Von Teflon bis Plexiglas: Wie aus Doppelbindungen Ketten werden.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen zum Klicken, Zuordnen, Rechnen und Knobeln — von AFB I bis AFB III, mit einer Mix-Aufgabe aus früheren Unterkapiteln und einer Trickaufgabe. Jede Übung gibt sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps.
A1
Wer kann polymerisieren?
AFB I
Nennen Sie alle Stoffe, die radikalisch polymerisieren können.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Voraussetzung ist eine C=C-Doppelbindung. Gesättigte Verbindungen wie Ethan, Chlorethan oder Ethanol bilden auf diesem Weg keine Ketten — so ähnlich ihre Namen auch klingen.
Suchen Sie in jeder Formel nach „=“.
Drei Stoffe haben eine C=C-Doppelbindung.
A2
Repetiereinheit und Monomer
AFB I
Ordnen Sie jeder Repetiereinheit ihr Monomer zu.
Klicken Sie links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Setzt man zwischen die beiden C-Atome der Hauptkette wieder eine Doppelbindung und lässt die äußeren Bindestriche weg, erhält man das Monomer; die Seitengruppen bleiben unverändert.
Die Seitengruppen verraten das Monomer.
Zwei Cl-Atome am selben C-Atom → 1,1-Dichlorethen.
A3
Radikale im Check
AFB I
Entscheiden Sie, ob die Aussagen stimmen.
5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann starten Sie die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Start erzeugt Radikale, Wachstum reicht sie weiter, Abbruch vernichtet sie paarweise.
Zählen Sie die ungepaarten Elektronen vor und nach jedem Schritt.
Zwei Aussagen sind falsch.
A4
Polyacrylnitril für Fasern
AFB II
Polyacrylnitril (PAN) wird zu Wollersatz-Fasern versponnen; das Monomer ist Propennitril (Acrylnitril) \(\ce{CH2=CH-CN}\). Stellen Sie die Polymerisationsgleichung auf.
Klicken Sie die Bausteine in der richtigen Reihenfolge an — sie wandern nacheinander in die Plätze. Ein Klick auf einen belegten Platz gibt den Baustein zurück.
\(\ce{n CH2=CH-CN -> [-CH2-CH(CN)-{}]_{n}}\). Die Doppelbindung wird zur Einfachbindung, die Nitrilgruppe bleibt als Seitengruppe an jedem zweiten C-Atom der Kette; Nebenprodukte entstehen nicht.
Links steht das Monomer mit Faktor n.
In der Kette gibt es keine Doppelbindung mehr, und nichts wird abgespalten.
A5
Wie viel Starter braucht man?
AFB II
PTFE (Repetiereinheit \(\ce{C2F4}\), \(M = 100{,}02\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\)) soll Makromoleküle mit \(M = 5{,}0\cdot10^{5}\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\) bilden. Nehmen Sie an: Jedes Starterradikal startet eine Kette, jede Kette endet durch Kombination. Berechnen Sie für 1,0 kg PTFE. Starter: Dibenzoylperoxid, \(M = 242{,}23\,\mathrm{g\,mol^{-1}}\).
Rechnen Sie die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt, negative Werte mit Minuszeichen.
Polymerisationsgrad n (Monomere je Kette)
Stoffmenge der Makromoleküle in 1,0 kgmmol
Masse an Dibenzoylperoxidg
\(n = 5{,}0\cdot10^{5}/100{,}02 \approx 5000\). \(n(\text{Ketten}) = 1000\,\mathrm{g}/5{,}0\cdot10^{5}\,\mathrm{g\,mol^{-1}} = 2{,}0\,\mathrm{mmol}\). Jede Kette enthält zwei Starterradikale (Start und Kombination), jedes Startermolekül liefert zwei Radikale → 1 Startermolekül je Kette: \(m = 2{,}0\cdot10^{-3}\,\mathrm{mol}\cdot 242{,}23\,\mathrm{g\,mol^{-1}} \approx 0{,}48\,\mathrm{g}\).
n = M(Makromolekül) / M(Repetiereinheit).
Ein Startermolekül → zwei Radikale → eine Kette (Kombination verbindet zwei Kettenhälften).
A6
Polymerisation ist eine Addition
MixAFB II
Erläutern Sie die Verwandtschaft von Polymerisation und Bromwasser-Probe. Drei Wörter bleiben übrig.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Wie bei der Reaktion mit Brom wird bei der Polymerisation an die C=C-Doppelbindung angelagert — beide Reaktionen sind eine . Bei der Polymerisation greift allerdings ein die Doppelbindung an. Nicht umgesetztes Monomer im Kunststoff lässt sich mit nachweisen, das sich dabei . Die fertige Kette enthält nur noch C–C- und zeigt keine Reaktion.
Übrig bleiben „Substitution“, „Eliminierung“ und „blau“. Der Reaktionstyp (5.2.1) ist in beiden Fällen die Addition an die C=C-Doppelbindung (5.1.5); die Monomere werden verbraucht, die Doppelbindungen verschwinden.
Welcher der vier Reaktionstypen verbraucht eine Doppelbindung, ohne etwas abzuspalten?
Bromwasser ist braun und wird bei positiver Probe farblos.
A7
Start, Wachstum oder Abbruch?
AFB II
Die Teilschritte stammen aus der Polymerisation von Propennitril. Ordnen Sie jeden Teilschritt dem Abschnitt des Mechanismus zu (R = Starterrest).
Ziehen Sie jede Karte in den passenden Korb — oder wählen Sie sie mit Enter aus und drücken Sie dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Start
2Kettenwachstum
3Kettenabbruch
Start: Radikale entstehen (Starterzerfall) und greifen das erste Monomer an. Wachstum: ein Kettenradikal addiert ein weiteres Monomer, das Radikal bleibt am Kettenende. Abbruch: zwei Radikale — auch ein Starterradikal mit einem Kettenradikal — verbinden sich.
Zählen Sie die Radikale links und rechts vom Pfeil.
Abbruch: links zwei Radikale, rechts keines.
A8
Referat über Polystyrol
AFB III
Überprüfen Sie die Zeilen aus einem Referat über die Herstellung von Polystyrol und markieren Sie die fehlerhaften.
In diesem Text stecken Fehler. Klicken Sie genau die falschen Zeilen an — die richtigen müssen stehen bleiben.
Polymerisation ist eine Addition: kein Nebenprodukt, Masse bleibt erhalten, Doppelbindungen verschwinden. Der aromatische Ring (5.3.1) reagiert nicht wie eine C=C-Doppelbindung.
Denken Sie an die Merkmale einer Polymerisation.
Drei Zeilen sind falsch.
A9
Rückwärts zum Monomer
AFB III
Ein Kettenausschnitt lautet \(\ce{-CH2-CH(CN)-CH2-CH(CN)-CH2-CH(CN)-{}}\). Ermitteln Sie alle zutreffenden Aussagen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markieren Sie alle zutreffenden und klicken Sie dann auf „Prüfen“.
Die Repetiereinheit ist \(\ce{-CH2-CH(CN)-{}}\) mit zwei Ketten-C-Atomen und dem C-Atom der Nitrilgruppe. But-3-ennitril hätte die Seitengruppe \(\ce{-CH2-CN}\), Butendinitril eine CN-Gruppe an jedem Ketten-C-Atom.
Suchen Sie den kleinsten sich wiederholenden Abschnitt.
Zählen Sie das C-Atom der CN-Gruppe mit.
A10
Trickaufgabe: Doppelbindungen in der Kette
TrickAFB III
Ein PE-Makromolekül ist aus 2000 Ethen-Molekülen entstanden; die Kette wurde durch Kombination zweier Kettenradikale beendet, die Endgruppen sind Starterreste. Bestimmen Sie die Zahl der C=C-Doppelbindungen im Makromolekül.
Rechnen Sie selbst und tragen Sie das Ergebnis ein — Enter prüft direkt. Dezimalzahlen mit Komma oder Punkt.
Doppelbindungen
Keine einzige: Jede der 2000 Doppelbindungen wurde bei der Addition zu einer Einfachbindung, und bei der Kombination entsteht ebenfalls eine Einfachbindung. Die Falle ist, mit 2000 oder 1999 zu rechnen — gezählt wird nicht das Monomer, sondern die Kette.
Was wird aus einer Doppelbindung beim Kettenwachstum?
