MINT lernen

Glucose und Fructose

Traubenzucker und Fruchtzucker haben dieselbe Summenformel — und liegen in Wasser fast nie als Kette vor.

1

Zwei Zucker als Kette

Einfachzucker tragen viele OH-Gruppen und genau eine Carbonylgruppe.

  • Monosaccharide:Einfachzucker, nicht in kleinere Zucker spaltbar; Glucose und Fructose haben die Summenformel \(\ce{C6H12O6}\).
  • Glucose:Traubenzucker; Aldose — Aldehydgruppe an C1, OH-Gruppen an C2 bis C6.
  • Fructose:Fruchtzucker; Ketose — Ketogruppe an C2. Glucose und Fructose sind Konstitutionsisomere.
  • Fischer-Projektion:C-Kette senkrecht, C1 oben; waagerechte Bindungen zeigen zum Betrachter.
  • D-Form:OH-Gruppe an C5 (dem untersten C-Atom mit vier verschiedenen Partnern) steht rechts; natürliche Zucker sind D-Zucker.
  • Eigenschaften:viele OH-Gruppen → Wasserstoffbrücken → süße, sehr gut wasserlösliche Feststoffe.
COH1CHOH2CHOH3CHOH4CHOH5CH2OH6D-Glucose (Aldose)CH2OH1CO2CHOH3CHOH4CHOH5CH2OH6D-Fructose (Ketose)
Gleiche Summenformel C₆H₁₂O₆: Glucose trägt die Carbonylgruppe an C1 (Aldehyd), Fructose an C2 (Keton). Die OH-Gruppe an C5 (blau) steht rechts: D-Form.
Merke

Glucose und Fructose: beide \(\ce{C6H12O6}\) — Glucose ist eine Aldose (Aldehydgruppe an C1), Fructose eine Ketose (Ketogruppe an C2).

2

Der Ringschluss

In Wasser reagiert eine OH-Gruppe desselben Moleküls mit der Carbonylgruppe.

  • Ringschluss:Das O-Atom der OH-Gruppe an C5 bindet an das C-Atom der Carbonylgruppe; ihr H-Atom wandert zum Carbonyl-O-Atom → neue OH-Gruppe.
  • Halbacetal:Das ringbildende C-Atom trägt nun die O-Brücke des Rings und eine OH-Gruppe (Halbacetal-Gruppe).
  • Glucose:Sechsring aus fünf C-Atomen und einem O-Atom (Pyranose-Form).
  • Fructose:OH an C5 greift C2 an → Fünfring (Furanose-Form), so ist Fructose auch in Saccharose gebunden.
  • Haworth-Projektion:Ring flach, dicke Kante vorn; Gruppen oberhalb oder unterhalb der Ringebene — rechts in der Fischer-Projektion = unten im Ring.
  • α und β:neue OH-Gruppe am Halbacetal-C-Atom unten (α) oder oben (β); in Wasser gehen sie über die Kette ineinander über: 36 % α, 64 % β, unter 1 % Kette.
Merke

Ringschluss: Die OH-Gruppe an C5 addiert sich an die Carbonylgruppe — es entsteht ein Ring mit Halbacetal-Gruppe in der α- oder β-Form.

Ziehe das Carbonyl-C-Atom (gestrichelter Griff) zum O-Atom an C5, bis sich der Ring schließt (Tastatur: Griff fokussieren, Pfeiltasten). Vorher kannst du das Carbonyl-O-Atom nach oben oder unten klappen (antippen oder Enter) — wo landet die neue OH-Gruppe?

Ringschluss ziehen

Halte fest: Beim Ringschluss entsteht keine neue Bindung zu einem fremden Molekül — das O-Atom an C5 bindet an das Carbonyl-C-Atom. Wohin das Carbonyl-O-Atom zeigt, entscheidet über α (OH unten) oder β (OH oben).

3

Allgemeine Hinweise

Kein neuer Stoff

α-Form, β-Form und Kette der Glucose stehen in Lösung im Gleichgewicht — es liegen immer alle drei vor.

Fischer → Haworth

Rechts stehende OH-Gruppen der Fischer-Projektion zeigen im Haworth-Ring nach unten, links stehende nach oben.

Nur ein C-Atom zählt

Ob α oder β, entscheidet allein die OH-Gruppe am Halbacetal-C-Atom — nicht die übrigen OH-Gruppen.

Videos