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Reaktive Teilchen

Ein Teilchen sucht ein Elektron, eines ein Elektronenpaar, eines will seins loswerden — wer davon greift an?

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Wer greift an?

Homolyse liefert Radikale, Heterolyse Kationen und Anionen (5.3.1). Nach ihrem Verhalten gegenüber Elektronen teilt man reaktive Teilchen in drei Gruppen ein.

  • Radikal:Teilchen mit einem ungepaarten Elektron; es sucht ein zweites Elektron zur Paarbildung (Cl·, ·CH₃).
  • Elektrophil:„elektronenliebend“: Elektronenmangel — positive (Teil-)Ladung oder Elektronenlücke; nimmt ein Elektronenpaar auf (H⁺, Carbokationen).
  • Nucleophil:„kernliebend“: besitzt ein freies Elektronenpaar oder π-Elektronen, oft negativ (teil-)geladen; stellt ein Elektronenpaar zur Verfügung (OH⁻, NH₃, H₂O).
  • Lewis-Begriffe:Elektrophile sind Lewis-Säuren (Elektronenpaar-Akzeptoren), Nucleophile Lewis-Basen (Elektronenpaar-Donatoren).
Merke

Neue Bindung zwischen den Partnern: Nucleophil + Elektrophil \(\rightarrow\) Produkt; der Elektronenpfeil zeigt vom freien Elektronenpaar des Nucleophils zum Elektrophil.

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Teilchen erkennen

Ziehe jedes Teilchen in den passenden Korb. Tastatur: Tab zum Teilchen, dann 1 Radikal, 2 Elektrophil, 3 Nucleophil (0 oder ←/→ zum Wechseln). „Prüfen“ zeigt bei richtig einsortierten Teilchen das entscheidende Merkmal.

Radikal, Elektrophil oder Nucleophil?

Halte fest: Die Ladung allein entscheidet nicht. NH₃ ist ungeladen und doch Nucleophil, AlCl₃ ungeladen und doch Elektrophil — maßgeblich sind ungepaarte Elektronen, Elektronenlücken und freie Elektronenpaare.

  • Vorgehen:Lewis-Formel zeichnen, Valenzelektronen am reaktiven Atom zählen: 7 → Radikal, 6 oder positive Ladung → Elektrophil, freies Paar → Nucleophil.
  • Ladung ist ein Hinweis, kein Beweis:NH₃ und H₂O sind ungeladene Nucleophile, AlCl₃ und BF₃ ungeladene Elektrophile.
  • Teilladungen:in polaren Bindungen ist das δ+-Atom ein elektrophiles, das δ−-Atom ein nucleophiles Zentrum.
  • Namen der Mechanismen:nach dem angreifenden Teilchen — radikalische Substitution (5.2.2), elektrophile Addition, nucleophile Substitution.
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Allgemeine Hinweise

Cl· ist nicht Cl⁻

Das Chlor-Radikal (7 Valenzelektronen) sucht ein Elektron, das Chlorid-Ion (8 Valenzelektronen) kann ein Elektronenpaar abgeben. Ein kleiner Punkt oder Strich ändert die ganze Chemie.

Der Pfeil kommt vom Nucleophil

Elektronenpfeile starten am freien Elektronenpaar des Nucleophils und enden am Elektrophil — nie vom Elektrophil zum Nucleophil.

Valenzelektronen zählen

Für das reaktive Atom zählen: sieben → Radikal, sechs oder Lücke → Elektrophil, freies Paar → Nucleophil. Das klappt schneller als jede Merkregel.

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