Elektrophil, π-Komplex, Rückseitenangriff — zehn Übungen, bis der Mechanismus sitzt.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.
A1
Wer kann den Angriff starten?
AFB I
Geben Sie alle Teilchen an, die eine elektrophile Addition an eine C=C-Bindung einleiten können.
Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Cl₂ wird wie Br₂ polarisiert, HBr und H₃O⁺ liefern H⁺, in I–Cl ist I das δ+-Atom. OH⁻ und NH₃ sind Nucleophile, CH₄ ist unreaktiv.
Ansatz: Gesucht sind Elektronenpaar-Akzeptoren.
Weiter: Auch unpolare Halogene werden an der Doppelbindung polarisiert.
A2
Stimmt's? — Mechanismus
AFB I
Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.
Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Elektrophil, Nucleophil und Zwischenstufe — jede Aussage prüft eine Rolle im Mechanismus.
Ansatz: Wer liefert im ersten Schritt die Elektronen?
Weiter: Wo ist die Rückseite?
A3
Chlor an Cyclohexen
AFB I
Beschreiben Sie die Addition von Chlor an Cyclohexen, indem Sie die Schritte in die richtige Reihenfolge bringen.
Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Cl₂ nähert sich der π-Elektronenwolke und wird polarisiert.
2Die π-Elektronen binden das Clδ+-Atom (π-Komplex).
3Cl–Cl spaltet heterolytisch: Chloronium-Ion und Cl⁻ entstehen.
4Cl⁻ greift ein C-Atom von der Rückseite an.
5trans-1,2-Dichlorcyclohexan liegt vor.
Polarisierung vor Heterolyse, Rückseitenangriff zum Schluss — das Produkt ist trans, weil die Cl-Atome von entgegengesetzten Seiten kommen.
Ansatz: Am Anfang steht die Polarisierung.
Weiter: Das Ring-Produkt verrät die anti-Addition.
A4
Lückentext: HBr an But-2-en
AFB II
Erläutern Sie die Addition von Bromwasserstoff an But-2-en mit den Fachbegriffen.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Zuerst bindet die Doppelbindung ein aus HBr. Dabei entsteht ein , dessen positives C-Atom nur ein besitzt. Anschließend greift das als Nucleophil an, und es bildet sich .
„Bromonium-Ion“ passt nicht: Ein Proton kann keine Brücke über zwei C-Atome bilden.
Ansatz: Was ist bei HBr das Elektrophil?
Weiter: Wie viele Elektronen hat ein Carbokation am positiven C?
A5
Rollen verteilen
AFB II
Ermitteln Sie, ob das Teilchen im genannten Schritt als Elektrophil oder als Nucleophil wirkt.
Setze in jeder Zeile das passende Kreuz — hier ist es genau eins pro Zeile. Enter setzt und löscht.
Teilchen im Schritt
Elektrophil
Nucleophil
C=C beim Angriff auf Cl₂
H₃O⁺ bei der Hydratisierung
H₂O beim Angriff auf das Carbokation
Carbokation beim Angriff von Br⁻
Cl⁻ beim Angriff auf das Chloronium-Ion
Die Doppelbindung ist im ersten Schritt Nucleophil; Carbokation und Halonium-Ion sind im zweiten Schritt die Elektrophile.
Ansatz: Wer gibt das Elektronenpaar, wer nimmt es?
Weiter: Wasser hat zwei freie Elektronenpaare.
A6
Wie viel Brom?
AFB II
Eine Probe enthält 2,0 g But-2-en (M = 56,1 g/mol). Berechnen Sie die Masse Brom (M = 159,8 g/mol), die vollständig addiert wird.
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
n(Buten) = 2,0 g : 56,1 g/mol = 0,0357 mol; pro C=C wird ein Br₂ addiert, also m(Br₂) = 0,0357 mol · 159,8 g/mol ≈ 5,70 g.
Überprüfen Sie die Notizen zur elektrophilen Addition und markieren Sie die falschen Zeilen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Pfeilrichtung und Oktett im Bromonium-Ion sind die Klassiker in Klausuren.
Ansatz: Prüfen Sie Pfeilrichtung, Elektronenzahl, Katalysator.
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A8
Brom in Kochsalzlösung
AFB III
Cyclohexen wird mit Bromwasser versetzt, das zusätzlich viel Natriumchlorid enthält. Entscheiden Sie, welche Produkte entstehen können.
Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1entsteht
2entsteht nicht
Im ersten Schritt ist immer Br das Elektrophil (Cl⁻ ist kein Elektrophil). Um das Bromonium-Ion konkurrieren dann Br⁻, Cl⁻ und H₂O — stets von der Rückseite, also trans.
Ansatz: Welches Teilchen kann das erste Elektrophil sein?
Weiter: Im zweiten Schritt ist jedes Nucleophil willkommen.
A9
Mix: +I-Effekt und Tempo (5.3.3)
AFB III
Die Tabelle der relativen Geschwindigkeiten der Bromaddition (in Methanol) ist durcheinandergeraten. Ordnen Sie jedem Alken seinen Wert zu.
Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Jede Methylgruppe erhöht durch ihren +I-Effekt die Elektronendichte der Doppelbindung und stabilisiert die positive Ladung im Übergangszustand — mit jeder weiteren Alkylgruppe steigt die Geschwindigkeit um Größenordnungen.
Ansatz: Zählen Sie die Alkylgruppen an der Doppelbindung.
Weiter: Zwei Methylgruppen an einem C-Atom wirken stärker als verteilt.
A10
Trickaufgabe: Wie viele Ringe?
AFB III
Ein Kohlenwasserstoff C₆H₁₀ entfärbt Bromwasser. 0,82 g des Stoffes (M = 82,1 g/mol) addieren genau 1,60 g Brom (M = 159,8 g/mol). Bestimmen Sie die Anzahl der Ringe im Molekül.
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
n(Stoff) = 0,0100 mol, n(Br₂) = 0,0100 mol: nur eine C=C-Bindung. C₆H₁₀ hat aber zwei Doppelbindungsäquivalente (C₆H₁₄ − 4 H) — das zweite ist ein Ring (z. B. Cyclohexen). Die Falle: aus der Formel auf zwei C=C schließen.
Ansatz: Vergleichen Sie die Stoffmengen von Alken und Brom.
