Molare Massen in \(\mathrm{g\,mol^{-1}}\): C 12,01 · H 1,008 · N 14,01 · O 16,00 · Cu 63,55 · \(\ce{H2O}\) 18,02 · \(\ce{CO2}\) 44,01
Taschenrechner: GTR (Casio fx-CG50) oder CAS (TI-Nspire CX CAS) · Hilfsmittel: Periodensystem
Geben Sie Zahlen mit Komma ein; Vorzeichen beachten. Die Lösungen werden nach dem Auswerten freigeschaltet.
Wissen und Reproduzieren
18 Punkte(A) \(\ce{[-CH2-CH(CN)\bond{-}]_{n}}\)
(B) \(\ce{[-O-(CH2)4-O-CO-(CH2)2-CO\bond{-}]_{n}}\)
(C) \(\ce{[-CH2-C(CH3)(COOCH3)\bond{-}]_{n}}\)
(D) \(\ce{[-NH-(CH2)5-CO\bond{-}]_{n}}\)
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Erwartungshorizont: a) A und C enthalten nur Einfachbindungen im Rückgrat, ohne Ester-/Amidbindung → Polymerisate (aus Propennitril bzw. Methylmethacrylat); B enthält Esterbindungen (aus Butan-1,4-diol + Butandisäure), D Amidbindungen (aus 6-Aminohexansäure) → Polykondensate (4 P). b) Die frühere C=C-Bindung ist in der Kette zur Einfachbindung geworden: \(\ce{CH2=CH-CN}\) (2 P). c) \(\ce{C3H3N}\): \(3\cdot12{,}01+3\cdot1{,}008+14{,}01=53{,}06\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) (2 P). d) Wasser, je Esterbindung ein Molekül (1 P).
Methionin (Met, \(M=149{,}21\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) und Threonin (Thr, \(M=119{,}12\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) werden zum Dipeptid Met-Thr verknüpft.
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Erwartungshorizont: a) Die erstgenannte Aminosäure trägt die freie Aminogruppe; ihre Carboxygruppe bildet die Peptidbindung mit der Aminogruppe des Threonins (2 P). b) \(149{,}21+119{,}12-18{,}02=250{,}31\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) (2 P). c) Primär-, Sekundär-, Tertiärstruktur (3 P). d) Fette sind Triglyceride (Ester, keine freie Carboxygruppe, hydrophob); cis-Doppelbindungen knicken die Ketten und senken die Schmelztemperatur (2 P).
Zusammenhänge herstellen
22 PunkteVier farblose Lösungen werden untersucht: (A) Maltose-Lösung, (B) Saccharose-Lösung, (C) Stärke-Lösung, (D) Saccharose-Lösung, die zuvor mit etwas Salzsäure gekocht und dann neutralisiert wurde. Alle Proben werden mit Fehling-Lösung im heißen Wasserbad erwärmt.
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Erwartungshorizont: a) A: Maltose hat eine freie Halbacetal-Gruppe → ziegelrot. B: Saccharose → blau. C: Stärke → praktisch keine Reaktion, blau. D: Durch Hydrolyse entstanden Glucose und Fructose → ziegelrot (4 P). b) In Saccharose sind C1 der Glucose und C2 der Fructose verknüpft; es gibt keine freie Halbacetal-Gruppe, also keine Aldehydgruppe (2 P). c) \(M(\ce{Cu2O})=143{,}10\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\); \(n=0{,}684:342{,}30=2{,}00\,\mathrm{mmol}\); \(m=2{,}00\cdot10^{-3}\cdot143{,}10=0{,}286\,\mathrm{g}\) (3 P). d) Iod lagert sich in die Amylose-Helix ein (tiefblau); beim Erwärmen entwindet sich die Helix, das Iod wird frei, beim Abkühlen bildet sich die Einschlussverbindung neu (3 P).
Alte Fischernetze aus Polyamid 6 (Repetiereinheit \(\ce{[-NH-(CH2)5-CO\bond{-}]}\), \(\ce{C6H11NO}\), \(M=113{,}16\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) werden gesammelt. Ein Unternehmen spaltet sie in ihr Monomer 6-Aminohexansäure (\(M=131{,}17\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) und stellt daraus neue Garne her.
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Erwartungshorizont: a) Jede Amidbindung nimmt ein \(\ce{H2O}\) auf: \(m=1000\,\mathrm{g}\cdot\dfrac{131{,}17}{113{,}16}=1159\,\mathrm{g}\) (3 P). b) \(\ce{4 C6H11NO + 33 O2}\) \(\ce{-> 24 CO2 + 22 H2O + 2 N2}\); je Repetiereinheit 6 \(\ce{CO2}\): \(m=1{,}00\,\mathrm{kg}\cdot\dfrac{6\cdot44{,}01}{113{,}16}=2{,}33\,\mathrm{kg}\) (3 P). c) Einschmelzen: werkstofflich; Hydrolyse und Pyrolyse: rohstofflich; Verbrennung: energetisch (4 P).
Verallgemeinern und Reflektieren
10 PunkteHexan-1-ol (\(M=102{,}17\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) schmilzt bei \(-45\,{}^\circ\mathrm{C}\). Threonin (\(M=119{,}12\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) ist bei Raumtemperatur fest, gut wasserlöslich und zersetzt sich erst oberhalb von \(250\,{}^\circ\mathrm{C}\), ohne zu schmelzen. Eine Schülerin meint: „Bei so ähnlichen molaren Massen muss das eine Messfehler sein.“
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Erwartungshorizont: a) Die Aussage ist falsch. Durch den Protonenübergang von der Carboxy- zur Aminogruppe liegt Threonin als Zwitterion \(\ce{H3N^+-CHR-COO^-}\) vor; die Teilchen ziehen sich wie Ionen in einem Salzgitter an. Diese Kräfte sind so stark, dass Atombindungen im Molekül brechen, bevor das Gitter schmilzt (Zersetzung). Hexan-1-ol bildet nur H-Brücken und VdW-Kräfte (3 P). b) pH 1: Kation (\(\ce{-COO-}\) protoniert); pH 13: Anion (\(\ce{-NH3+}\) deprotoniert) (2 P).
Bei der Fetthärtung wird Wasserstoff mit einem Nickel-Katalysator an die C=C-Doppelbindungen flüssiger Öle addiert. Aus Trilinolenin (drei Linolensäurereste mit je drei C=C-Bindungen) entsteht dabei vollständig gehärtet Tristearin.
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Erwartungshorizont: a) \(3\cdot3=9\) C=C-Bindungen → 9 mol \(\ce{H2}\); Reaktionstyp: Addition (Kapitel 5) (2 P). b) Aus geknickten cis-Ketten werden gestreckte, gesättigte Stearinsäurereste; die Moleküle lagern sich dichter, die Van-der-Waals-Kräfte nehmen zu — die Schmelztemperatur steigt (Tristearin ist fest, Stearinsäure: Smt. \(69\,{}^\circ\mathrm{C}\)). Die Masse steigt sogar leicht (3 P).
Ergebnis
| Aufgabe | Thema | Punkte |
|---|
Bewertung in Notenpunkten
| Punkte | Notenpunkte | Beurteilung |
|---|---|---|
| 48 – 50 P | 15 | sehr gut |
| 45 – 47 P | 14 | sehr gut |
| 43 – 44 P | 13 | sehr gut |
| 40 – 42 P | 12 | gut |
| 38 – 39 P | 11 | gut |
| 35 – 37 P | 10 | gut |
| 33 – 34 P | 9 | befriedigend |
| 30 – 32 P | 8 | befriedigend |
| 28 – 29 P | 7 | befriedigend |
| 25 – 27 P | 6 | ausreichend |
| 23 – 24 P | 5 | ausreichend |
| 20 – 22 P | 4 | ausreichend |
| 17 – 19 P | 3 | mangelhaft |
| 14 – 16 P | 2 | mangelhaft |
| 10 – 13 P | 1 | mangelhaft |
| 0 – 9 P | 0 | ungenügend |
