethansäure und Butan-1-ol. Berechnen Sie seine molare Masse.

g/mol
Veresterung: Carbonsäure + Alkanol ⇌ Ester + Wasser. Summenformel des Esters = Summe der Edukte minus \(\ce{H2O}\).
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\(\ce{C2H4O2 + C4H10O}\) \(\ce{-> C6H12O2 + H2O}\); \(M(\ce{C6H12O2})=6\cdot12{,}01+12\cdot1{,}008+2\cdot16{,}00\) = 116,16 g/mol
A9
Statistik der Chlorierung
AFB I

Butan \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\) wird im Licht mit wenig Chlor umgesetzt; es entstehen 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan. Berechnen Sie den Anteil an 2-Chlorbutan (in Prozent der Monochlorbutane), den man erwartet, wenn jedes H-Atom gleich schnell ersetzt wird.

%
Statistisches Modell: Anteil = Zahl der H-Atome, deren Ersatz zum Produkt führt, geteilt durch die Zahl aller H-Atome.
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An den beiden inneren C-Atomen sitzen \(2\cdot2=4\) H-Atome, an den äußeren \(2\cdot3=6\); \(\tfrac{4}{10}\) = 40 % (gemessen wird mehr, siehe AFB II)
A10
Wie viele Dibrombenzole?
AFB I

Die Abbildung zeigt eines der Dibrombenzole \(\ce{C6H4Br2}\). Geben Sie an, wie viele verschiedene Dibrombenzole es insgesamt gibt.

Benzolring: Alle sechs Bindungen im Ring sind gleich (139 pm); es kommt nur darauf an, wie weit die beiden Br-Atome im Ring voneinander entfernt sind.
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Nachbarn (1,2-), eine Ecke dazwischen (1,3-), gegenüber (1,4-Dibrombenzol). Weil alle Ringbindungen gleich sind, gibt es — anders als nach Kekulé erwartet — nur ein 1,2-Isomer. = 3 Isomere
BrBr
1,2-Dibrombenzol