Zweifachzucker: Saccharose
Zwei Monosaccharide verknüpfen sich unter Wasserabspaltung.
- Glykosidische Bindung:O-Brücke zwischen der Halbacetal-Gruppe eines Zuckers und einer OH-Gruppe eines zweiten; dabei wird Wasser abgespalten (Kondensation).
- Benennung:α- oder β-Stellung am ersten Baustein + Nummern der verknüpften C-Atome, z. B. α-1,4.
- Maltose:Malzzucker aus zwei Glucose-Bausteinen, α-1,4-glykosidisch verknüpft.
- Saccharose:Haushaltszucker \(\ce{C12H22O11}\) aus α-Glucose und β-Fructose, verknüpft über C1 der Glucose und C2 der Fructose (α-1,2).
- Folge:In Saccharose sind beide Halbacetal-Gruppen gebunden — keiner der Ringe kann sich mehr öffnen.
- Hydrolyse:Säure oder Enzyme spalten die Bindung unter Wasseraufnahme: \(\ce{C12H22O11 + H2O}\) \(\ce{-> C6H12O6 + C6H12O6}\) (Glucose + Fructose).
Glykosidische Bindung: Die Halbacetal-Gruppe eines Zuckers kondensiert mit einer OH-Gruppe eines zweiten zu einer O-Brücke.
Vielfachzucker: Stärke und Cellulose
Tausende Glucose-Bausteine — die Art der Verknüpfung bestimmt die Form.
- Polysaccharide:Makromoleküle aus sehr vielen Monosaccharid-Bausteinen.
- Amylose:unverzweigte Kette aus α-Glucose, α-1,4-verknüpft; windet sich zu einer Schraube (Helix) mit etwa 6 Bausteinen pro Windung.
- Amylopektin:wie Amylose, zusätzlich etwa alle 20–25 Bausteine eine α-1,6-Verzweigung.
- Stärke:Gemisch aus Amylose und Amylopektin; Energiespeicher der Pflanzen.
- Cellulose:unverzweigte Kette aus β-Glucose, β-1,4-verknüpft; jeder zweite Baustein ist um 180° gedreht → gestreckte Kette.
- Fasern:parallele Cellulose-Ketten sind über viele Wasserstoffbrücken verbunden → reißfeste, wasserunlösliche Fasern (Holz, Baumwolle).
- Verdauung:Unsere Enzyme spalten α-1,4-, aber keine β-1,4-Bindungen — Stärke ist verdaulich, Cellulose nicht.
Stärke und Cellulose: Amylose (α-1,4) windet sich zur Schraube, Cellulose (β-1,4) bildet gestreckte Fasern — gleicher Baustein, andere Verknüpfung.
Wähle Amylose, Cellulose oder beide überlagert und verlängere die Kette mit dem Regler (Tastatur: Pfeiltasten am Regler). Unten siehst du die Verknüpfung zweier Bausteine im Detail.
Halte fest: Bei gleicher Zahl von Bausteinen ist die Amylose-Schraube viel kürzer als der gestreckte Cellulose-Faden. Die gedrehten Bausteine der Cellulose machen die Kette gerade — so können sich Nachbarketten über H-Brücken zu Fasern verbinden.
Allgemeine Hinweise
α bezieht sich auf C1
In „α-1,4“ beschreibt α die Stellung der O-Brücke am C1 des ersten Bausteins, nicht die am zweiten.
Wasser bilanzieren
Jede neue glykosidische Bindung setzt ein Wasser-Molekül frei; jede Hydrolyse verbraucht eines.
Gleiche Formel, andere Stoffe
Stärke und Cellulose haben beide die Formel \(\ce{(C6H10O5)_{n}}\) — sie unterscheiden sich nur in der Verknüpfung.
