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Übungen: Die Polykondensation

Gruppen zählen, Wasser bilanzieren, Umsatz rechnen — zehn Übungen zu Polyestern und Polyamiden.

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Übungsaufgaben

Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.

A1
Wer kann kondensieren?
AFB I

Nennen Sie alle Ansätze, aus denen durch Polykondensation ein lineares Makromolekül entsteht.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Es braucht zwei reaktive Gruppen pro Molekül. Essigsäure und Propanol sind monofunktionell — es entsteht nur ein Ester. Propen polymerisiert (6.1.3), kondensiert aber nicht.
Ansatz: Zähle die funktionellen Gruppen pro Molekül.
Weiter: Ein Molekül mit COOH und OH (oder NH₂) reicht allein.
A2
Bausteine und Bindung
AFB I

Ordnen Sie jedem Monomer-Ansatz das passende Ergebnis zu.

Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Das Nebenprodukt hängt von der Abgangsgruppe ab: –OH der Säure → H₂O, –Cl des Säurechlorids → HCl.
Ansatz: Welche Atome verlassen das Molekül?
Weiter: AB-Monomere tragen beide Gruppen in einem Molekül.
A3
Lückentext: Stufenwachstum
AFB I

Beschreiben Sie den Verlauf einer Polykondensation.

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

Zu Beginn reagieren Monomere zu Dimeren und kurzen ; auch diese reagieren weiter miteinander. Lange Ketten entstehen erst bei sehr hohem . Weil die Reaktion ein ist, muss das abgespaltene laufend entfernt werden. Alle Monomere müssen sein.

„Radikale“ gehören zur Polymerisation (6.1.3) — bei der Polykondensation gibt es keine Startreaktion und keinen Kettenabbruch durch Rekombination.
Ansatz: Wann ist die mittlere Kette lang?
Weiter: Kondensation ist umkehrbar.
A4
Wiederholeinheit von PA 6.10
AFB II

Polyamid 6.10 entsteht aus Hexan-1,6-diamin und Decandisäure \(\ce{HOOC-(CH2)8-COOH}\). Stellen Sie die Wiederholeinheit auf.

Setze den Bauplan von links nach rechts zusammen. Ein Klick legt den Baustein auf den nächsten freien Platz, ein Klick im Bauplan legt ihn zurück. Enter funktioniert genauso.
In der Kette fehlen an jedem Amin-N ein H-Atom und an jeder Carboxygruppe die OH-Gruppe. Die erste Zahl (6) nennt die C-Atome des Diamins, die zweite (10) die der Säure — acht CH₂ plus zwei C=O.
Ansatz: Welche Atome gehen als Wasser verloren?
Weiter: Unveränderte Monomere dürfen nicht in die Klammer.
A5
Rechenkette: Polymilchsäure
AFB II

Polymilchsäure (PLA) entsteht aus Milchsäure \(\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\). Eine Kette mit den Endgruppen H– und –OH hat \(M = 72\,078\,\text{g/mol}\). Berechnen Sie:

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. \(M\)(Wiederholeinheit \(\ce{-O-CH(CH3)-CO\bond{-}}\)) = g/mol
  2. Zahl der Bausteine \(n\) =
  3. Milchsäure für 1,00 kg PLA (Endgruppen vernachlässigt) = g
M(C₃H₄O₂) = 72,06 g/mol; n = (72 078 − 18,02) : 72,06 = 1000. Für 1 kg PLA: 1000 g · 90,08 : 72,06 ≈ 1250 g — der Rest geht als Wasser verloren.
Ansatz: Wiederholeinheit = Milchsäure − H₂O.
Weiter: Die Endgruppen H und OH ergeben zusammen genau ein H₂O.
A6
Nylonseil-Trick
AFB II

Stellen Sie den Ablauf der Grenzflächenkondensation von PA 6.10 in der richtigen Reihenfolge dar.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Hexan-1,6-diamin in verdünnter Natronlauge lösen.
2Decandioyldichlorid in Heptan vorsichtig darüberschichten.
3An der Grenzfläche bildet sich sofort ein dünner Polymerfilm.
4Den Film mit einer Pinzette fassen und als Faden nach oben ziehen.
5Den Faden aufwickeln und mit Wasser, dann Ethanol waschen.
Die Natronlauge neutralisiert das abgespaltene HCl — sonst würde das Diamin protoniert und könnte nicht mehr als Nucleophil angreifen.
Ansatz: Die beiden Phasen mischen sich nicht.
Weiter: Erst Film, dann Faden, dann reinigen.
A7
Mix mit 6.1.3: Zwei Wege zum Polymer
AFB II

Vergleichen Sie die radikalische Polymerisation mit der Polykondensation: Kreuzen Sie alles Zutreffende an.

Setze alle zutreffenden Kreuze — in manchen Zeilen passen mehrere. Enter setzt und löscht.
MerkmalPoly­meri­sationPoly­konden­sation
Ein Nebenprodukt wird abgespalten
Monomere brauchen eine C=C-Bindung
Monomere brauchen zwei funktionelle Gruppen
Ketten wachsen über Radikal-Enden
Es entstehen Makromoleküle
Hohe Molmassen erst bei fast vollständigem Umsatz
Kettenwachstum (Polymerisation): einzelne Ketten werden sofort lang. Stufenwachstum (Kondensation): alle wachsen langsam, lange Ketten erst am Schluss.
Ansatz: Was entsteht außer dem Polymer?
Weiter: Wann liegen bei der Polymerisation schon lange Ketten vor?
A8
Umsatz nach Carothers
AFB III

Für eine Faser braucht ein Polyester einen mittleren Polymerisationsgrad von \(\overline{X}_n = 250\). Ermitteln Sie den nötigen Umsatz \(p\) der funktionellen Gruppen in Prozent.

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
\(p = 1 - \dfrac{1}{\overline{X}_n} = 1 - \dfrac{1}{250} = 0{,}996\), also 99,6 %. Typischer Fehler: 250 Bausteine klingen nach „mittlerem“ Umsatz — tatsächlich dürfen nur 0,4 % der Gruppen unreagiert bleiben.
Ansatz: Formel nach p umstellen.
Weiter: 1/250 = 0,004.
A9
Stellschrauben der Kettenlänge
AFB III

Beurteilen Sie, wie sich die erreichbare mittlere Kettenlänge eines Polyesters durch die Maßnahme ändert.

Wähle für jede Zeile eine Stufe: 1 = sinkt stark, 2 = sinkt, 3 = bleibt gleich, 4 = steigt, 5 = steigt stark. Mit der Tastatur: Tab zur Zeile, ←/→ zwischen den Stufen, Enter setzt.
1 = sinkt stark5 = steigt stark
5 % Überschuss an Diol
Spur Essigsäure im Ansatz
Säurekatalysator, Reaktion läuft bis ins Gleichgewicht
Spur Glycerin (drei OH-Gruppen) im Ansatz
Wasser wird im Vakuum laufend abgezogen
Diol-Überschuss: Alle Kettenenden werden OH-Enden und können nicht mehr miteinander reagieren. Essigsäure verschließt einzelne Enden. Ein Katalysator beschleunigt nur, verschiebt das Gleichgewicht nicht. Glycerin verzweigt und erhöht die Molmasse.
Ansatz: Was passiert mit den Kettenenden?
Weiter: Katalysator ≠ Gleichgewichtsverschiebung.
A10
Trickaufgabe: Glycerin statt Glykol
AFB III

Überprüfen Sie die Aussagen über die Kondensation von Phthalsäure mit Glycerin (Propan-1,2,3-triol).

Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5

Die Zahl der funktionellen Gruppen entscheidet über Kette oder Netz — nicht die Art der Bindung.
Ansatz: Wie viele Gruppen hat Glycerin?
Weiter: Vernetzt heißt: nicht mehr schmelzbar.