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Übung AFB II

Von der Zahnbürste bis zum Kunsthonig — erst den Ansatz finden, dann rechnen.

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Aufgabenblock — AFB II

Zehn mehrschrittige Aufgaben aus Alltag und Labor — Kettenlängen, Recycling-Bilanzen, Proteine, Fette, Zucker und ein Blick zurück ins Säure-Base-Kapitel. Drei gestufte Tipps helfen beim Ansatz.

A1
Ein Polyamid für Zahnbürsten
AFB II

Zahnbürstenborsten bestehen oft aus Polyamid 6.10, gebildet aus Hexan-1,6-diamin \(\ce{H2N-(CH2)6-NH2}\) (\(M=116{,}21\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) und Decandisäure \(\ce{HOOC-(CH2)8-COOH}\) (\(M=202{,}24\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).

a) Berechnen Sie die molare Masse der Repetiereinheit. b) Berechnen Sie die Masse an Wasser, die bei der Herstellung von \(1{,}00\,\mathrm{kg}\) PA 6.10 abgespalten wird.

g/mol
g
Ansatz: Eine Repetiereinheit enthält je einen Diamin- und einen Disäure-Baustein, die über zwei Amidbindungen verknüpft sind (eine in der Einheit, eine zur nächsten).
Rechenweg: \(M(\mathrm{RE})=M(\text{Diamin})+M(\text{Disäure})-2\cdot M(\ce{H2O})\); je Repetiereinheit werden 2 Wassermoleküle frei: \(m(\ce{H2O})=\dfrac{1000\,\mathrm{g}}{M(\mathrm{RE})}\cdot2\cdot18{,}02\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
Lösung: a) \(282{,}42\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) b) \(127{,}6\,\mathrm{g}\)
Vollständige Lösung
a) \(116{,}21+202{,}24-2\cdot18{,}02=282{,}41\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) (Summenformel \(\ce{C16H30N2O2}\)). b) \(n(\mathrm{RE})=\dfrac{1000\,\mathrm{g}}{282{,}42\,\mathrm{g\,mol^{-1}}}=3{,}541\,\mathrm{mol}\); \(n(\ce{H2O})=7{,}082\,\mathrm{mol}\); \(m=7{,}082\,\mathrm{mol}\cdot18{,}02\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\approx127{,}6\,\mathrm{g}\) (Endgruppen vernachlässigt).
A2
Wie lang werden die Ketten?
AFB II

\(50{,}0\,\mathrm{g}\) Methylmethacrylat \(\ce{CH2=C(CH3)-COOCH3}\) (\(M=100{,}11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) werden mit \(0{,}100\,\mathrm{mmol}\) Starter umgesetzt. Jedes Startermolekül zerfällt in zwei Radikale; alle Monomere werden verbraucht, die Ketten brechen ausschließlich durch Kombination ab.

a) Geben Sie die Stoffmenge der entstehenden Makromoleküle an. b) Berechnen Sie die mittlere Zahl der Monomere pro Kette.

mmol
Ansatz: Jedes Radikal startet eine Kette; bei der Kombination verbinden sich immer zwei wachsende Ketten zu einem Makromolekül.
Rechenweg: \(0{,}100\,\mathrm{mmol}\) Starter → \(0{,}200\,\mathrm{mmol}\) Radikale → \(0{,}100\,\mathrm{mmol}\) Makromoleküle. Monomere: \(n=50{,}0\,\mathrm{g}:100{,}11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); dann teilen.
Lösung: a) \(0{,}100\,\mathrm{mmol}\) b) etwa 5000
Vollständige Lösung
a) \(0{,}200\,\mathrm{mmol}\) Radikale bilden paarweise \(0{,}100\,\mathrm{mmol}\) Makromoleküle. b) \(n(\text{Monomer})=0{,}4994\,\mathrm{mol}\); \(\dfrac{0{,}4994\,\mathrm{mol}}{1{,}00\cdot10^{-4}\,\mathrm{mol}}\approx4994\) Monomere pro Kette (\(M\approx5\cdot10^{5}\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)). Halbiert man die Startermenge, verdoppelt sich die Kettenlänge.
A3
Biokunststoff PLA
AFB II

Polylactid (PLA) entsteht durch Polykondensation von Milchsäure \(\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\) (\(M=90{,}08\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)); die Repetiereinheit ist \(\ce{[-O-CH(CH3)-CO\bond{-}]}\) (\(\ce{C3H4O2}\), \(M=72{,}06\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).

a) Berechnen Sie die Masse an \(\ce{CO2}\), die beim Verbrennen von \(1{,}00\,\mathrm{kg}\) PLA entsteht. b) Berechnen Sie die Masse an Milchsäure, die bei vollständiger Hydrolyse von \(1{,}00\,\mathrm{kg}\) PLA zurückgewonnen wird.

kg
g
Ansatz: Rechnen Sie mit der Repetiereinheit. Verbrennung: Jedes C-Atom wird zu einem \(\ce{CO2}\). Hydrolyse: Jede Esterbindung nimmt ein Wassermolekül auf.
Rechenweg: a) \(\ce{C3H4O2 + 3 O2}\) \(\ce{-> 3 CO2 + 2 H2O}\): \(m=1{,}00\,\mathrm{kg}\cdot\dfrac{3\cdot44{,}01}{72{,}06}\). b) \(m=1000\,\mathrm{g}\cdot\dfrac{90{,}08}{72{,}06}\).
Lösung: a) \(1{,}83\,\mathrm{kg}\) b) \(1250\,\mathrm{g}\)
Vollständige Lösung
a) \(n(\mathrm{RE})=13{,}88\,\mathrm{mol}\); \(n(\ce{CO2})=41{,}63\,\mathrm{mol}\); \(m=1{,}832\,\mathrm{kg}\). b) \(n(\text{Milchsäure})=13{,}88\,\mathrm{mol}\); \(m=13{,}88\,\mathrm{mol}\cdot90{,}08\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=1250\,\mathrm{g}\). Rohstoffliche Verwertung durch Hydrolyse liefert das Monomer zurück; beim Verbrennen wird der Kohlenstoff als \(\ce{CO2}\) frei — „Bio“ heißt nicht „CO₂-frei“.
A4
Frischhaltefolie im Feuer
AFB II

Manche Frischhaltefolien bestehen aus Polyvinylidenchlorid (PVDC), dem Polymerisat von 1,1-Dichlorethen \(\ce{CH2=CCl2}\). Beim Verbrennen wird das gesamte Chlor als Chlorwasserstoff frei.

a) Berechnen Sie den Massenanteil an Chlor in PVDC. b) Berechnen Sie das Volumen an Chlorwasserstoff (\(V_m=24{,}5\,\mathrm{L\,mol^{-1}}\)), das aus \(1{,}00\,\mathrm{g}\) PVDC entsteht.

%
L
Ansatz: Die Repetiereinheit \(\ce{[-CH2-CCl2\bond{-}]}\) hat dieselbe Zusammensetzung wie das Monomer \(\ce{C2H2Cl2}\); jede Einheit liefert zwei \(\ce{HCl}\).
Rechenweg: \(M(\ce{C2H2Cl2})=96{,}94\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(w=\dfrac{2\cdot35{,}45}{96{,}94}\). \(n(\ce{HCl})=2\cdot\dfrac{1{,}00\,\mathrm{g}}{96{,}94\,\mathrm{g\,mol^{-1}}}\), \(V=n\cdot V_m\).
Lösung: a) \(73{,}1\,\%\) b) \(0{,}505\,\mathrm{L}\)
Vollständige Lösung
a) \(w(\ce{Cl})=\dfrac{70{,}90}{96{,}94}=73{,}1\,\%\). b) \(n(\ce{HCl})=2\cdot10{,}32\,\mathrm{mmol}=20{,}63\,\mathrm{mmol}\); \(V=0{,}02063\,\mathrm{mol}\cdot24{,}5\,\mathrm{L\,mol^{-1}}\approx0{,}505\,\mathrm{L}\). Deshalb: Brenn- und Beilsteinprobe chlorhaltiger Kunststoffe nur im Abzug.
A5
Eine schwefelhaltige Aminosäure
AFB II

Eine proteinogene α-Aminosäure enthält genau ein N-Atom und ein S-Atom; die Elementaranalyse ergibt \(w(\ce{S})=21{,}49\,\%\) (\(M(\ce{S})=32{,}07\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)). Ihr Rest R ist unverzweigt und enthält keine weitere funktionelle Gruppe außer einer Thioether-Brücke \(\ce{-S\bond{-}}\).

a) Berechnen Sie die molare Masse der Aminosäure. b) Bestimmen Sie, wie viele C-Atome der Rest R enthält, wenn die Summenformel \(\ce{C_{x}H11NO2S}\) lautet.

g/mol
Ansatz: Ein S-Atom pro Molekül: \(w(\ce{S})=\dfrac{M(\ce{S})}{M}\) nach \(M\) umstellen. Das Grundgerüst \(\ce{H2N-CH(R)-COOH}\) enthält schon zwei C-Atome.
Rechenweg: \(M=\dfrac{32{,}07}{0{,}2149}\). Dann \(x\) aus \(M=x\cdot12{,}01+11\cdot1{,}008+14{,}01+2\cdot16{,}00+32{,}07\) bestimmen und 2 abziehen.
Lösung: a) \(149{,}2\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) b) 3
Vollständige Lösung
a) \(M=149{,}2\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\). b) \(x\cdot12{,}01=149{,}2-89{,}17=60{,}0\) → \(x=5\); im Rest \(5-2=3\) C-Atome: \(\ce{R = -CH2-CH2-S-CH3}\). Es handelt sich um Methionin \(\ce{C5H11NO2S}\).
A6
Eine Kette des Hämoglobins
AFB II

Die β-Kette des Hämoglobins besteht aus 146 Aminosäuren. Die Summe der molaren Massen der 146 freien Aminosäuren beträgt \(18\,479\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).

a) Geben Sie die Zahl der Peptidbindungen in der Kette an. b) Berechnen Sie die molare Masse der β-Kette (\(M(\ce{H2O})=18{,}02\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).

g/mol
Ansatz: In einer unverzweigten Kette aus \(n\) Bausteinen gibt es \(n-1\) Verknüpfungen; jede Peptidbindung entsteht unter Abspaltung eines Wassermoleküls.
Rechenweg: \(M(\text{Kette})=18\,479\,\mathrm{g\,mol^{-1}}-145\cdot18{,}02\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
Lösung: a) 145 b) \(\approx15\,866\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)
Vollständige Lösung
a) 146 Bausteine → 145 Peptidbindungen (N-Terminus und C-Terminus bleiben frei). b) \(18\,479-2613=15\,866\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) — gemessen werden \(15\,867\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\). Vier solcher Ketten (2 α, 2 β) bilden die Quartärstruktur des Hämoglobins.
A7
Leinöl im Bromwasser
AFB II

Leinöl enthält viel Trilinolenin (\(M=873{,}31\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)): Glycerin, dreifach verestert mit Linolensäure \(\ce{C17H29COOH}\), einer Fettsäure mit drei cis-C=C-Doppelbindungen.

a) Geben Sie die Zahl der C=C-Doppelbindungen in einem Trilinolenin-Molekül an. b) Berechnen Sie die Masse an Brom (\(M(\ce{Br2})=159{,}80\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)), die \(1{,}00\,\mathrm{g}\) Trilinolenin addiert.

g
Ansatz: Drei Fettsäurereste mit je drei C=C-Doppelbindungen; jede C=C addiert ein \(\ce{Br2}\). Die Estergruppen (C=O) reagieren nicht mit Brom.
Rechenweg: \(n(\text{Fett})=1{,}00\,\mathrm{g}:873{,}31\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(n(\ce{Br2})=9\cdot n(\text{Fett})\); \(m=n\cdot159{,}80\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
Lösung: a) 9 b) \(1{,}65\,\mathrm{g}\)
Vollständige Lösung
a) \(3\cdot3=9\). b) \(n(\text{Fett})=1{,}145\,\mathrm{mmol}\); \(n(\ce{Br2})=10{,}31\,\mathrm{mmol}\); \(m=1{,}647\,\mathrm{g}\) — mehr Brom als Fett! Leinöl ist deshalb bei Raumtemperatur flüssig (Linolensäure: Smt. \(-11\,{}^\circ\mathrm{C}\)) und „trocknet“ an der Luft, weil die vielen C=C-Bindungen mit Sauerstoff reagieren.
A8
Lactose in der Milch
AFB II

Lactose \(\ce{C12H22O11}\) (\(M=342{,}30\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) ist ein reduzierender Zweifachzucker. Eine Probe mit \(1{,}71\,\mathrm{g}\) Lactose wird mit Fehling-Lösung im Überschuss erwärmt; pro Molekül Lactose entsteht ein \(\ce{Cu2O}\) (\(M=143{,}10\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).

a) Berechnen Sie die Stoffmenge an Lactose in mmol. b) Berechnen Sie die Masse des ziegelroten Niederschlags.

mmol
g
Ansatz: Die freie Halbacetal-Gruppe öffnet sich zur Aldehydgruppe; diese reduziert zwei \(\ce{Cu^2+}\) zu zwei \(\ce{Cu+}\) → ein \(\ce{Cu2O}\).
Rechenweg: \(n=m/M\); \(n(\ce{Cu2O})=n(\text{Lactose})\); \(m=n\cdot143{,}10\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
Lösung: a) \(5{,}00\,\mathrm{mmol}\) b) \(0{,}715\,\mathrm{g}\)
Vollständige Lösung
a) \(n=\dfrac{1{,}71\,\mathrm{g}}{342{,}30\,\mathrm{g\,mol^{-1}}}=5{,}00\,\mathrm{mmol}\). b) \(m(\ce{Cu2O})=5{,}00\cdot10^{-3}\,\mathrm{mol}\cdot143{,}10\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=0{,}715\,\mathrm{g}\). Dieselbe Masse Saccharose ergäbe keinen Niederschlag.
A9
Kunsthonig aus Haushaltszucker
AFB II

Für Kunsthonig wird eine Saccharose-Lösung mit etwas Säure erhitzt. Dabei werden \(34{,}2\,\mathrm{g}\) Saccharose (\(M=342{,}30\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) vollständig hydrolysiert.

a) Berechnen Sie die Masse an Glucose, die entsteht (\(M=180{,}16\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)). b) Berechnen Sie die Masse an Wasser, die dabei verbraucht wird.

g
g
Ansatz: \(\ce{C12H22O11 + H2O}\) \(\ce{-> C6H12O6 + C6H12O6}\) — aus einem Saccharose-Molekül entstehen ein Glucose- und ein Fructose-Molekül.
Rechenweg: \(n(\text{Saccharose})=34{,}2\,\mathrm{g}:342{,}30\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\approx0{,}0999\,\mathrm{mol}\); \(n(\text{Glucose})=n(\ce{H2O})=n(\text{Saccharose})\).
Lösung: a) \(18{,}0\,\mathrm{g}\) b) \(1{,}80\,\mathrm{g}\)
Vollständige Lösung
a) \(m=0{,}0999\,\mathrm{mol}\cdot180{,}16\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=18{,}0\,\mathrm{g}\) (dazu \(18{,}0\,\mathrm{g}\) Fructose). b) \(m(\ce{H2O})=0{,}0999\,\mathrm{mol}\cdot18{,}02\,\mathrm{g\,mol^{-1}}=1{,}80\,\mathrm{g}\). Massenkontrolle: \(34{,}2+1{,}8=36{,}0\,\mathrm{g}\). Die Lösung ist danach Fehling-positiv, vorher nicht.
A10
Freie Fettsäure titrieren (Rückblick Kapitel 3)
AFB II

Beim Ranzigwerden von Kokosfett wird Trilaurin teilweise hydrolysiert. Die freigesetzte Laurinsäure \(\ce{C11H23COOH}\) (\(M=200{,}31\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) aus einer Fettprobe wird in Ethanol gelöst und mit Natronlauge \(c(\ce{NaOH})=0{,}100\,\mathrm{mol\,L^{-1}}\) gegen Phenolphthalein titriert. Die Probe enthält \(0{,}500\,\mathrm{g}\) freie Laurinsäure.

a) Berechnen Sie die Stoffmenge an Laurinsäure in mmol. b) Berechnen Sie das Volumen an Natronlauge bis zum Äquivalenzpunkt.

mmol
mL
Ansatz: Laurinsäure ist eine einprotonige Säure: \(\ce{C11H23COOH + OH-}\) \(\ce{-> C11H23COO- + H2O}\). Am Äquivalenzpunkt gilt \(n(\ce{OH-})=n(\text{Säure})\).
Rechenweg: \(n=0{,}500\,\mathrm{g}:200{,}31\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(V=n:c(\ce{NaOH})\).
Lösung: a) \(2{,}50\,\mathrm{mmol}\) b) \(25{,}0\,\mathrm{mL}\)
Vollständige Lösung
a) \(n=2{,}496\,\mathrm{mmol}\). b) \(V=\dfrac{2{,}496\cdot10^{-3}\,\mathrm{mol}}{0{,}100\,\mathrm{mol\,L^{-1}}}=24{,}96\,\mathrm{mL}\). Phenolphthalein passt, weil am Äquivalenzpunkt einer schwachen Säure mit starker Base eine schwach alkalische Lösung vorliegt. Unhydrolysiertes Fett verbraucht keine Lauge — es hat keine freie Carboxygruppe.