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Übung AFB I

Zehn Grundaufgaben von der Kunststoffkette bis zum Zucker — wer sie sicher löst, hat die ersten Punkte schon.

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Aufgabenblock — AFB I

Zehn Standardaufgaben zum Reproduzieren — vom Thermoplast über Peptide und Fette bis zur Fehling-Probe.

A1
Was lässt sich einschmelzen?
AFB I

In einer Wertstoffkiste liegen: eine Angelschnur aus Polyamid, ein Fahrradschlauch aus vulkanisiertem Butadien-Kautschuk, eine Plexiglas-Platte (PMMA), ein Lichtschalter-Gehäuse aus Harnstoffharz, ein Radiergummi aus vernetztem Kautschuk und eine PET-Getränkeflasche. Geben Sie an, wie viele dieser Gegenstände aus Thermoplasten bestehen und sich daher einschmelzen und neu formen lassen.

Kunststoffklassen: Thermoplaste: unvernetzte Ketten → schmelzbar. Elastomere (weitmaschig vernetzt) und Duroplaste (engmaschig vernetzt) schmelzen nicht, sie zersetzen sich.
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Thermoplaste: Polyamid-Angelschnur, PMMA-Platte, PET-Flasche. Fahrradschlauch und Radiergummi sind Elastomere, das Harnstoffharz ist ein Duroplast. = 3 Gegenstände
A2
Die Kette der Pfanne
AFB I

Die Antihaft-Beschichtung von Pfannen besteht aus Polytetrafluorethen (PTFE), das durch Polymerisation von Tetrafluorethen \(\ce{CF2=CF2}\) entsteht. Ein PTFE-Makromolekül hat die molare Masse \(M=5{,}0\cdot10^{5}\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\). Berechnen Sie, aus wie vielen Monomeren es aufgebaut ist.

Polymerisation: Bei der Polymerisation wird nichts abgespalten: Die Repetiereinheit \(\ce{[-CF2-CF2\bond{-}]}\) hat dieselbe molare Masse wie das Monomer, \(M(\ce{C2F4})=100{,}02\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\). \(n=\dfrac{M(\text{Makromolekül})}{M(\text{Repetiereinheit})}\).
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\(n=\dfrac{5{,}0\cdot10^{5}\,\mathrm{g\,mol^{-1}}}{100{,}02\,\mathrm{g\,mol^{-1}}}\) = etwa 5000 Monomere
A3
Wasser zählen
AFB I

50 Moleküle Hexan-1,6-diamin und 50 Moleküle Decandisäure verknüpfen sich durch Polykondensation zu einer einzigen unverzweigten Polyamid-Kette (PA 6.10). Geben Sie an, wie viele Wassermoleküle dabei abgespalten werden.

Polykondensation: Für jede neue Amidbindung \(\ce{-CO-NH\bond{-}}\) wird genau ein Wassermolekül frei. Zählen Sie die Bindungen zwischen 100 Bausteinen in einer Reihe.
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100 Bausteine in einer Kette sind durch 99 Amidbindungen verknüpft; die beiden Kettenenden (eine Amino- und eine Carboxygruppe) bleiben frei. Wer \(2\cdot50=100\) rechnet, zählt eine Bindung zu viel. = 99 Wassermoleküle
A4
Schwimmprobe in Salzlösung
AFB I

Sechs Kunststoffschnipsel werden in gesättigte Kochsalzlösung (\(\rho\approx1{,}2\,\mathrm{g\,cm^{-3}}\)) gegeben: PP (\(0{,}90\)), PS (\(1{,}05\)), PMMA (\(1{,}18\)), PET (\(1{,}38\)), PVDC (\(1{,}65\)) und PTFE (\(2{,}2\,\mathrm{g\,cm^{-3}}\)). Geben Sie an, wie viele Schnipsel schwimmen.

Schwimmprobe: Ein Stoff schwimmt, wenn seine Dichte kleiner ist als die der Flüssigkeit.
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Kleiner als \(1{,}2\,\mathrm{g\,cm^{-3}}\): PP, PS und PMMA. PET, PVDC und PTFE sinken. = 3 Schnipsel
A5
Plexiglas im Müllheizkraftwerk
AFB I

Polymethylmethacrylat (PMMA, Plexiglas) hat die Repetiereinheit \(\ce{C5H8O2}\) (\(M=100{,}11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)). Berechnen Sie, welche Masse Kohlenstoffdioxid entsteht, wenn \(1{,}00\,\mathrm{t}\) PMMA vollständig verbrannt wird.

t
Energetische Verwertung: \(\ce{C5H8O2 + 6 O2}\) \(\ce{-> 5 CO2 + 4 H2O}\): Jede Repetiereinheit liefert 5 Moleküle \(\ce{CO2}\) (\(M=44{,}01\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)); \(n\) kürzt sich heraus.
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\(m(\ce{CO2})=1{,}00\,\mathrm{t}\cdot\dfrac{5\cdot44{,}01}{100{,}11}\) = 2,20 t
A6
Chirale C-Atome im Threonin
AFB I

Die Aminosäure Threonin hat die Halbstrukturformel CH₃–CH(OH)–CH(NH₂)–COOH. Bestimmen Sie, wie viele C-Atome im Threonin-Molekül vier verschiedene Bindungspartner tragen.

Chiralität: Ein C-Atom ist chiral, wenn alle vier Partner verschieden sind. C-Atome mit Doppelbindung oder mit zwei (bzw. drei) H-Atomen scheiden aus.
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Das α-C-Atom trägt \(\ce{H}\), \(\ce{NH2}\), \(\ce{COOH}\) und den Rest; das C-Atom daneben trägt \(\ce{H}\), \(\ce{OH}\), \(\ce{CH3}\) und den Rest mit dem α-C. Die \(\ce{CH3}\)-Gruppe und das C der Carboxygruppe sind nicht chiral. = 2 C-Atome
OHOHNH₂O
Threonin — Skelettformel
A7
Dipeptide aus zwei Bausteinen
AFB I

Im Labor stehen nur Valin (Val) und Threonin (Thr) zur Verfügung; jede Aminosäure darf auch mit sich selbst reagieren. Bestimmen Sie, wie viele verschiedene Dipeptide gebildet werden können.

Primärstruktur: Ein Peptid hat eine Richtung: Es beginnt mit dem N-Terminus und endet mit dem C-Terminus. Val-Thr und Thr-Val sind also verschiedene Stoffe.
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Val-Val, Val-Thr, Thr-Val, Thr-Thr. Wer „Val-Thr = Thr-Val“ annimmt, kommt fälschlich auf 3. = 4 Dipeptide
A8
Das Hauptfett im Kokosfett
AFB I

Kokosfett enthält viel Trilaurin: Glycerin ist dreifach mit Laurinsäure \(\ce{C11H23COOH}\) (\(M=200{,}31\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) verestert. Berechnen Sie die molare Masse von Trilaurin (\(M(\text{Glycerin})=92{,}09\), \(M(\ce{H2O})=18{,}02\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).

g/mol
Fettbildung: Glycerin + 3 Fettsäuren → Fett + 3 Wasser. Die molare Masse des Fetts ist die Summe der Edukte minus drei Wassermoleküle.
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\(M=92{,}09+3\cdot200{,}31-3\cdot18{,}02\) = 638,96 g/mol (mit ungerundeten Werten 638,98 g/mol)
A9
Mehr Zucker als Stärke?
AFB I

Stärke wird vollständig zu Glucose hydrolysiert: \(\ce{(C6H10O5)_{n} + n H2O}\) \(\ce{-> n C6H12O6}\). Berechnen Sie die Masse an Glucose, die aus \(1{,}00\,\mathrm{kg}\) Stärke entsteht (\(M(\ce{C6H10O5})=162{,}14\), \(M(\ce{C6H12O6})=180{,}16\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)).

g
Hydrolyse: Jeder Baustein \(\ce{C6H10O5}\) nimmt bei der Hydrolyse ein Wassermolekül auf und wird zu \(\ce{C6H12O6}\) — die Masse steigt.
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\(m=1000\,\mathrm{g}\cdot\dfrac{180{,}16}{162{,}14}\) = 1111 g — mehr als 1 kg, weil Wasser eingebaut wird
A10
Welche Zucker reagieren mit Fehling?
AFB I

Folgende Stoffe werden mit Fehling-Lösung im heißen Wasserbad getestet: Galactose (Monosaccharid), Maltose, Saccharose, Lactose (Galactose-C1 an Glucose-C4 gebunden), Trehalose (zwei Glucose-Einheiten über C1 und C1 verknüpft) und Cellobiose (Glucose-C1 an Glucose-C4). Geben Sie an, wie viele Proben einen ziegelroten Niederschlag bilden.

Reduzierende Zucker: Reduzierend ist ein Zucker, wenn mindestens eine Halbacetal-Gruppe frei ist — dann kann sich der Ring zur Kette mit Aldehydgruppe öffnen.
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Frei ist eine Halbacetal-Gruppe bei Galactose, Maltose, Lactose und Cellobiose (C4 des zweiten Bausteins ist gebunden, dessen C1 bleibt frei). Bei Saccharose (C1–C2) und Trehalose (C1–C1) sind beide Halbacetal-Gruppen gebunden. = 4 Proben