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Die Polykondensation

PET-Flaschen und Nylonstrümpfe entstehen nach demselben Prinzip — bei jeder neuen Verknüpfung fällt ein Wassermolekül ab.

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Kondensation Schritt für Schritt

Monomere mit zwei funktionellen Gruppen verknüpfen sich unter Abspaltung kleiner Moleküle, meist Wasser.

  • Kondensation:zwei Moleküle verbinden sich, ein kleines Molekül (meist \(\ce{H2O}\)) wird abgespalten.
  • Bifunktionell:Monomer mit zwei funktionellen Gruppen — nur so kann die Kette an beiden Enden weiterwachsen.
  • Polyester:Diol + Dicarbonsäure → Esterbindungen –COO–: \(\ce{R-COOH + HO-R'}\) \(\ce{-> R-COO-R' + H2O}\)
  • Polyamid:Diamin + Dicarbonsäure → Amidbindungen –CO–NH–: \(\ce{R-COOH + H2N-R'}\) \(\ce{-> R-CO-NH-R' + H2O}\)
  • Kettenabbruch:ein monofunktionelles Molekül (nur eine Gruppe, z. B. Ethanol) verschließt ein Kettenende.
Merke

Polykondensation: Bifunktionelle Monomere verknüpfen sich unter Abspaltung kleiner Moleküle (meist Wasser) zu Makromolekülen — Polyester über Ester-, Polyamide über Amidbindungen.

Baue eine Kette: Wähle das Ende, an das angebaut wird, und klicke ein Monomer an. Passen die Gruppen zueinander, entsteht eine Bindung und ein Wassermolekül wird frei. Probiere auch, was bei unpassenden Gruppen oder mit Ethanol passiert.

Kette aus Bausteinen

Anbauen am

Halte fest: Nur Carboxygruppe + Hydroxygruppe (Ester) oder Carboxygruppe + Aminogruppe (Amid) reagieren — und für jede neue Bindung wird genau ein Wassermolekül frei.

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Polyester und Polyamide

Die wichtigsten Polykondensate kennst du aus Flaschen und Kleidung.

  • PET:aus Ethan-1,2-diol und Benzol-1,4-dicarbonsäure (Terephthalsäure); Getränkeflaschen, Fasern („Polyester“).
  • Polyamid 6.6:aus Hexan-1,6-diamin und Hexandisäure (Adipinsäure), je 6 C-Atome (Nylon); Fasern, Seile, Zahnräder.
  • Wasserstoffbrücken:zwischen N–H- und C=O-Gruppen benachbarter Polyamid-Ketten → sehr reißfeste Fasern.
  • Hydrolyse:Umkehrung der Kondensation: Wasser spaltet Ester- und Amidbindungen (mit Säure oder Lauge als Katalysator) wieder in Monomere.
  • Vergleich:Polymerisation: Monomere mit C=C, kein Nebenprodukt · Polykondensation: bifunktionelle Monomere, Wasser wird abgespalten.
O O O OnPET — Esterbindungen –COO– (blau) NH NH O OnPolyamid 6.6 — Amidbindungen –CO–NH– (grün)
Repetiereinheiten von PET und Polyamid 6.6 — die Verknüpfungen entstehen jeweils unter Abspaltung von Wasser.
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Allgemeine Hinweise

Zwei Gruppen je Monomer

Ein Monomer mit nur einer funktionellen Gruppe beendet die Kette. Prüfe immer, ob beide Monomere bifunktionell sind.

Wasser rückwärts finden

Um die Monomere eines Polykondensats zu finden, spalte jede Ester- bzw. Amidbindung gedanklich mit einem Wassermolekül: –OH an das C=O, –H an O bzw. N.

Ester ist nicht Ether

Die Esterbindung –COO– enthält eine C=O-Gruppe direkt neben dem Brücken-O; ein Ether –O– hat keine. Nur Ester- und Amidbindungen lassen sich hydrolysieren.

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