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Übungen: Konkurrierende Produkte

Statistik gegen Radikalstabilität — zehn Übungen zu Produktverteilung und Selektivität.

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Übungsaufgaben

Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.

A1
Welche H-Arten gibt es?
AFB I

Bestimmen Sie, welche Arten von H-Atomen in den Molekülen vorkommen.

Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
Alkanprimärsekundärtertiär
Pentan
2-Methylbutan
2,2-Dimethylpropan
Cyclohexan
2,3-Dimethylbutan
Cyclohexan hat keine CH₃-Gruppe, also nur sekundäre H. Im 2,2-Dimethylpropan trägt das zentrale C-Atom kein H.
Ansatz: Zählen Sie die C-Nachbarn jedes C-Atoms.
Weiter: Ein quartäres C-Atom hat keine H-Atome.
A2
Stimmt's? — Selektivität
AFB I

Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.

Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5

Reaktiv heißt unselektiv — träge heißt wählerisch.
Ansatz: Denken Sie an die Radikalstabilität.
Weiter: Fläche, nicht Höhe.
A3
Radikale nach Stabilität
AFB I

Geben Sie die Reihenfolge der Radikale von der geringsten zur höchsten Stabilität an.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1•CH₃ (Methyl)
2•CH₂–CH₃ (primär)
3•CH(CH₃)₂ (sekundär)
4•C(CH₃)₃ (tertiär)
Jede zusätzliche Alkylgruppe am Radikal-C-Atom erhöht die Stabilität.
Ansatz: Zählen Sie die C-Atome am Radikal-Zentrum.
Weiter: Methyl hat keines.
A4
Wie viele Monochlorprodukte?
AFB II

Ordnen Sie jedem Alkan die Zahl der möglichen Monochlorierungsprodukte (Konstitutionsisomere) zu.

Ansatz: Symmetrie des Moleküls nutzen.
Weiter: Im 2-Methylbutan sind C1 und die Methylgruppe an C2 gleichwertig.
A5
Vorhersage für Pentan
AFB II

Berechnen Sie den erwarteten Anteil an 3-Chlorpentan bei der Chlorierung von Pentan (prim. : sek. = 1 : 3,8).

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
Gewichte: C1/C5: 6 H · 1 = 6; C2/C4: 4 H · 3,8 = 15,2; C3: 2 H · 3,8 = 7,6. Summe 28,8 → 7,6/28,8 = 26,4 %. Fehlerquelle: C2 und C4 bzw. C1 und C5 nicht zusammengefasst.
Ansatz: Welche H-Atome führen zu 3-Chlorpentan?
Weiter: Gewicht = Anzahl H · Reaktivität, dann auf die Summe beziehen.
A6
Produktverteilung von 2-Methylbutan
AFB II

Ermitteln Sie die erwarteten Anteile bei der Chlorierung von 2-Methylbutan (prim. : sek. : tert. = 1 : 3,8 : 5,0).

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. 2-Chlor-2-methylbutan (tert.): %
  2. 2-Chlor-3-methylbutan (sek.): %
  3. 1-Chlor-2-methylbutan: %
Gewichte: 1-Chlor-2-methylbutan 6 H · 1 = 6; tert. 1 · 5 = 5; sek. 2 · 3,8 = 7,6; 1-Chlor-3-methylbutan 3 · 1 = 3; Summe 21,6. Der Rest (13,9 %) ist 1-Chlor-3-methylbutan.
Ansatz: Vier Produkte, vier Gewichte.
Weiter: Die beiden CH₃-Gruppen an C2 zählen zusammen (6 H).
A7
Reaktiv oder wählerisch?
AFB II

Erklären Sie das Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzip am Vergleich von Chlor und Brom.

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

Die H-Abstraktion durch Cl• ist ; das Chlor-Radikal reagiert fast mit jedem H-Atom. Durch Br• ist dieser Schritt ; der Übergangszustand ähnelt dann stark dem entstehenden . Unterschiede in der Radikalstabilität wirken sich daher stark aus — Brom reagiert und bevorzugt die H-Atome.

„primären“ ist der Ablenker: Primäre Radikale sind die instabilsten und werden von Brom kaum gebildet.
Ansatz: H–Cl ist stärker als C–H, H–Br schwächer.
Weiter: Später Übergangszustand ≈ Produkt.
A8
Mix: Fehlersuche quer durch 5.2
AFB III

Überprüfen Sie die Notizen und markieren Sie die falschen Zeilen.

In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Drei typische Denkfehler: Statistik allein, Peakhöhe statt Fläche, Reaktionstypen verwechselt.
Ansatz: Drei Zeilen sind falsch.
Weiter: Reaktionstypen aus 5.2.1 noch einmal prüfen.
A9
Selektivität steuern
AFB III

Beurteilen Sie, wie sich die Änderung auf die Bevorzugung des tertiären H-Atoms in 2-Methylbutan auswirkt (Ausgang: Chlor, 25 °C).

Wähle für jede Zeile eine Stufe: 1 = nimmt stark ab, 2 = nimmt ab, 3 = bleibt gleich, 4 = nimmt zu, 5 = nimmt stark zu. Mit der Tastatur: Tab zur Zeile, ←/→ zwischen den Stufen, Enter setzt.
1 = nimmt stark ab5 = nimmt stark zu
Fluor statt Chlor
Chlor bei 300 °C statt 25 °C
doppelt so starke Belichtung
Brom statt Chlor
Fluor ist extrem reaktiv und nahezu unselektiv; Brom extrem selektiv. Die Lichtintensität ändert nur die Zahl der Ketten, nicht das Verhältnis der Geschwindigkeiten.
Ansatz: Reaktiver = unselektiver.
Weiter: Mehr Licht → mehr Radikale, aber gleiche Konkurrenz.
A10
Trickaufgabe: Das reaktivste H gewinnt nicht
AFB III

Analysieren Sie die Chlorierung von 2,3-Dimethylbutan (prim. : tert. = 1 : 5,0) und wählen Sie alle zutreffenden Aussagen.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
12 primäre H · 1 = 12 gegen 2 tertiäre H · 5 = 10: Die Überzahl der primären H gewinnt knapp (54,5 %). Bei Brom (1 : 1600) sind es 12 gegen 3200.
Ansatz: Zählen Sie primäre und tertiäre H.
Weiter: Gewicht = Anzahl · Reaktivität.