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Übung AFB I

Zehn Grundaufgaben von der funktionellen Gruppe bis zum Benzolring — wer sie sicher löst, hat die ersten Punkte der Klausur schon.

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Aufgabenblock — AFB I

Zehn Standardaufgaben zum Reproduzieren quer durch das Kapitel: Stoffklassen, Bromwasserprobe, Reaktionstypen, Radikalkette, reaktive Teilchen, Markownikow und Mesomerieenergie. Das sind die sicheren Punkte in jeder Klausur.

A1
Milchsäure unter der Lupe
AFB I

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) hat die Halbstrukturformel \(\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\). Nennen Sie die funktionellen Gruppen mit den zugehörigen Stoffklassen, geben Sie an, ob die Hydroxygruppe primär, sekundär oder tertiär ist, und formulieren Sie das Produkt einer milden Oxidation dieser Gruppe (Name genügt).

Funktionelle Gruppen (5.1.1): –OH Hydroxygruppe (Alkanole), –COOH Carboxygruppe (Alkansäuren); primär/sekundär/tertiär nach der Zahl der C-Nachbarn des C-Atoms mit der OH-Gruppe.
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Hydroxygruppe –OH (Alkohol-Funktion) und Carboxygruppe –COOH (Carbonsäure-Funktion). Das C-Atom mit der OH-Gruppe (C2) ist mit zwei C-Atomen verbunden → sekundäre Hydroxygruppe. Sekundäre Alkanole werden zu Ketonen oxidiert: Es entsteht 2-Oxopropansäure (Brenztraubensäure) mit einer Ketogruppe neben der Carboxygruppe. Die Carboxygruppe bleibt dabei unverändert; sauer reagiert nur sie, die Hydroxygruppe gibt in Wasser kein Proton ab.
A2
Vier C₄-Moleküle und ihre Siedetemperaturen
AFB I

Gegeben sind Butan, 1-Chlorbutan, 1-Brombutan und 1-Iodbutan. Geben Sie die Reihenfolge nach steigender Siedetemperatur an und begründen Sie sie. Nennen Sie außerdem den systematischen Namen von CH₃–CHBr–CH(CH₃)–CH₃.

Halogenalkane (5.1.2): Van-der-Waals-Kräfte dominieren und wachsen mit Elektronenzahl und Molekülgröße; Namen: kleinste Positionsnummern, Substituenten alphabetisch.
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Butan (−0,5 °C) < 1-Chlorbutan (78 °C) < 1-Brombutan (102 °C) < 1-Iodbutan (130 °C). Die Polarität der C–X-Bindung nimmt von Cl nach I sogar ab; entscheidend sind die Van-der-Waals-Kräfte: Größere Halogenatome mit mehr Elektronen sind leichter polarisierbar. Name: Hauptkette mit vier C-Atomen, Br an C2, Methyl an C3 → 2-Brom-3-methylbutan (Brom vor Methyl im Alphabet).
A3
Birnenaroma aus zwei Bausteinen
AFB I

Propylethanoat riecht nach Birne. Formulieren Sie die Bildungsgleichung mit Halbstrukturformeln, nennen Sie den zweiten gebräuchlichen Namen und den Reaktionstyp und geben Sie ein Funktionsisomer aus der Stoffklasse der Carbonsäuren an.

Ester (5.1.3, 5.2.1): Alkansäure + Alkanol ⇌ Ester + Wasser; Alkyl-alkanoat = Alkansäurealkylester; Isomere: gleiche Summenformel (5.1.4).
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\(\ce{CH3COOH}\) \(\ce{+ HO-CH2CH2CH3}\) \(\xrightleftharpoons{\ce{H+}}\) \(\ce{CH3COO-CH2CH2CH3}\) \(\ce{+ H2O}\). Anderer Name: Ethansäurepropylester. Reaktionstyp: Kondensation (zwei Moleküle verknüpfen sich unter Wasserabspaltung), säurekatalysiert, Gleichgewichtsreaktion. Summenformel C₅H₁₀O₂ → Funktionsisomer z. B. Pentansäure \(\ce{CH3(CH2)3COOH}\) (oder 2-Methylbutansäure).
A4
Wie viele Doppelbindungen hat Limonen?
AFB I

1,362 g Limonen (\(\ce{C10H16}\), \(M = 136{,}23\,\text{g/mol}\)) entfärben im Dunkeln eine Bromlösung, die 3,196 g Brom (\(M = 159{,}81\,\text{g/mol}\)) enthält. Berechnen Sie die Stoffmengen und daraus die Zahl der C=C-Doppelbindungen pro Molekül.

mol
Bromwasserprobe (5.1.5): Pro C=C-Bindung wird genau ein \(\ce{Br2}\) addiert: \(n(\ce{Br2}) = n(\text{C=C})\); \(n = m : M\).
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\(n(\text{Limonen}) = 1{,}362 : 136{,}23\) ≈ 0,0100 mol; \(n(\ce{Br2}) = 3{,}196 : 159{,}81\) ≈ 0,0200 mol. Verhältnis 2 : 1 → zwei C=C-Doppelbindungen pro Molekül. Mit der Summenformel C₁₀H₁₆ (vier „fehlende“ H-Paare gegenüber C₁₀H₂₂) bleiben zwei Ringe bzw. Doppelbindungen übrig: Limonen hat einen Ring und zwei C=C-Bindungen.
A5
Reaktionstyp aus der Bilanz
AFB I

Ordnen Sie jeder Umsetzung den Reaktionstyp (Addition, Eliminierung, Substitution, Kondensation) zu und begründen Sie kurz: a) Propan-2-ol reagiert mit konz. Schwefelsäure bei 170 °C zu Propen und Wasser; b) Ethen reagiert mit Chlorwasserstoff zu Chlorethan; c) 2-Chlorpropan reagiert mit Natronlauge zu Propan-2-ol und Natriumchlorid; d) zwei Moleküle Methanol reagieren zu Methoxymethan und Wasser.

Reaktionstypen (5.2.1): Mehrfachbindung verschwindet → Addition; entsteht → Eliminierung; Austausch → Substitution; zwei Moleküle verknüpft unter Wasserabspaltung → Kondensation.
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a) Eliminierung: aus einem Molekül entstehen zwei, eine C=C-Bindung entsteht. b) Addition: 2 → 1 Teilchen, die Doppelbindung verschwindet (Atomökonomie 100 %). c) Substitution: Cl wird gegen OH ausgetauscht, keine Mehrfachbindung entsteht oder verschwindet. d) Kondensation: zwei Moleküle werden zu einem größeren (Ether) verknüpft, Wasser wird abgespalten — anders als in a), wo nur ein Molekül zerfällt.
A6
Neopentan im Licht
AFB I

2,2-Dimethylpropan (Neopentan, \(\ce{C(CH3)4}\)) wird im Licht mit Chlor umgesetzt. Formulieren Sie Kettenstart, beide Kettenfortpflanzungsschritte und zwei mögliche Abbruchschritte und begründen Sie, warum nur ein Monochlorierungsprodukt entsteht.

Radikalische Substitution (5.2.2, 5.2.4): Start 0 → 2 Radikale, Fortpflanzung 1 → 1, Abbruch 2 → 0; gleichwertige H-Atome liefern dasselbe Produkt.
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Start: Cl₂ → 2 Cl• (Licht hν).   Fortpflanzung: Cl• + C(CH₃)₄ → HCl + •CH₂C(CH₃)₃; •CH₂C(CH₃)₃ + Cl₂ → ClCH₂C(CH₃)₃ + Cl•.   Abbruch z. B.: Cl• + Cl• → Cl₂; •CH₂C(CH₃)₃ + Cl• → ClCH₂C(CH₃)₃ (auch zwei Alkyl-Radikale können sich verbinden). Alle zwölf H-Atome sitzen an vier gleichwertigen Methylgruppen (alle primär) → einziges Monochlorierungsprodukt: 1-Chlor-2,2-dimethylpropan.
A7
Chlorierung von Butan
AFB I

Butan wird bei 25 °C im Licht mit wenig Chlor umgesetzt; relative Reaktivität prim. : sek. = 1 : 3,8. Berechnen Sie die erwarteten Anteile an 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan.

%
%
Konkurrierende Produkte (5.2.4): Anteil ∼ Zahl der gleichwertigen H-Atome · relative Reaktivität, dann auf 100 % normieren.
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Primäre H (zwei CH₃-Gruppen): 6 · 1 = 6; sekundäre H (zwei CH₂-Gruppen): 4 · 3,8 = 15,2; Summe 21,2. 1-Chlorbutan: 6 : 21,2 ≈ 28,3 %; 2-Chlorbutan: 15,2 : 21,2 ≈ 71,7 %. Obwohl es mehr primäre H-Atome gibt, überwiegt das Produkt über das stabilere sekundäre Radikal.
A8
Radikal, Elektrophil oder Nucleophil?
AFB I

Ordnen Sie die Teilchen Br•, \(\ce{CN-}\), \(\ce{BF3}\), \(\ce{H2O}\), \(\ce{(CH3)3C+}\) und •CH₃ den Gruppen Radikal, Elektrophil und Nucleophil zu. Geben Sie an, durch welche Art der Bindungsspaltung aus \(\ce{(CH3)3C-Br}\) in Wasser ein Carbokation entsteht.

Teilchenarten (5.3.1, 5.3.2): 7 Valenzelektronen → Radikal; 6 bzw. Elektronenlücke → Elektrophil; freies Elektronenpaar → Nucleophil. Heterolyse: ein Partner erhält beide Bindungselektronen.
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Radikale: Br•, •CH₃ (ungepaartes Elektron). Elektrophile: \(\ce{BF3}\) (B mit Elektronensextett, ungeladen), \(\ce{(CH3)3C+}\) (Carbokation). Nucleophile: \(\ce{CN-}\), \(\ce{H2O}\) (freie Elektronenpaare; Wasser ist ungeladen). In Wasser spaltet die polare C–Br-Bindung heterolytisch: Br erhält als elektronegativerer Partner das Bindungselektronenpaar, \(\ce{(CH3)3C-Br}\) \(\ce{-> (CH3)3C+ + Br-}\); die Hydratation stabilisiert die Ionen.
A9
HBr an 2-Methylpropen
AFB I

Beschreiben Sie den Mechanismus der Addition von Bromwasserstoff an 2-Methylpropen in zwei Schritten, nennen Sie das Hauptprodukt und begründen Sie die Regioselektivität.

Elektrophile Addition, Markownikow (5.3.4, 5.3.5): H⁺ addiert zuerst so, dass das stabilste Carbokation entsteht (tertiär > sekundär > primär); dann bindet Br⁻.
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1. Die π-Elektronen greifen das H-Atom von HBr an (Elektrophil); H–Br spaltet heterolytisch. H bindet an das CH₂-C-Atom → tertiäres Carbokation \(\ce{(CH3)3C+}\) + Br⁻. 2. Das Bromid-Ion (Nucleophil) bindet an das positive C-Atom. Hauptprodukt: 2-Brom-2-methylpropan. Begründung: Das tertiäre Kation wird durch drei Methylgruppen (+I) stabilisiert; der Übergangszustand dorthin liegt tiefer, dieser Weg ist viel schneller als der über das primäre Kation (das zu 1-Brom-2-methylpropan führen würde).
A10
Hydrierungsenthalpien im Vergleich
AFB I

Hydrierungsenthalpien zu Cyclohexan: Cyclohexen −120 kJ/mol, Cyclohexa-1,3-dien −232 kJ/mol, Benzol −208 kJ/mol. Berechnen Sie a) die Mesomerieenergie von Benzol und b) die Stabilisierung des konjugierten Diens gegenüber zwei isolierten Doppelbindungen.

kJ/mol
kJ/mol
Mesomerieenergie (5.4.4): Erwartung aus Cyclohexen (n · 120 kJ/mol) minus Betrag des Messwerts — Beträge vergleichen, nicht negative Werte addieren.
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a) Erwartet 3 · 120 = 360 kJ/mol; \(E_\text{M} = 360 - 208\) = 152 kJ/mol (≈ 150 kJ/mol). b) Erwartet 2 · 120 = 240 kJ/mol; Stabilisierung 240 − 232 = 8 kJ/mol. Erst das geschlossene aromatische Elektronensextett bringt die große Stabilisierung.