Nucleophile Substitution: Übungen – Chemie Leistungskurs

A1

Welcher Mechanismus überwiegt?

AFB I

Ordnen Sie jede Reaktion dem überwiegenden Mechanismus zu.

Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).

1S_N2

2S_N1

3beide möglich

Primär → S_N2, tertiär → S_N1. Bei sekundären Substraten entscheiden Nucleophil und Lösungsmittel.

Ansatz: Primär, sekundär oder tertiär?

Weiter: Sekundäre Halogenalkane liegen dazwischen.

A2

Stimmt's? — S_N1 und S_N2

AFB I

Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.

Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.

Aussage 1 von 5

Reihenfolge der Schritte und Molekularität werden am häufigsten verwechselt.

Ansatz: Wie viele Schritte hat jeder Mechanismus?

Weiter: Wer ist am langsamen Schritt beteiligt?

A3

Merkmale des Rückseitenangriffs

AFB I

Geben Sie alle Merkmale an, die für den S_N2-Mechanismus gelten.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.

Carbokation, Racemat und die Unabhängigkeit von c(Nu⁻) gehören zu S_N1.

Ansatz: Ein Schritt oder zwei?

Weiter: Was geschieht mit der räumlichen Anordnung?

A4

Hydrolyse in vier Schritten

AFB II

2-Chlor-2-methylbutan reagiert in Wasser zu 2-Methylbutan-2-ol. Beschreiben Sie den Ablauf, indem Sie die Schritte ordnen.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.

1Die C–Cl-Bindung spaltet heterolytisch, Cl⁻ tritt aus (langsam).

2Es liegt ein planares tertiäres Carbokation vor.

3Ein Wassermolekül greift mit einem freien Elektronenpaar am C⁺ an.

4Es entsteht ein Oxonium-Ion R–OH₂⁺.

5Ein weiteres Wassermolekül übernimmt ein Proton: 2-Methylbutan-2-ol und H₃O⁺.

Mit Wasser als Nucleophil folgt auf den Angriff noch eine Deprotonierung — das Produkt ist zunächst positiv geladen.

Ansatz: Zuerst der langsame Schritt.

Weiter: Wasser ist neutral — was muss am Ende noch abgegeben werden?

A5

Rechenkette: Finkelstein-Reaktion

AFB II

1-Brombutan reagiert mit Iodid-Ionen nach S_N2. Bei c(RBr) = c(I⁻) = 0,10 mol/L misst man v₀ = 2,0 · 10⁻⁵ mol/(L·s). Berechnen Sie die Größen.

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.

\(k\) in \(10^{-3}\) L/(mol·s) =
\(v_0\) bei c(RBr) = 0,20 mol/L und c(I⁻) = 0,30 mol/L, in \(10^{-5}\) mol/(L·s) =
Faktor gegenüber dem ersten Versuch =

\(k = v/(c_1 c_2) = 2{,}0\cdot10^{-5}/(0{,}10\cdot0{,}10) = 2{,}0\cdot10^{-3}\) L/(mol·s); \(v = 2{,}0\cdot10^{-3}\cdot0{,}20\cdot0{,}30 = 1{,}2\cdot10^{-4}\) mol/(L·s) — Faktor 2 · 3 = 6.

Ansatz: Bei S_N2 gehen beide Konzentrationen ein.

Weiter: Faktoren multiplizieren sich.

A6

Fehlersuche im Mechanismus

AFB II

Überprüfen Sie die Notizen und markieren Sie die falschen Zeilen.

In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.

Hohe Polarität allein macht keine gute Abgangsgruppe — entscheidend ist, wie leicht die Bindung bricht und wie stabil X⁻ ist.

Ansatz: Wo beginnt ein Elektronenpfeil?

Weiter: Drei Zeilen sind falsch.

A7

Lückentext: Stereochemie

AFB II

Erläutern Sie mit den Fachbegriffen, was mit einem Stereozentrum geschieht.

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

(S)-2-Brombutan reagiert mit OH⁻ nach S_N2: Das Nucleophil greift von der an, die Konfiguration wird — es entsteht (R)-Butan-2-ol. Verläuft eine Substitution nach S_N1, wird das Carbokation von angegriffen, und es entsteht ein .

„gleich bleibt“ passt nirgends: Weder S_N1 noch S_N2 erhält die Konfiguration vollständig.

Ansatz: Rückseitenangriff kehrt die Anordnung um wie ein Schirm im Wind.

Weiter: Ein planares Teilchen hat zwei gleichwertige Seiten.

A8

Mix: vom Alken zum Alkohol (5.3.5)

AFB III

Propen wird mit HBr umgesetzt, das Hauptprodukt anschließend mit Natronlauge. Formulieren Sie die Gleichung für den zweiten Schritt.

Setze den Bauplan von links nach rechts zusammen. Ein Klick legt den Baustein auf den nächsten freien Platz, ein Klick im Bauplan legt ihn zurück. Enter funktioniert genauso.

Nach Markownikow entsteht im ersten Schritt 2-Brompropan (sekundäres Kation). Die Substitution erhält die Position: Propan-2-ol. Wer 1-Brompropan ansetzt, hat im ersten Schritt die Regel vergessen.

Ansatz: Welches Hauptprodukt liefert die Addition von HBr an Propen?

Weiter: Die OH-Gruppe ersetzt das Br an derselben Stelle.

A9

Bedingungen gezielt wählen

AFB III

Entscheiden Sie, welchen Mechanismus die Änderung beschleunigt.

Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.

Änderung	S_N1 schneller	S_N2 schneller	keiner
c(Nucleophil) wird verdoppelt
Iodalkan statt Chloralkan
Wasser statt Aceton als Lösungsmittel
tertiäres statt primäres Substrat
Temperatur wird gesenkt

Die bessere Abgangsgruppe hilft beiden Mechanismen, weil in beiden die C–X-Bindung bricht. Polare protische Lösungsmittel stabilisieren Carbokation und Halogenid.

Ansatz: Wer ist am langsamen Schritt beteiligt?

Weiter: Eine Zeile hat zwei richtige Spalten.

A10

Trickaufgabe: Mehr Lauge, schneller?

AFB III

3-Chlor-3-methylpentan wird in Wasser/Aceton mit Natronlauge umgesetzt. Nun wird c(OH⁻) verdoppelt und gleichzeitig c(Halogenalkan) halbiert. Bestimmen Sie den Faktor, um den sich die Anfangsgeschwindigkeit ändert.

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.

Das tertiäre Substrat reagiert nach S_N1: \(v = k\cdot c(\text{RCl})\). Die Verdopplung von c(OH⁻) wirkt nicht, die Halbierung von c(RCl) halbiert v: Faktor 0,5. Die Falle: mit S_N2 rechnen und Faktor 1 erhalten.

Ansatz: Welcher Mechanismus liegt bei einem tertiären Substrat vor?

Weiter: Welche Konzentration steht im Geschwindigkeitsgesetz?

Übungen: Nucleophile Substitution

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