Befunde, Orbitale, Aromaten — zehn Übungen zum Molekül, das nicht zu seiner Formel passen wollte.
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Übungsaufgaben
Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.
A1
Befunde gegen Kekulé
AFB I
Geben Sie alle Befunde an, die gegen drei feste (lokalisierte) Doppelbindungen im Benzolring sprechen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Die rußende Flamme und die Summenformel passen auch zu Kekulé; die Gleichwertigkeit aller H-Atome ließ sich mit dem „Hin- und Herspringen“ noch erklären.
Ansatz: Was würde ein Alken mit drei Doppelbindungen tun?
Weiter: Welche Befunde passen auch zur Kekulé-Formel?
A2
Stimmt's? — Benzol
AFB I
Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.
Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5
Eben, sp², delokalisiert — diese drei Stichworte tragen das moderne Modell.
Ansatz: Wie viele Bindungspartner hat jedes C-Atom?
Weiter: Substitution setzt immer ein Nebenprodukt frei.
A3
Begriffe und Bedeutung
AFB I
Ordnen Sie jedem Begriff seine Bedeutung zu.
Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Das σ-Gerüst trägt die Form, das π-Sextett erklärt die besondere Stabilität.
Ansatz: Welche Bindungen liegen in der Ringebene?
Weiter: Welcher Begriff enthält eine Zählregel?
A4
Rechenkette: Elektronen im Benzol
AFB II
Für Benzol, C₆H₆: Berechnen Sie die Größen.
Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
DBÄ = (12 + 2 − 6) : 2 = 4 (ein Ring + drei π-Bindungen nach Kekulé). σ-Bindungen: 6 C–C + 6 C–H = 12. Von 30 Valenzelektronen stecken 24 in σ-Bindungen, 6 bilden das π-System.
Ansatz: Ein Ring zählt wie eine Doppelbindung.
Weiter: Valenzelektronen: 6 · 4 + 6 · 1 = 30.
A5
Aromatisch oder nicht?
AFB II
Ordnen Sie die Stoffe ein.
Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1aromatisch
2nicht aromatisch
Nicht aromatisch sind Ringe mit sp³-C-Atomen: Das π-System ist dort unterbrochen. Pyridin ist aromatisch — das N-Atom steuert ein p-Elektron bei.
Ansatz: Ist das π-System im Ring geschlossen?
Weiter: Eine CH₂-Gruppe im Ring unterbricht es.
A6
Fehlersuche im Lernzettel
AFB II
Überprüfen Sie die Notizen und markieren Sie die falschen Zeilen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Wer die Kekulé-Formel wörtlich nimmt, sagt Additionen voraus, die nicht stattfinden.
Ansatz: Welche Reaktion zeigt Benzol mit Brom?
Weiter: Drei Zeilen sind falsch.
A7
Lückentext: das Orbitalmodell
AFB II
Beschreiben Sie den Bau des Benzolmoleküls mit dem Orbitalmodell.
Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.
Jedes C-Atom ist und bildet drei in der Ringebene. Senkrecht zur Ebene steht an jedem C-Atom ein mit einem Elektron. Diese sechs Orbitale seitlich rundum, sodass die π-Elektronen über den ganzen Ring sind.
„sp³-hybridisiert“ passt nicht: Dann gäbe es kein freies p-Orbital und keinen ebenen Ring.
Ansatz: Wie viele Bindungspartner hat jedes C-Atom?
Weiter: Seitliche Überlappung ergibt π-Bindungen.
A8
Mix: Brom als Testreagenz (5.1.5, 5.2.2)
AFB III
Entscheiden Sie, wie der Stoff mit Brom reagiert: Addition (entfärbt Bromwasser), Substitution mit FeBr₃ oder radikalische Substitution im Licht. Mehrere Antworten pro Zeile sind möglich.
Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
Stoff
Addition
mit FeBr₃
im Licht
Cyclohexen
Hexan
Ethylbenzol
Naphthalin
Cyclohexa-1,4-dien
Aromatische Ringe reagieren nur katalysiert durch Substitution; Alkylseitenketten wie Alkane radikalisch; C=C-Doppelbindungen außerhalb des Rings addieren wie Alkene.
Ansatz: Welche Strukturteile besitzt der Stoff?
Weiter: Jeder Strukturteil reagiert nach seiner eigenen Art.
A9
Gleichung: Bromierung von Toluol
AFB III
Methylbenzol (Toluol) reagiert mit Brom in Gegenwart von FeBr₃ unter anderem zu 4-Bromtoluol. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung.
Setze den Bauplan von links nach rechts zusammen. Ein Klick legt den Baustein auf den nächsten freien Platz, ein Klick im Bauplan legt ihn zurück. Enter funktioniert genauso.
Mit FeBr₃ wird ein H-Atom am Ring ersetzt; der Ring bleibt aromatisch. C₆H₅–CH₂Br entstünde radikalisch im Licht an der Seitenkette, ein Additionsprodukt gar nicht.
Ansatz: Substitution: Was wird frei?
Weiter: Wo reagiert das Molekül mit Katalysator — am Ring oder an der Seitenkette?
A10
Trickaufgabe: Aromatisch trotz Fünfring?
AFB III
Cyclopenta-1,3-dien gibt mit starken Basen ein Proton der CH₂-Gruppe ab; es entsteht das ebene Cyclopentadienyl-Anion C₅H₅⁻. Bestimmen Sie die Anzahl seiner π-Elektronen.
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
Zwei Doppelbindungen liefern 4 π-Elektronen, das freie Elektronenpaar am ehemaligen CH₂-C-Atom (jetzt sp², im p-Orbital) 2 weitere: 6 = 4n + 2 mit n = 1 — das Anion ist aromatisch. Die Falle: nur die Doppelbindungen zählen (4) oder die C-Atome (5).
Ansatz: Wohin gehen die beiden Elektronen der C–H-Bindung?
Weiter: Ein freies Elektronenpaar im p-Orbital gehört zum π-System.
