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Übungen: Radikalische Substitution

Start, Fortpflanzung, Abbruch — zehn Übungen, bis jedes Radikal an der richtigen Stelle steht.

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Übungsaufgaben

Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.

A1
Start, Fortpflanzung oder Abbruch?
AFB I

Ordnen Sie die Teilschritte der Bromierung von Ethan im Licht zu.

Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Kettenstart
2Kettenfortpflanzung
3Kettenabbruch
Zählen Sie die Radikale: 0 → 2 Start, 1 → 1 Fortpflanzung, 2 → 0 Abbruch. Der letzte Schritt ist eine Fortpflanzung, die zur Zweitsubstitution führt.
Ansatz: Wie viele Radikale stehen links, wie viele rechts?
Weiter: Auch ein Abbruch kann das Zielprodukt Bromethan liefern.
A2
Stimmt's? — Radikale
AFB I

Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.

Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5

Radikale sind neutral; entscheidend ist das ungepaarte Elektron.
Ansatz: Zählen Sie die Valenzelektronen.
Weiter: Fortpflanzung heißt: Die Kette geht weiter.
A3
Wer ist ein Radikal?
AFB I

Geben Sie alle Teilchen an, die ein ungepaartes Elektron besitzen.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
NO hat 11 Valenzelektronen — eine ungerade Zahl erzwingt ein ungepaartes Elektron. OH⁻ und •OH unterscheiden sich um genau ein Elektron.
Ansatz: Ungerade Elektronenzahl → Radikal.
Weiter: Ionen mit Edelgaskonfiguration sind keine Radikale.
A4
Welches Licht reicht für Brom?
AFB II

Die Bindungsenthalpie von Br–Br beträgt 193 kJ/mol. Berechnen Sie die größte Wellenlänge, mit der ein Photon ein Br₂-Molekül gerade noch spalten kann (\(h = 6{,}626 \cdot 10^{-34}\,\text{J·s}\), \(c = 2{,}998 \cdot 10^{8}\,\text{m/s}\), \(N_A = 6{,}022 \cdot 10^{23}\,\text{mol}^{-1}\)).

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
\(E = \frac{193\,000\,\text{J/mol}}{6{,}022 \cdot 10^{23}\,\text{mol}^{-1}} = 3{,}20 \cdot 10^{-19}\,\text{J}\); \(\lambda = \frac{h c}{E} = 6{,}20 \cdot 10^{-7}\,\text{m} = 620\,\text{nm}\) (oranges Licht). Häufiger Fehler: kJ nicht in J umgerechnet oder nicht durch \(N_A\) geteilt.
Ansatz: Erst die Energie pro Molekül berechnen.
Weiter: \(\lambda = h \cdot c / E\), am Ende in nm umrechnen.
A5
Energiebilanz der Bromierung
AFB II

Ermitteln Sie mit den mittleren Bindungsenthalpien (C–H 413, H–Br 366, Br–Br 193, C–Br 285, alle in kJ/mol) die Reaktionsenthalpien der beiden Fortpflanzungsschritte der Bromierung von Ethan.

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. \(\Delta H\) (Br• + C₂H₆ → HBr + •C₂H₅) = kJ/mol
  2. \(\Delta H\) (•C₂H₅ + Br₂ → C₂H₅Br + Br•) = kJ/mol
  3. \(\Delta_r H\) (Gesamtreaktion) = kJ/mol
Gespaltene Bindungen positiv, gebildete negativ: 413 − 366 = +47; 193 − 285 = −92; Summe −45 kJ/mol. Der erste Schritt ist endotherm — deshalb reagiert Brom träger als Chlor.
Ansatz: ΔH = Σ gespaltene − Σ gebildete Bindungen.
Weiter: Die Gesamtenthalpie ist die Summe beider Fortpflanzungsschritte.
A6
Lückentext: Kettenstart
AFB II

Beschreiben Sie den Beginn der Reaktion von Hexan mit Brom.

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

Erst durch wird das Brom-Molekül gespalten. Jedes Brom-Atom besitzt danach ein Elektron. Ein Brom-Radikal entreißt einem Hexan-Molekül ein -Atom; dabei entsteht und ein Hexyl-Radikal.

„heterolytisch“ wäre eine Spaltung in Ionen (Br⁺ und Br⁻) — das geschieht in unpolarer Umgebung im Licht nicht.
Ansatz: Welche Energiequelle startet die Reaktion?
Weiter: Das H-Atom geht mitsamt seinem Bindungselektron.
A7
Den Weg zum Tetrachlormethan
AFB II

Formulieren Sie den Fortpflanzungsschritt, in dem aus einem Trichlormethyl-Radikal Tetrachlormethan entsteht.

Setze den Bauplan von links nach rechts zusammen. Ein Klick legt den Baustein auf den nächsten freien Platz, ein Klick im Bauplan legt ihn zurück. Enter funktioniert genauso.
Das Radikal holt sich ein Cl-Atom aus Cl₂; übrig bleibt ein neues Chlor-Radikal (kein Chlorid-Ion) — die Kette läuft weiter.
Ansatz: Welches Molekül liefert das Cl-Atom?
Weiter: Rechts muss wieder ein Radikal stehen.
A8
Mix: Bromwasser (5.1.5) und Substitution
AFB III

Entscheiden Sie für jeden Versuch, was beobachtet wird.

Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
VersuchentfärbtHBr entstehtnichts
Heptan + Bromwasser, im Dunkeln
Heptan + Bromwasser, im Sonnenlicht
Hex-1-en + Bromwasser, im Dunkeln
Cyclohexan + Brom, mit UV-Lampe
Benzol + Bromwasser, im Dunkeln
Addition (Alken) entfärbt ohne Licht und ohne HBr. Substitution (Alkan) braucht Licht und liefert HBr. Benzol reagiert unter diesen Bedingungen nicht.
Ansatz: Unterscheiden Sie Addition und Substitution.
Weiter: Nur bei der Substitution entsteht ein zweites Produkt.
A9
Fehlersuche im Mechanismus
AFB III

Überprüfen Sie die Notizen zur Chlorierung von Cyclohexan und markieren Sie die falschen Zeilen.

In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Die Klassiker: H• statt HCl im ersten Schritt und Radikale mit Ionen verwechselt.
Ansatz: Drei Zeilen sind falsch.
Weiter: Zählen Sie in jedem Schritt die Radikale.
A10
Trickaufgabe: Licht, Hitze und Sauerstoff
AFB III

Beurteilen Sie, wie ein Gemisch aus Heptan und Brom unter den Bedingungen reagiert, und verbinden Sie.

Ansatz: Licht liefert nur Energie — was könnte sie sonst liefern?
Weiter: O₂ ist selbst ein Diradikal und reagiert mit Alkyl-Radikalen.