Vier Grundtypen
Bromaddition (5.1.5) und Veresterung (5.1.3) sind schon zwei Vertreter: Organische Reaktionen lassen sich nach der Stoffbilanz in wenige Grundtypen einteilen.
- Addition:Ein Molekül lagert sich an eine Mehrfachbindung an — aus zwei Teilchen wird eines, die Mehrfachbindung verschwindet.
- Eliminierung:Aus einem Molekül wird ein kleines Molekül (H₂O, HCl) abgespalten — es entsteht eine Mehrfachbindung.
- Substitution:Ein Atom oder eine Atomgruppe wird gegen ein anderes ausgetauscht — die Zahl der Mehrfachbindungen bleibt gleich.
- Kondensation:Zwei Moleküle verknüpfen sich unter Abspaltung eines kleinen Moleküls, meist Wasser (Ester, Ether).
- Hydrolyse:Spaltung eines Moleküls durch Wasser — die Umkehrung der Kondensation.
Addition und Eliminierung als Umkehrreaktionen: \(\ce{CH2=CH2 + H2O}\) \(\ce{<=>[\text{Addition}][\text{Eliminierung}] CH3-CH2OH}\)
Woran man den Typ erkennt
- Bindungen vergleichen:Mehrfachbindung verschwindet → Addition; entsteht → Eliminierung; unverändert → Substitution oder Kondensation.
- Teilchen zählen:2 → 1 Addition, 1 → 2 Eliminierung, 2 → 2 Substitution bzw. Kondensation.
- Größe der Produkte:Bei der Kondensation entsteht ein größeres Molekül aus zwei Bausteinen, bei der Substitution tauschen nur Atome den Platz.
- Bedingungen:Eliminierungen verlangen meist hohe Temperatur und Katalysatoren (z. B. konz. Schwefelsäure), Additionen laufen oft schon bei Raumtemperatur.
- Atomökonomie:Additionen bauen alle Edukt-Atome ins Produkt ein (100 %), Substitution und Kondensation liefern Nebenprodukte.
Ziehe die obere Reaktionskarte in das passende Fach — oder drücke 1–4 bzw. Tab zu einem Fach und Enter. Ein Klick auf eine einsortierte Karte holt sie zurück. Sind alle acht verteilt, prüfe mit dem Knopf im Balken.
Halte fest: Der Reaktionstyp ergibt sich aus der Bilanz — verschwindet eine Mehrfachbindung (Addition), entsteht eine (Eliminierung), wird nur ausgetauscht (Substitution) oder verknüpfen sich zwei Moleküle unter Wasserabspaltung (Kondensation)?
Allgemeine Hinweise
Wasser raus ≠ Kondensation
Auch bei Eliminierungen und manchen Substitutionen entsteht Wasser. Kondensation heißt: zwei Moleküle werden dabei zu einem größeren verknüpft.
Typ ist nicht Mechanismus
Addition, Substitution und Eliminierung beschreiben nur die Stoffbilanz. Wie die Elektronen dabei wandern (radikalisch, elektrophil, nucleophil), folgt ab 5.2.2 und in 5.3.
Vorher-nachher-Skizze
Zeichnen Sie Edukt und Produkt übereinander und markieren Sie, welche Bindungen gebrochen und welche neu geknüpft werden — der Typ ergibt sich dann fast von selbst.