Ziehen, schieben, Abstand halten — zehn Übungen, bis Sie pKs-Reihen sicher begründen.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.
A1
Von stark nach schwach
AFB I
Geben Sie die Reihenfolge der Säuren an — von der stärksten zur schwächsten.
Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Fluorethansäure (FCH₂COOH)
2Bromethansäure (BrCH₂COOH)
3Iodethansäure (ICH₂COOH)
4Methansäure (HCOOH)
5Propansäure (C₂H₅COOH)
Der −I-Effekt der Halogene nimmt mit der Elektronegativität ab (F > Br > I). Methansäure hat keinen, Propansäure einen schiebenden Alkylrest.
Ansatz: Ordnen Sie zuerst die Halogene nach der Elektronegativität.
Weiter: Ein Ethylrest wirkt +I.
A2
Stimmt's? — Säurestärke
AFB I
Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.
Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Maßgeblich ist immer die Stabilität des Anions, nicht die Anzahl der H- oder O-Atome.
Ansatz: Welche Richtung hat der Effekt von Alkylresten?
Weiter: pKs klein ⇔ Säure stark.
A3
Säure und pKs-Wert
AFB I
Ordnen Sie jeder Säure ihren pKs-Wert zu.
Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Drei F-Atome am α-C-Atom wirken am stärksten; das weit entfernte Cl-Atom der 4-Chlorbutansäure senkt den Wert nur noch wenig.
Ansatz: Der stärkste −I-Effekt gehört zum kleinsten Wert.
Weiter: Die –C≡N-Gruppe ist stark elektronenziehend.
A4
Mix: pH einer Halogensäure (3.2.5)
AFB II
Eine Lösung von Fluorethansäure hat c₀ = 0,10 mol/L, pKs = 2,59. Berechnen Sie exakt (ohne Näherung).
Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
\(K_S\) in \(10^{-3}\) mol/L =
\(c(\text{H}_3\text{O}^+)\) in \(10^{-2}\) mol/L =
pH =
\(K_S = 10^{-2{,}59} = 2{,}57\cdot10^{-3}\); aus \(x^2/(c_0 - x) = K_S\): \(x = 1{,}48\cdot10^{-2}\) mol/L; pH = 1,83. Die Näherung für schwache Säuren (pH = 1,80) ist hier ungenau, weil rund 15 % protolysiert sind.
Erklären Sie, warum 2-Chlorbutansäure (pKs 2,84) viel stärker ist als 4-Chlorbutansäure (pKs 4,52).
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
In 2-Chlorbutansäure sitzt das Cl-Atom direkt neben der Carboxygruppe. Sein wirkt dort über nur eine Bindung; bei 4-Chlorbutansäure muss er über drei weitergegeben werden und ist fast abgeklungen. Die negative Ladung im wird bei 2-Chlorbutansäure deshalb besser verteilt: Sie ist die Säure mit dem kleineren .
Der „+I-Effekt“ passt nicht: Chlor zieht Elektronen an.
Ansatz: Wie weit reicht ein I-Effekt?
Weiter: Stabileres Anion → stärkere Säure.
A6
Fehlersuche im Lernzettel
AFB II
Überprüfen Sie die Notizen und markieren Sie die falschen Zeilen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Die häufigsten Fehler: Richtung der pKs-Skala verdreht und Reichweite des I-Effekts überschätzt.
Ansatz: Prüfen Sie Richtung, Stärke und Reichweite.
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A7
Wie ändert sich der pKs?
AFB II
Schätzen Sie ab, wie sich der pKs-Wert bei der jeweiligen Änderung verschiebt.
Wähle für jede Zeile eine Stufe: 1 = sinkt stark (mehr als 1), 2 = sinkt leicht, 3 = bleibt etwa gleich, 4 = steigt leicht, 5 = steigt stark (mehr als 1). Mit der Tastatur: Tab zur Zeile, ←/→ zwischen den Stufen, Enter setzt.
1 = sinkt stark (mehr als 1)5 = steigt stark (mehr als 1)
Butansäure → 2-Fluorbutansäure
Propansäure → 3-Chlorpropansäure
Pentansäure → Hexansäure
4-Chlorbutansäure → Butansäure
Ethansäure → Ethanol
Die Wirkung hängt von der Stärke und vom Abstand des Substituenten ab. Eine längere Alkylkette ändert fast nichts mehr; der Wechsel von der Carbonsäure zum Alkohol dagegen um rund elf pKs-Einheiten.
Ansatz: F direkt am α-C-Atom wirkt stark.
Weiter: Ein Alkohol hat kein Carboxylat-Ion.
A8
Zwei ungewöhnliche Substituenten
AFB III
Cyanethansäure (NC–CH₂–COOH) hat pKs = 2,47, Hydroxyethansäure (HO–CH₂–COOH) pKs = 3,83, Ethansäure pKs = 4,76. Beurteilen Sie die Aussagen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Die OH-Gruppe wirkt über das elektronegative O-Atom −I; die dreifach gebundene, stark polare Nitrilgruppe zieht noch stärker.
Ansatz: Welches Atom ist direkt an das α-C-Atom gebunden?
Weiter: Vergleichen Sie die pKs-Werte mit Ethansäure.
A9
Paarvergleich
AFB III
Vergleichen Sie jeweils die beiden Stoffe und wählen Sie die stärkere Säure.
Setze in jeder Zeile das passende Kreuz — hier ist es genau eins pro Zeile. Enter setzt und löscht.
Paar
erster Stoff
zweiter Stoff
Fluorethansäure | Iodethansäure
3-Chlorpropansäure | 2-Chlorpropansäure
Methansäure | Ethansäure
2,2-Dichlorpropansäure | 2-Chlorpropansäure
Ethanol | Ethansäure
Entscheidend sind Richtung, Stärke, Anzahl und Abstand der Substituenten — und ob überhaupt ein Carboxylat-Ion entstehen kann.
Ansatz: Gehen Sie die drei Fragen durch: zieht oder schiebt, wie stark, wie weit?
Weiter: Zwei Cl-Atome wirken stärker als eines.
A10
Trickaufgabe: Eine Säure, zwei Gesichter
AFB III
Propandisäure (Malonsäure, HOOC–CH₂–COOH) hat pKs₁ = 2,83 und pKs₂ = 5,69. Ermitteln Sie, um welchen Faktor Ks₁ größer ist als Ks₂.
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
\(K_{S1}/K_{S2} = 10^{5{,}69-2{,}83} = 10^{2{,}86} \approx 724\). Die Falle: pKs-Werte dividieren (≈ 2). Deutung: Die zweite COOH-Gruppe wirkt in H₂A als −I-Gruppe (stärker als Ethansäure), im Anion HA⁻ ist –COO⁻ eine +I-Gruppe und stößt zusätzlich die zweite negative Ladung ab (schwächer als Ethansäure).
Ansatz: Ks = 10^(−pKs).
Weiter: Ein Unterschied von 1 im pKs bedeutet den Faktor 10 im Ks.
