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Typische Fehler

Hydroxygruppe, Bromwasser, Radikale, Benzol — die zwölf Stolperfallen, die bei organischen Reaktionen am meisten Punkte kosten.

Hier sind die 12 häufigsten Fehler aus Klausuren zu organischen Reaktionen — von der funktionellen Gruppe bis zum Benzolring. Lies sie durch: Wer einen Fehler kennt, macht ihn seltener.

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Die 12 häufigsten Fehler

1Hydroxygruppe mit Hydroxid-Ion verwechselt

C₂H₅–O–Hkovalent gebundenNa⁺ OH⁻IonenLösung neutralLösung alkalischgleiche Buchstaben, verschiedene Teilchen
Ethanol gegen Natriumhydroxid

So wird oft geschrieben: „Ethanol hat eine OH-Gruppe, also ist eine Ethanol-Lösung alkalisch.“

Richtig ist: Die Hydroxygruppe ist kovalent an ein C-Atom gebunden und wird in Wasser nicht als \(\ce{OH-}\) abgegeben. Alkanol-Lösungen sind neutral.

Merksatz: Hydroxygruppe (Molekülteil) ≠ Hydroxid-Ion (Ion).

2Alkanal und Alkanon vertauscht

OOPropanalC=O am Kettenende → -alPropanonC=O in der Kette → -on
Propanal und Propanon

So wird oft geschrieben: „Propanon \(\ce{CH3-CO-CH3}\) ist ein Aldehyd, weil es eine C=O-Gruppe hat.“

Richtig ist: Beide Stoffklassen haben eine Carbonylgruppe. Entscheidend ist ihre Lage: am Kettenende mit H-Atom → Alkanal (\(\ce{-CHO}\)); zwischen zwei C-Atomen → Alkanon.

Merksatz: Wo sitzt das C=O? Ende → -al, Mitte → -on.

3Ester und Ether verwechselt

R–O–R′R–C–O–R′OEthernur O-BrückeEsterC=O + O-Brücke am selben CName: Säure zuerst, dann Alkylrest + „ester“
Ether und Ester im Vergleich

So wird oft geschrieben: „Methansäureethylester \(\ce{HCOOC2H5}\) ist ein Ether, denn er hat eine O-Brücke.“ Oder: „Ethansäuremethylester und Methansäureethylester sind derselbe Stoff.“

Richtig ist: Beim Ester trägt das C-Atom neben der O-Brücke ein doppelt gebundenes O-Atom (\(\ce{\bond{-}COO\bond{-}}\)). Im Namen steht zuerst die Säure, dann der Alkylrest — vertauschte Namen bedeuten verschiedene Stoffe.

Merksatz: Ester = C=O + O-Brücke am selben C.

4Polar heißt nicht wasserlöslich

WasserDichlormethanC–Cl polar ✓H-Brücken zu Wasser ✗→ zwei Phasen(schwerer als Wasser: unten)
Zwei Phasen im Reagenzglas

So wird oft geschrieben: „Dichlormethan hat polare C–Cl-Bindungen und löst sich deshalb gut in Wasser.“

Richtig ist: Halogenalkane können keine Wasserstoffbrücken zu Wasser ausbilden; die Wassermoleküle halten untereinander fester zusammen. Halogenalkane sind kaum wasserlöslich, aber gut fettlöslich.

Merksatz: Löslichkeit in Wasser braucht Wasserstoffbrücken.

5Andere Zeichnung für Isomer gehalten

=beide: C–C–C–C unverzweigt→ derselbe Stoff (Butan), kein Isomer
Zweimal Butan

So wird oft geschrieben: „Die abgeknickte Kette ist ein Isomer der geraden Kette von Butan.“

Richtig ist: Isomere unterscheiden sich in der Verknüpfung der Atome. Eine gedrehte oder anders geknickte Zeichnung derselben Verknüpfung ist derselbe Stoff.

Merksatz: Verknüpfung zählen, nicht Zeichnung vergleichen.

6cis-trans ohne Voraussetzungen

CCHHHCH₃zwei gleiche HPropen: keine cis-trans-Isomere
Propen

So wird oft geschrieben: „Propen bildet cis-trans-Isomere, weil es eine Doppelbindung hat.“ Oder: „1,2-Dichlorethan gibt es als cis- und trans-Form.“

Richtig ist: cis-trans-Isomere gibt es nur an einer starren C=C-Bindung, und nur wenn jedes C-Atom der Doppelbindung zwei verschiedene Substituenten trägt. Um Einfachbindungen dreht sich alles frei.

Merksatz: Starre + an beiden C-Atomen zwei verschiedene Partner.

7Bromwasserprobe überschätzt

PropanonPropenEthylacetatbleibt braunentfärbtbleibt braun
Bromwasser mit drei Proben

So wird oft geschrieben: „Ethylacetat entfärbt Bromwasser, denn es hat eine Doppelbindung.“ Oder: „Benzol hat drei Doppelbindungen, also entfärbt es Bromwasser.“

Richtig ist: Bromwasser weist nur C=C- und C≡C-Bindungen nach. C=O-Gruppen (Ketone, Ester, Carbonsäuren) und Benzol entfärben nicht; ohne helles Licht arbeiten, sonst reagieren auch Alkane langsam.

Merksatz: Nur C=C/C≡C entfärbt rasch.

8Jedes Wasser als Kondensation gedeutet

C₂H₅OHC₂H₄ + H₂O1 Molekül2 Moleküle1 → 2: Eliminierung ✓✗ nicht Kondensation, obwohl Wasser entsteht
Ethanol zu Ethen

So wird oft geschrieben: „\(\ce{C2H5OH -> C2H4 + H2O}\) ist eine Kondensation, weil Wasser entsteht.“

Richtig ist: Bei einer Kondensation werden zwei Moleküle verknüpft (2 → 1 + klein). Hier wird aus einem Molekül Wasser abgespalten und eine Doppelbindung gebildet (1 → 2): Eliminierung.

Merksatz: Moleküle zählen: 2 → 1 + H₂O Kondensation, 1 → 2 Eliminierung.

9Radikal als Ion gelesen

ClCl−Chlorradikal Cl•7 AußenelektronenungeladenChlorid-Ion Cl⁻8 Außenelektroneneinfach negativ geladen
Radikal und Ion

So wird oft geschrieben: „Licht spaltet \(\ce{Cl2}\) in \(\ce{Cl+}\) und \(\ce{Cl-}\).“ Oder: „Der Punkt am Chlor ist eine Ladung.“

Richtig ist: Bei der Homolyse behält jedes Atom ein Elektron des Bindungspaars: Es entstehen zwei ungeladene Chlorradikale \(\ce{Cl^.}\) mit je einem ungepaarten Elektron.

Merksatz: Punkt = ungepaartes Elektron, keine Ladung.

10Kettenschritt falsch bilanziert

Cl• + CH₄ → CH₃Cl + H•✗ H• entsteht nichtCl• + CH₄ → HCl + •CH₃•CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•je Kettenschritt links und rechts ein Radikal
Richtige Kettenschritte

So wird oft geschrieben: „Kettenreaktion: \(\ce{Cl^. + CH4}\) \(\ce{-> CH3Cl + H^.}\)“

Richtig ist: Das Chlorradikal holt sich ein H-Atom: \(\ce{Cl^. + CH4}\) \(\ce{-> HCl + CH3^.}\). Erst das Methylradikal reagiert mit \(\ce{Cl2}\) zu Chlormethan und einem neuen \(\ce{Cl^.}\), das die Kette fortsetzt.

Merksatz: Kettenschritt: ein Radikal rein, ein Radikal raus — kein H•.

11Herkunft des Wassers vertauscht

CH₃–CO–OH+H–O–CH₃OH aus der Säure + H aus dem Alkohol = H₂OO-Brücke im Ester stammt aus dem Alkohol
Herkunft des Wassers

So wird oft geschrieben: „Bei der Veresterung liefert der Alkohol die OH-Gruppe und die Säure das H-Atom für das Wasser.“

Richtig ist: Das Wasser entsteht aus der OH-Gruppe der Säure und dem H-Atom der Hydroxygruppe des Alkohols; das Brücken-O-Atom im Ester stammt aus dem Alkohol (Nachweis mit \(^{18}\mathrm{O}\)).

Merksatz: Säure gibt OH, Alkohol gibt H.

12Benzol als Alken gezeichnet

✗ Kreis + Doppelstriche✓ Sechseck mit Kreisoder eine Kekulé-Grenzformel allein
Benzol richtig zeichnen

So wird oft geschrieben: Ein Benzolring mit Kreis und drei Doppelstrichen; dazu: „Die Doppelbindungen springen ständig hin und her.“

Richtig ist: Entweder eine Kekulé-Grenzformel oder das Sechseck mit Kreis. Die sechs Elektronen sind gleichmäßig delokalisiert; es gibt einen einzigen Zustand, alle Bindungen sind 139 pm lang — nichts springt.

Merksatz: Kreis oder Striche — nie beides.