Typische Fehler

So wird es oft geschrieben: „Ethylethanoat enthält eine Ketogruppe, weil es eine C=O-Bindung hat.“

Richtig ist: Ketogruppe heißt C=O mit genau zwei C-Nachbarn. Hat das C-Atom zusätzlich ein O-Atom als Nachbarn, liegt eine Estergruppe vor (–COO–), bei –OH eine Carboxygruppe (5.1.1, 5.1.3).

Erst die Nachbarn der C=O-Gruppe prüfen.

So wird es oft geschrieben: Aus Methanol und Ethansäure entsteht „Ethylmethanoat“.

Richtig ist: Bei Alkyl-alkanoat steht der Alkoholrest vorn, der Säureteil hinten: Methylethanoat (= Ethansäuremethylester). Ethylmethanoat ist ein anderer Stoff aus Methansäure und Ethanol (5.1.3).

Alkohol → Alkyl-, Säure → -anoat.

So wird es oft geschrieben: Eine geknickt gezeichnete Butan-Kette wird als Isomer von Butan gezählt.

Richtig ist: Um C–C-Einfachbindungen ist freie Drehung möglich; entscheidend ist die Verknüpfung. Bei But-1-en gibt es kein cis-trans-Isomer, weil C1 zwei H-Atome trägt (5.1.4).

Im Zweifel beide Formeln nach IUPAC benennen.

So wird es oft geschrieben: „Hexan färbt sich mit Bromwasser orange — also enthält es eine Doppelbindung.“

Richtig ist: Brom löst sich besser im unpolaren Kohlenwasserstoff: Es wird nur extrahiert. Positiv ist allein die sofortige Entfärbung im Dunkeln (5.1.5).

Entfärbung, nicht Farbwechsel.

So wird es oft geschrieben: „Propan-1-ol → Propen + Wasser ist eine Kondensation.“

Richtig ist: Aus einem Molekül entstehen zwei, eine C=C-Bindung wird gebildet: Eliminierung. Kondensation verknüpft zwei Moleküle zu einem größeren (5.2.1).

Teilchen zählen: 1 → 2 heißt Eliminierung.

So wird es oft geschrieben: Cl• + CH₄ → CH₃Cl + H•

Richtig ist: Richtig: Cl• + CH₄ → HCl + •CH₃. Die Bildung der starken H–Cl-Bindung macht den Schritt günstig; der Weg über H• wäre stark endotherm (5.2.2).

Das Halogen-Radikal holt sich zuerst ein H-Atom.

So wird es oft geschrieben: „Bei der Veresterung gibt der Alkohol die OH-Gruppe ab, die Säure das H⁺ — wie bei einer Neutralisation.“

Richtig ist: Isotopenmarkierung zeigt: ¹⁸O aus dem Alkohol landet im Ester. Die Säure verliert die OH-Gruppe, der Alkohol nur das H-Atom seiner Hydroxygruppe (5.2.3).

Säure gibt OH, Alkohol gibt H.

So wird es oft geschrieben: Propan + Cl₂: 6 : 2 primäre zu sekundäre H → 75 % 1-Chlorpropan.

Richtig ist: Anteil ∼ Zahl der H · relative Reaktivität: 6 · 1 : 2 · 3,8 → 44 % 1- und 56 % 2-Chlorpropan (5.2.4).

Immer mit der Reaktivität gewichten.

So wird es oft geschrieben: „2-Brom-2-methylpropan reagiert nach S_N1, also in einem Schritt; doppelte OH⁻-Konzentration verdoppelt die Geschwindigkeit.“

Richtig ist: S_N1 hat zwei Schritte; die 1 bedeutet: nur ein Teilchen im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt (Heterolyse). \(v = k \cdot c(\text{R–X})\) — c(OH⁻) ändert nichts (5.3.6).

Molekularität zählt Teilchen, nicht Schritte.

So wird es oft geschrieben: Der Pfeil zeigt vom H⁺ zur Doppelbindung.

Richtig ist: Elektronenpfeile beginnen immer am Elektronenpaar (π-Bindung, freies Paar) und zeigen zum Elektrophil (5.3.1, 5.3.4).

Pfeile zeigen Elektronen, nicht Atome.

So wird es oft geschrieben: „Das Br geht an das C-Atom mit weniger H, weil Brom dort mehr Platz hat.“

Richtig ist: Zuerst addiert das Proton so, dass das stabilere (höher substituierte) Carbokation entsteht; erst dann bindet Br⁻. Mit Peroxiden kehrt sich das Ergebnis um (5.3.5).

Das stabilste Carbokation entscheidet.

So wird es oft geschrieben: Ethanoat-Ion: \(\ce{H3C-C(=O)-O^-}\) ⇌ \(\ce{H3C-C(-O^-)=O}\)

Richtig ist: Grenzstrukturen werden mit ↔ verbunden; es gibt nur einen realen, delokalisierten Zustand (beide C–O 126 pm). (5.4.2).

↔ beschreibt ein Teilchen, ⇌ zwei Stoffe.