Mechanismus, ¹⁸O und Gleichgewicht — zehn Übungen rund um die Esterbildung.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.
A1
Der Mechanismus in fünf Schritten
AFB I
Beschreiben Sie den Ablauf der säurekatalysierten Veresterung, indem Sie die Schritte ordnen.
Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Ein Proton bindet an das O-Atom der C=O-Gruppe.
2Das O-Atom des Alkohols greift das positivierte C-Atom an.
3Ein Proton wandert auf eine OH-Gruppe der ehemaligen Säure.
4Ein Wasser-Molekül wird abgespalten.
5Das Proton wird wieder abgegeben — der Ester entsteht.
Erst aktivieren (Protonierung), dann verknüpfen, dann Wasser abspalten, zuletzt den Katalysator zurückgewinnen.
Ansatz: Womit beginnt eine säurekatalysierte Reaktion?
Weiter: Der Katalysator muss am Ende wieder frei sein.
A2
Stimmt's? — Veresterung
AFB I
Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.
Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Katalysator beschleunigt, verschiebt aber nicht.
Ansatz: Denken Sie an das Isotopen-Experiment.
Weiter: Was unterscheidet Veresterung und Verseifung?
A3
Mehr Ester — aber wie?
AFB I
Geben Sie alle Maßnahmen an, die die Ausbeute an Ester erhöhen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Nur Eingriffe in die Konzentrationen (Le Chatelier) verschieben die Lage. Katalysator und Wartezeit ändern am Gleichgewichtszustand nichts.
Ansatz: Welche Stoffe stehen im MWG?
Weiter: Wasser ist ein Produkt.
A4
Überschuss rechnet sich
AFB II
Für eine Veresterung gilt \(K_c = 4{,}0\). Man setzt 1,0 mol Carbonsäure mit 3,0 mol Alkohol um. Berechnen Sie, wie viel Prozent der Säure im Gleichgewicht verestert sind.
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
\(4 = \frac{x^2}{(1 - x)(3 - x)}\) führt zu \(3x^2 - 16x + 12 = 0\), also \(x = \frac{16 - \sqrt{112}}{6} = 0{,}903\,\text{mol}\) → 90,3 %. Die zweite Lösung (x = 4,43 mol) ist größer als 1 mol und scheidet aus.
Ansatz: Ansatz: Tabelle Anfang – Änderung – Gleichgewicht.
Weiter: Quadratische Gleichung lösen; nur 0 < x < 1 ist sinnvoll.
A5
Kc aus einer Titration
AFB II
1,00 mol Methansäure und 1,00 mol Butan-1-ol werden mit wenig Schwefelsäure bis zum Gleichgewicht erhitzt. Eine Titration ergibt (nach Abzug des Katalysators) \(n(\text{Säure}) = 0{,}35\,\text{mol}\). Ermitteln Sie \(K_c\).
Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
\(n(\text{Butylmethanoat})\) =mol
\(n(\text{Butan-1-ol})\) =mol
\(K_c\) =
Umgesetzt wurden 0,65 mol Säure → 0,65 mol Ester und 0,65 mol Wasser; vom Alkohol bleiben 0,35 mol. \(K_c = \frac{0{,}65^2}{0{,}35^2} = 3{,}45\).
Ansatz: Umsatz = Anfangs- minus Restmenge der Säure.
Weiter: Wasser entsteht in gleicher Stoffmenge wie der Ester.
A6
Rückwärts markiert
AFB II
Ethylbenzoat wird in Wasser hydrolysiert, das mit ¹⁸O angereichert ist (H₂¹⁸O). Erläutern Sie, wo das ¹⁸O anschließend zu finden ist.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Die Hydrolyse ist die der Veresterung. Gespalten wird die zwischen dem und der Esterbrücke. Die ¹⁸O-OH-Gruppe des Wassers bindet an das Carbonyl-C-Atom, das ¹⁸O findet sich also in der ; das bleibt unmarkiert.
Häufiger Fehler: die O–C-Bindung zur Ethylgruppe zu spalten. Dann wäre ¹⁸O im Ethanol — das widerspricht dem Mechanismus der Umkehrreaktion.
Ansatz: Die Rückreaktion verläuft über dieselben Bindungen.
Weiter: Die OH-Gruppe geht wieder an die Acylgruppe.
A7
Was bewirkt welcher Eingriff?
AFB II
Entscheiden Sie, welche Wirkungen jeweils zutreffen.
Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
Eingriff
schneller am GG
mehr Ester
Kc ändert sich
einige Tropfen konz. H₂SO₄
Wasser im Wasserabscheider auskreisen
viel konz. H₂SO₄ (bindet Wasser)
Erhitzen unter Rückfluss (ΔrH ≈ 0)
Ester laufend abdestillieren
Kc hängt nur von der Temperatur ab — und weil die Veresterung nahezu thermoneutral ist, kaum einmal davon. Mehr Ester gibt es nur über Konzentrationsänderungen.
Weiter: Kc ist temperaturabhängig — wie stark, sagt ΔrH.
A8
Fehlersuche im Protokoll
AFB III
Überprüfen Sie das Protokoll zur Herstellung von Pentylethanoat und markieren Sie die falschen Zeilen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Katalysator und Edukt nicht verwechseln — und eine Gleichgewichtsreaktion läuft nie vollständig.
Ansatz: Drei Zeilen sind falsch.
Weiter: Denken Sie an ¹⁸O und an das Gleichgewicht.
A9
Mix: Reaktionstyp und Mechanismus
AFB III
Ordnen Sie die Reaktionen ein (5.2.1 und 5.2.2).
Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Kondensation
2Hydrolyse
3radikalische Substitution
Kondensation: zwei Moleküle + Wasserabspaltung (auch intermolekular bei Milchsäure, auch als Polykondensation). Die Verseifung ist eine Hydrolyse. Licht und Halogenwasserstoff verraten die radikalische Substitution.
Ansatz: Entsteht Wasser oder wird Wasser verbraucht?
Weiter: Licht + HX als Nebenprodukt → Radikalkette.
A10
Trickaufgabe: Was ändert die Estermenge?
AFB III
Beurteilen Sie, wie sich die Stoffmenge Ester im Gleichgewicht ändert, wenn man nach Einstellung des Gleichgewichts eingreift.
Wähle für jede Zeile eine Stufe: 1 = nimmt stark ab, 2 = nimmt ab, 3 = bleibt gleich, 4 = nimmt zu, 5 = nimmt stark zu. Mit der Tastatur: Tab zur Zeile, ←/→ zwischen den Stufen, Enter setzt.
1 = nimmt stark ab5 = nimmt stark zu
doppelte Menge Katalysator-Säure (katalytisch, wenige Tropfen)
etwas Wasser zugeben
Alkohol zusätzlich zugeben
Wasser vollständig entfernen
Natronlauge im Überschuss zugeben
Die Falle ist der Katalysator: Er ändert die Estermenge im Gleichgewicht nicht. Natronlauge verseift den Ester dagegen vollständig.
Ansatz: Welche Eingriffe ändern Konzentrationen im MWG?
Weiter: Lauge macht aus der Säure ein Anion, das nicht zurückreagiert.
