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Übung AFB II

Zehn Aufgaben zum Übertragen auf neue Stoffe — vom PET-Recycling bis zur Iodzahl.

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Aufgabenblock — AFB II

Zehn Aufgaben zum Anwenden und Übertragen: Nachweise deuten, Umsätze und Massen berechnen, Strukturen ableiten. Erst selbst rechnen, dann die gestuften Tipps nutzen.

A1
Vier Proben im Zuckerlabor
AFB II

Vier farblose Lösungen enthalten Glucose, Fructose, Saccharose bzw. Stärke. Ergebnisse: Probe A: Fehling negativ, Iod negativ; nach Kochen mit verdünnter Salzsäure und Neutralisieren Fehling positiv. Probe B: Fehling positiv, GOD-Teststreifen negativ. Probe C: Iod blauschwarz. Probe D: Fehling positiv, GOD-Teststreifen positiv.

Ordnen Sie den Proben die Stoffe begründet zu.

Ansatz: Welcher Zucker hat kein freies anomeres C-Atom (6.2.4)?
Weiter: Fehling unterscheidet Aldosen und Ketosen nicht — das leistet nur der GOD-Test (6.2.5).
Lösung: A Saccharose, B Fructose, C Stärke, D Glucose.
Vollständige Lösung
A: Saccharose — beide anomeren C-Atome gebunden, nicht reduzierend; die Säurehydrolyse liefert Invertzucker, der Fehling reduziert. B: Fructose — reduziert Fehling nach Umlagerung über das Endiol im Alkalischen, wird aber von Glucose-Oxidase nicht erkannt. C: Stärke — Polyiodid-Ketten in der Amylose-Helix. D: Glucose — reduzierend und GOD-positiv.
A2
Umsatz für ein brauchbares PET
AFB II

Für Flaschen-PET wird eine mittlere molare Masse von etwa \(20\,000\,\text{g/mol}\) benötigt. Die Wiederholeinheit \(\ce{-[CO-C6H4-COO}\)\(\ce{-(CH2)2-O]\bond{-}}\) hat \(M = 192{,}17\,\text{g/mol}\) und enthält zwei Bausteine.

Berechnen Sie a) den nötigen mittleren Polymerisationsgrad \(\overline{X}_n\) (gezählt in Bausteinen) und b) den dafür nötigen Umsatz \(p\) nach Carothers (vier Nachkommastellen).

Ansatz: Eine Wiederholeinheit = 2 Bausteine (Säure- und Diolrest).
Weiter: \(\overline{X}_n = 2 \cdot 20\,000 : 192{,}17\); dann \(p = 1 - 1 : \overline{X}_n\).
Lösung: a) ≈ 208 b) ≈ 0,9952
Vollständige Lösung
a) \(20\,000 : 192{,}17 \approx 104{,}1\) Wiederholeinheiten, also \(\overline{X}_n \approx 208\) Bausteine. b) \(p = 1 - 1 : 208{,}1 \approx 0{,}9952\) — mehr als 99,5 % aller funktionellen Gruppen müssen umgesetzt sein; deshalb wird Wasser bzw. Glykol im Vakuum abgezogen.
A3
Ausschnitt eines Schaumstoffs
AFB II

Ein Ausschnitt eines Kunststoffs: \(\ce{-O-(CH2)4-O-CO-NH\bond{-}}\) \(\ce{(CH2)6-NH-CO-O\bond{-}}\) \(\ce{(CH2)4-O\bond{-}}\) …

Ermitteln Sie die Kunststoffklasse, die Wiederholeinheit und die Monomere. Begründen Sie, warum bei der Synthese kein Nebenprodukt entsteht.

Ansatz: Heteroatome rund um das Carbonyl-C zählen (6.1.5, Schritt 2).
Weiter: Die Urethangruppe entsteht durch Addition einer OH-Gruppe an \(\ce{-N=C=O}\).
Lösung: Polyurethan aus Butan-1,4-diol und Hexamethylendiisocyanat.
Vollständige Lösung
Am Carbonyl-C sitzen ein N und ein O: Urethangruppe \(\ce{-NH-CO-O\bond{-}}\) → Polyurethan. Wiederholeinheit: \(\ce{-[O-(CH2)4-O-CO-NH\bond{-}}\) \(\ce{(CH2)6-NH-CO]\bond{-}}\). Monomere: \(\ce{HO-(CH2)4-OH}\) und \(\ce{O=C=N-(CH2)6-N=C=O}\). Das H-Atom der OH-Gruppe wandert an das N-Atom, das O-Atom bindet an das C-Atom der N=C-Bindung — eine Polyaddition, alle Atome bleiben im Produkt.
A4
Polyamid schmilzt höher
AFB II

PA 6 schmilzt bei etwa 220 °C, Polyethen hoher Dichte (PE-HD) bei etwa 130 °C, obwohl beide teilkristalline Thermoplaste mit langen Ketten sind. Erklären Sie den Unterschied.

Ansatz: Welche Kräfte wirken zwischen den Ketten (6.1.2)?
Weiter: Amidgruppen haben N–H und C=O.
Lösung: Wasserstoffbrücken zwischen PA-Ketten, nur Van-der-Waals-Kräfte zwischen PE-Ketten.
Vollständige Lösung
Zwischen PE-Ketten wirken nur Van-der-Waals-Kräfte. In PA 6 bilden die N–H-Gruppe einer Kette und die C=O-Gruppe der Nachbarkette Wasserstoffbrücken, die die Kristallite zusätzlich zusammenhalten. Um die Ketten gegeneinander beweglich zu machen, muss mehr Energie zugeführt werden — die Schmelztemperatur steigt.
A5
Methanolyse von PET-Abfall
AFB II

PET wird mit Methanol zu Terephthalsäuredimethylester (DMT, \(\ce{C10H10O4}\), \(M = 194{,}19\,\text{g/mol}\)) und Ethan-1,2-diol gespalten. Berechnen Sie die Masse DMT, die aus 1,00 kg PET (\(M(\text{WE}) = 192{,}17\,\text{g/mol}\)) höchstens entsteht.

g
Ansatz: Pro Wiederholeinheit entsteht ein DMT-Molekül (6.1.6).
Weiter: \(n(\text{WE}) = 1000\,\text{g} : 192{,}17\,\text{g/mol}\); dann \(m = n \cdot M(\text{DMT})\).
Lösung: ≈ 1010 g
Vollständige Lösung
Gleichung je Wiederholeinheit: \(\ce{[C10H8O4] + 2 CH3OH}\) \(\ce{-> C10H10O4 + C2H6O2}\). \(n = 1000 : 192{,}17 \approx 5{,}204\,\text{mol}\); \(m(\text{DMT}) = 5{,}204 \cdot 194{,}19\) ≈ 1010 g. Die Masse steigt, weil Methanol eingebaut wird.
A6
Lysin bei verschiedenen pH-Werten
AFB II

Lysin: \(\mathrm{p}K_\mathrm{S}\)-Werte 2,18 (α-COOH), 8,95 (α-NH₃⁺), 10,53 (Seitenketten-NH₃⁺). Ermitteln Sie a) die Nettoladung bei pH 7 und b) den isoelektrischen Punkt.

Ansatz: Jede Gruppe einzeln: pH unter pKs → protoniert (6.2.1).
Weiter: Für pI die beiden pKs-Werte nehmen, die die ungeladene Form einrahmen.
Lösung: a) +1 b) 9,74
Vollständige Lösung
a) pH 7: COO⁻ (−1), α-NH₃⁺ (+1), Seitenketten-NH₃⁺ (+1) → Nettoladung +1. b) Die ungeladene Form (COO⁻, ein NH₃⁺, ein NH₂) liegt zwischen 8,95 und 10,53: \(\mathrm{pI} = (8{,}95 + 10{,}53) : 2\) = 9,74.
A7
Ein Tripeptid
AFB II

Aus Glycin (\(M = 75{,}07\)), Alanin (\(89{,}09\)) und Serin (\(105{,}09\,\text{g/mol}\)) soll ein Tripeptid entstehen, in dem jede Aminosäure genau einmal vorkommt. Berechnen Sie a) die molare Masse des Tripeptids und b) die Zahl der möglichen Sequenzen.

g/mol
Ansatz: Zwei Peptidbindungen → zwei Wassermoleküle (6.2.2).
Weiter: a) Summe − 2 · 18,02 g/mol; b) Reihenfolge zählt (N- → C-Terminus): 3!.
Lösung: a) 233,2 g/mol b) 6
Vollständige Lösung
a) \(75{,}07 + 89{,}09 + 105{,}09 - 2 \cdot 18{,}02\) ≈ 233,2 g/mol. b) \(3! = 6\) Sequenzen, z. B. Gly–Ala–Ser ≠ Ser–Ala–Gly, weil die Leserichtung vom N- zum C-Terminus festgelegt ist.
A8
D-Allose im Ring
AFB II

In der Fischer-Projektion der D-Allose stehen die OH-Gruppen an C2, C3, C4 und C5 alle rechts. Leiten Sie für die β-D-Allopyranose her, welche Gruppen in der Haworth-Projektion oben bzw. unten stehen.

Ansatz: Faustregel FLOH: Fischer links = Haworth oben (6.2.3).
Weiter: C5 trägt im Ring die CH₂OH-Gruppe oben (D-Zucker); β heißt: OH an C1 auf derselben Seite wie CH₂OH.
Lösung: OH an C2, C3, C4 unten; OH an C1 und CH₂OH oben.
Vollständige Lösung
Rechts in der Fischer-Projektion → unten im Ring: OH an C2, C3 und C4 zeigen nach unten. Das O-Atom von C5 bildet den Ring, die CH₂OH-Gruppe (C6) steht oben. β-Form: die anomere OH-Gruppe an C1 steht auf derselben Seite wie CH₂OH, also oben.
A9
Bindungen in Amylopektin
AFB II

Ein Amylopektin-Molekül besteht aus 12 000 Glucose-Einheiten; im Mittel sitzt an jeder 24. Einheit eine Verzweigung. Berechnen Sie die Zahl der a) α-1,6- und b) α-1,4-glykosidischen Bindungen.

Ansatz: n Einheiten sind über n − 1 glykosidische Bindungen verknüpft (6.2.4).
Weiter: Jede Verzweigung ist eine α-1,6-Bindung; der Rest ist α-1,4.
Lösung: a) 500 b) 11 499
Vollständige Lösung
a) \(12\,000 : 24\) = 500 α-1,6-Bindungen. b) Insgesamt \(12\,000 - 1 = 11\,999\) Bindungen, davon α-1,4: \(11\,999 - 500\) = 11 499.
A10
Iodzahl von Trilinolein
AFB II

Trilinolein ist das Triglycerid der Linolsäure (18:2), \(\ce{C57H98O6}\), \(M = 879{,}4\,\text{g/mol}\); \(M(\ce{I2}) = 253{,}8\,\text{g/mol}\). Berechnen Sie die Iodzahl.

Ansatz: Iodzahl = Masse Iod in g, die 100 g Fett addieren (6.2.6).
Weiter: Drei Ketten mit je zwei C=C: 6 mol I₂ je mol Fett.
Lösung: ≈ 173
Vollständige Lösung
\(n(\text{Fett}) = 100 : 879{,}4 = 0{,}1137\,\text{mol}\); \(n(\ce{I2}) = 6 \cdot 0{,}1137 = 0{,}6823\,\text{mol}\); \(m(\ce{I2}) = 0{,}6823 \cdot 253{,}8\) ≈ 173 g → Iodzahl ≈ 173.