Entkalker mit Ameisensäure
AFB I–IIViele Entkalker für Kaffeemaschinen enthalten Methansäure (Ameisensäure) statt Essigsäure. Im Labor werden Lösungen beider Säuren mit c₀ = 0,10 mol/L vermessen: Methansäure hat pH = 2,38, Ethansäure pH = 2,88. Kalk besteht aus Calciumcarbonat, Calciummethanoat ist gut wasserlöslich.
- Formulieren Sie die Protolysegleichung von Methansäure und die Reaktionsgleichung mit Calciumcarbonat.
- Berechnen Sie den pKs-Wert der Methansäure aus dem gemessenen pH-Wert.
- Erklären Sie den Unterschied der Säurestärken mit dem Bau der Moleküle.
- Beurteilen Sie die Werbeaussage „Ameisensäure entkalkt schneller und gründlicher als Essig“.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
\(\ce{HCOOH + H2O}\) \(\rightleftharpoons\) \(\ce{HCOO- + H3O+}\); \(\ce{2 HCOOH + CaCO3 -> Ca(HCOO)2 + H2O + CO2}\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
c(H₃O⁺) = 10⁻²·³⁸ mol/L = 4,17·10⁻³ mol/L; \(K_S = \frac{(4{,}17\cdot10^{-3})^2}{0{,}10 - 0{,}0042}\,\text{mol/L} = 1{,}81\cdot10^{-4}\) mol/L; pKs = 3,74 (Tabellenwert 3,75). Analog ergibt sich für Ethansäure pKs = 4,75.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
In Ethansäure sitzt eine Methylgruppe an der Carboxygruppe. Sie wirkt +I, schiebt Elektronendichte zur Carboxygruppe und erhöht die negative Ladungsdichte im Ethanoat-Ion — das Anion ist weniger stabil, das Gleichgewicht liegt weiter links. In Methansäure fehlt dieser Effekt (H-Atom, I-Effekt 0): Sie ist etwa zehnmal stärker.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Schneller: plausibel, bei gleicher Konzentration liegt c(H₃O⁺) höher (pH 2,38 statt 2,88), die Reaktion mit CaCO₃ verläuft rascher. Gründlicher: Beide Salze sind löslich; bei ausreichender Säuremenge wird Kalk in beiden Fällen vollständig gelöst — entscheidend ist die Stoffmenge an Säure. Zusätzlich: Methansäure ist geruchsärmer, konzentriert aber ätzend; Dosierhinweise beachten.
Milchsäure im Muskel
AFB II–IIIBei starker Belastung bauen Muskelzellen Glucose ohne Sauerstoff über Brenztraubensäure zu Milchsäure ab. Oft heißt es, die Milchsäure „übersäuere“ den Muskel. Die Tabelle zeigt pKs-Werte verwandter Säuren; der pH-Wert im Zellplasma liegt bei etwa 7,0 bis 7,4.
| Säure | Halbstrukturformel | pKs |
|---|---|---|
| Propansäure | CH₃–CH₂–COOH | 4,87 |
| 3-Hydroxypropansäure | HO–CH₂–CH₂–COOH | 4,51 |
| 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) | CH₃–CH(OH)–COOH | 3,86 |
| 2-Chlorpropansäure | CH₃–CHCl–COOH | 2,83 |
| 2-Oxopropansäure (Brenztraubensäure) | CH₃–CO–COOH | 2,50 |
- Formulieren Sie die Protolysegleichung der Milchsäure und benennen Sie das Anion.
- Erklären Sie die Abstufung der pKs-Werte in der Tabelle.
- Berechnen Sie das Stoffmengenverhältnis Lactat zu Milchsäure bei pH 7,4 mit der Henderson-Hasselbalch-Gleichung (3.4.2).
- Beurteilen Sie die Aussage „Milchsäure übersäuert den Muskel“ aus chemischer Sicht.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
\(\ce{CH3-CH(OH)-COOH + H2O}\) \(\rightleftharpoons\) \(\ce{CH3-CH(OH)-COO- + H3O+}\); Anion: Lactat-Ion (2-Hydroxypropanoat).
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Alle Substituenten wirken −I und senken den pKs gegenüber Propansäure. OH an C-3 (zwei Bindungen entfernt) wirkt schwach (4,51), OH an C-2 deutlich stärker (3,86). Cl ist elektronegativer als O in der OH-Gruppe und senkt stärker (2,83). Die Carbonylgruppe an C-2 zieht wegen des stark polaren, elektronegativen O-Atoms am stärksten (2,50). Je besser das Carboxylat-Ion die Ladung verteilt, desto kleiner der pKs.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
\(\lg\frac{c(\text{A}^-)}{c(\text{HA})} = 7{,}4 - 3{,}86 = 3{,}54\) → Verhältnis \(10^{3{,}54} \approx 3{,}5\cdot10^{3}\). Auf ein Molekül Milchsäure kommen rund 3500 Lactat-Ionen.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Im Zellplasma liegt praktisch alles als Lactat vor; Milchsäure-Moleküle kommen kaum vor. Da ihr pKs-Wert (3,86) weit unter dem pH-Wert der Zelle liegt, gibt sie ihr Proton fast vollständig ab: Pro gebildetem Lactat entsteht ein H₃O⁺-Ion, das von Puffern abgefangen werden muss. Die Aussage ist also verkürzt: Nicht „die Milchsäure“ sammelt sich an, sondern Lactat und H₃O⁺-Ionen; die pH-Senkung hängt von der Pufferkapazität ab. Fachlich korrekt wäre „Lactatbildung geht mit Protonenfreisetzung einher“.