Probeklausur

Erwartungshorizont: a) A Ester (Propansäuremethylester, –COO–), B Alkanol (Propan-2-ol), C Alkanon (Butanon), D Ether (Ethylmethylether) (4 P). b) B und D haben beide \(\ce{C3H8O}\), aber verschiedene Verknüpfung (2 P). c) \(\ce{C4H8O2}\): \(4\cdot12{,}01+8\cdot1{,}008+2\cdot16{,}00=88{,}11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) (2 P). d) Nur B hat eine O–H-Gruppe (1 P).

Erwartungshorizont: a) Größeres Halogenatom mit mehr Elektronen → stärkere Van-der-Waals-Kräfte; die C–Br-Bindung ist sogar weniger polar (2 P). b) \(M(\ce{C2H5Br})=108{,}97\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(w=79{,}90:108{,}97=73{,}3\,\%\) (2 P). c) Pent-2-en entfärbt (Addition an C=C); Butanon (C=O) und Benzol (aromatisch) nicht (3 P). d) kaum wasserlöslich, polare C–Cl-Bindung; keine O–H-Gruppe → keine H-Brücken; längere Kette → höhere Siedetemperatur (2 P).

Erwartungshorizont: a) Säure zuerst, dann Alkylrest: Ethansäurepropylester (2 P). b) \(n=12{,}0\,\mathrm{g}:60{,}05\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=0{,}200\,\mathrm{mol}\) (2 P). c) Bei äquimolarem Ansatz und \(K_c=4\): \(\dfrac{x^2}{(0{,}200-x)^2}=4\) ⇒ \(x=\tfrac23\cdot0{,}200=0{,}133\,\mathrm{mol}\); \(m=0{,}133\cdot102{,}13\,\mathrm{g}=13{,}6\,\mathrm{g}\) (3 P). d) Überschuss eines Edukts: Ausbeute steigt; Katalysator: Lage unverändert; Wasser (Produkt) zugeben: Gleichgewicht verschiebt sich zu den Edukten (3 P). e) Wasser entsteht aus OH der Säure und H des Alkohols; das O der Brücke stammt aus dem Alkohol (2 P).

Erwartungshorizont: a) Homolyse = Start; ein Radikal rein, ein Radikal raus = Kettenschritt; zwei Radikale verbinden sich = Abbruch (3 P). b) Butan entsteht nur durch Abbruch zweier Ethylradikale \(\ce{2 C2H5^. -> C4H10}\) (2 P). c) Pentan hat 12 H-Atome, davon 2 am mittleren C-Atom: \(2:12=16{,}7\,\%\) (3 P). d) Bei Ethan-Überschuss treffen Bromradikale meist auf Ethan statt auf Bromethan; Mehrfachsubstitution wird zurückgedrängt (2 P).

Erwartungshorizont: a) Drei Befunde: nur ein 1,2-Dibrombenzol (Kekulé: zwei), gleiche Bindungslängen \(139\,\mathrm{pm}\) (Kekulé: 154/134 pm), keine Addition von Brom. Summenformel und Aggregatzustand widersprechen nicht (3 P). b) Weil alle Ringpositionen gleichwertig sind: 1,2,3-, 1,2,4- und 1,3,5-Tribrombenzol — drei Isomere (2 P).

Erwartungshorizont: a) Schritt 1: Addition von Wasser an C=C; Etherbildung: Kondensation zweier Ethanol-Moleküle (2 → 1 + \(\ce{H2O}\)); bei 170 °C überwiegt die Eliminierung zu Ethen (3 P). b) Der Plan führt bei 170 °C im Kreis zurück zum Ethen. Konkurrierende Reaktionen: Bei etwa 140 °C überwiegt die Kondensation zum Diethylether (2 P).